---
title: "Síntesis de éteres de Williamson: mecanismo y ejemplos | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/es/reaction/williamson-ether-synthesis/
description: "Mecanismo de la síntesis de éteres de Williamson: un alcóxido o fenóxido desplaza un haluro por SN2. Cómo elegir los componentes, eliminación con haluros terciarios, ejemplos, notas para exámenes y preguntas frecuentes."
lang: es
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
---
Reacción con nombre propio · mecanismo

# Síntesis de éteres de Williamson

La síntesis de éteres de Williamson forma éteres mediante una reacción SN2 entre un alcóxido (o fenóxido) y un haluro de metilo o de alquilo primario. En este ejemplo, el hidróxido desprotona el fenol y el fenóxido se metila con yodometano para dar anisol.

[Abrir el mecanismo completo en MolDraw](https://www.moldraw.com/?template=williamson-ether-synthesis)[Editar la reacción](https://www.moldraw.com/?reaction=Oc1ccccc1.CI%3E%3ECOc1ccccc1)

[![Mecanismo de la síntesis de éteres de Williamson: el hidróxido desprotona el fenol; el fenóxido desplaza el yoduro del yodometano y da anisol.](https://www.moldraw.com/reaction/williamson-ether-synthesis/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=williamson-ether-synthesis)

Síntesis de éteres de Williamson: reacción global, cada paso con flechas curvas y puntos clave. Haz clic para abrirla y editarla en MolDraw.

## Reacción global

R–O⁻ Na⁺ + R′–X → R–O–R′ + NaX (R′ = metilo o primario)

Un alcóxido o un fenóxido desplaza a un haluro de un haluro de metilo o de alquilo primario (SN2).

## Reactivos y condiciones

- Base: NaH o Na para alcoholes; para fenoles basta con NaOH o K₂CO₃
- Haluro (o tosilato) de metilo o de alquilo primario
- Un disolvente polar aprótico (DMF, DMSO, acetona) acelera la SN2

## Mecanismo paso a paso

1. **Fenóxido.** El hidróxido arranca el protón ácido O–H
2. **SN2.** El fenóxido ataca al carbono del metilo

Cada paso se comprueba electrón a electrón: las flechas curvas dan exactamente las estructuras dibujadas.

[Abrir y editar este mecanismo](https://www.moldraw.com/?template=williamson-ether-synthesis)

## Puntos clave

- Usa el componente impedido como alcóxido y un haluro de metilo o 1°.
- Los haluros terciarios dan eliminación (E2) en lugar de sustitución.
- Los alcoholes (pKa ≈ 16) necesitan una base más fuerte como el NaH; los fenoles (pKa 10) solo necesitan NaOH.
- Las versiones intramoleculares forman éteres cíclicos (epóxidos, THF).

## Para JEE y NEET

- Pon el grupo voluminoso en el alcóxido y usa un haluro de metilo o primario.
- Los haluros terciarios dan alquenos (E2) en lugar de éteres: el terc-butil metil éter se obtiene a partir de (CH₃)₃CO⁻ + CH₃Br, no de CH₃O⁻ + (CH₃)₃CBr.
- Los haluros de arilo no pueden ser el electrófilo: los aril éteres se obtienen a partir de fenóxido + haluro de alquilo.
- El mecanismo es SN2: inversión en el carbono atacado.

## Preguntas frecuentes

**¿Por qué no se puede obtener éter di-terc-butílico por la síntesis de Williamson?**

Cualquier combinación necesita un haluro terciario, que experimenta eliminación E2 con el alcóxido, fuertemente básico.

**¿Qué combinación da anisol?**

Fenóxido de sodio + yodometano (o sulfato de dimetilo). El metóxido + bromobenceno no reacciona.

**¿Cuál es el mecanismo de la síntesis de Williamson?**

Un ataque SN2 en un solo paso del oxígeno del alcóxido por la cara posterior del carbono que lleva el haluro.

## Dibújala en MolDraw

El botón de arriba abre la figura completa (reacción global, mecanismo numerado y puntos clave) como estructuras editables normales. Cambia sustituyentes, cambia el color de los átomos o exporta un PNG, un SVG o código chemfig para apuntes y diapositivas. La misma figura está en el panel Templates, en Name reactions.

[Síntesis de Gabriel con ftalimida](https://www.moldraw.com/reaction/gabriel-phthalimide-synthesis)[Reacción de Kolbe–Schmitt](https://www.moldraw.com/reaction/kolbe-schmitt-reaction)[Reacción de Reimer–Tiemann](https://www.moldraw.com/reaction/reimer-tiemann-reaction)[Todas las reacciones](https://www.moldraw.com/es/reaction/)[Buscador de reacciones con nombre propio](https://www.moldraw.com/es/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)