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title: "Oxidación de Swern: mecanismo, DMSO y cloruro de oxalilo | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/es/reaction/swern-oxidation/
description: "Mecanismo de la oxidación de Swern: el DMSO activado por cloruro de oxalilo, el ion alcoxisulfonio, el iluro de azufre y la eliminación dan un aldehído a partir de un alcohol primario a −78 °C. Notas para exámenes y preguntas frecuentes."
lang: es
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
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Reacción con nombre propio · mecanismo

# Oxidación de Swern

La oxidación de Swern transforma alcoholes primarios en aldehídos y alcoholes secundarios en cetonas sin sobreoxidación ni metales pesados. El DMSO se activa con cloruro de oxalilo a −78 °C (liberando CO₂, CO y cloruro), el alcohol se adiciona al azufre, la trietilamina forma un iluro de azufre y una eliminación intramolecular da el compuesto carbonílico y sulfuro de dimetilo.

[Abrir el mecanismo completo en MolDraw](https://www.moldraw.com/?template=swern-oxidation)[Editar la reacción](https://www.moldraw.com/?reaction=CCCO%3E%3ECCC%3DO)

[![Mecanismo de la oxidación de Swern: el DMSO y el cloruro de oxalilo dan el ion clorosulfonio (con CO₂, CO y Cl⁻); el alcohol se adiciona, la Et₃N forma el iluro y una eliminación a través de un estado de cinco miembros da propanal y Me₂S.](https://www.moldraw.com/reaction/swern-oxidation/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=swern-oxidation)

Oxidación de Swern: reacción global, cada paso con flechas curvas y puntos clave. Haz clic para abrirla y editarla en MolDraw.

## Reacción global

RCH₂OH → (1. (COCl)₂, DMSO, −78 °C; 2. Et₃N) RCHO + Me₂S + CO + CO₂

El DMSO activado con cloruro de oxalilo oxida un alcohol a aldehído a −78 °C.

## Reactivos y condiciones

- Cloruro de oxalilo y DMSO en CH₂Cl₂ a −78 °C
- Después el alcohol y luego la trietilamina; se deja calentar a temperatura ambiente

## Mecanismo paso a paso

1. **Activación.** El oxígeno del DMSO ataca al cloruro de oxalilo
2. **Salida del cloruro.** Se vuelve a formar el C=O
3. **Ion clorosulfonio.** El cloruro ataca al azufre
4. **Fragmentación.** Se pierden CO₂, CO y Cl⁻ (desprendimiento de gases)
5. **Adición del alcohol.** El O ataca al S; sale el cloruro
6. **Desprotonación.** La Et₃N arranca el protón O–H
7. **Iluro de azufre.** Una segunda desprotonación, en el S–CH₃
8. **Eliminación.** Estado de transición de cinco miembros: se forma el C=O y sale el Me₂S

Cada paso se comprueba electrón a electrón: las flechas curvas dan exactamente las estructuras dibujadas.

[Abrir y editar este mecanismo](https://www.moldraw.com/?template=swern-oxidation)

## Puntos clave

- Los alcoholes primarios se detienen en el aldehído: sin agua no hay sobreoxidación.
- Debe mantenerse a −78 °C: el ion clorosulfonio se descompone al calentarse.
- Subproductos: CO (tóxico), CO₂ y Me₂S (olor intenso); trabaja en una campana de extracción.
- Sin cromo ni metales pesados; los alcoholes secundarios dan cetonas.

## Para JEE y NEET

- Se detiene en el aldehído (no hay agua).
- Necesita −78 °C hasta que se añade la base.
- Subproductos: sulfuro de dimetilo (olor), CO (tóxico) y CO₂.
- Alternativas: PCC, peryodinano de Dess–Martin.

## Preguntas frecuentes

**¿Por qué la oxidación de Swern no sobreoxida hasta el ácido?**

No hay agua, así que el aldehído no puede formar un hidrato que se oxidaría más.

**¿Qué papel cumple la trietilamina?**

Desprotona el ion alcoxisulfonio y forma un iluro de azufre, que arranca el C–H a través de un estado de transición de cinco miembros.

**¿Por qué a −78 °C?**

La especie de DMSO activado se descompone por encima de unos −60 °C.

## Dibújala en MolDraw

El botón de arriba abre la figura completa (reacción global, mecanismo numerado y puntos clave) como estructuras editables normales. Cambia sustituyentes, cambia el color de los átomos o exporta un PNG, un SVG o código chemfig para apuntes y diapositivas. La misma figura está en el panel Templates, en Name reactions.

[Oxidación de Baeyer–Villiger](https://www.moldraw.com/reaction/baeyer-villiger-oxidation)[Hidroboración–oxidación](https://www.moldraw.com/reaction/hydroboration-oxidation)[Reacción de Cannizzaro](https://www.moldraw.com/reaction/cannizzaro-reaction)[Todas las reacciones](https://www.moldraw.com/es/reaction/)[Buscador de reacciones con nombre propio](https://www.moldraw.com/es/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)