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title: "Reacción de Sandmeyer: mecanismo, sales de diazonio | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/es/reaction/sandmeyer-reaction/
description: "Mecanismo de la reacción de Sandmeyer: diazotación de la anilina y sustitución del N2 por CuCl, CuBr o CuCN a través de un radical arilo. Condiciones, variante de Gattermann, notas para exámenes y preguntas frecuentes."
lang: es
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
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Reacción con nombre propio · mecanismo

# Reacción de Sandmeyer

La reacción de Sandmeyer sustituye el grupo diazonio de una sal de arenodiazonio por Cl, Br o CN usando la sal de cobre(I). El cobre(I) cede un electrón al ion diazonio, se desprende nitrógeno gaseoso y queda un radical arilo, que toma el halógeno del cobre(II) y regenera el cobre(I). La sal de diazonio se prepara antes a partir de anilina, NaNO₂ y HCl a 0–5 °C.

[Abrir el mecanismo completo en MolDraw](https://www.moldraw.com/?template=sandmeyer-reaction)[Editar la reacción](https://www.moldraw.com/?reaction=N%23%5BN%2B%5Dc1ccccc1%3E%3EClc1ccccc1.N%23N)[Abrir el mecanismo de la diazotación](https://www.moldraw.com/?template=diazotisation)

[![Mecanismo de la reacción de Sandmeyer: el CuCl₂⁻ cede un electrón al bencenodiazonio, que pierde N₂ y da un radical fenilo; el radical toma Cl del cobre(II) y se regenera el cobre(I).](https://www.moldraw.com/reaction/sandmeyer-reaction/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=sandmeyer-reaction)

Reacción de Sandmeyer: reacción global, cada paso con flechas curvas y puntos clave. Haz clic para abrirla y editarla en MolDraw.

## Reacción global

C₆H₅NH₂ → (NaNO₂, HCl, 0–5 °C) C₆H₅N₂⁺Cl⁻ → (CuCl/HCl) C₆H₅Cl + N₂

El cobre(I) sustituye el N₂⁺ por Cl, Br o CN a través de un radical arilo.

## Reactivos y condiciones

- Diazotación: NaNO₂ + HCl, 0–5 °C
- CuCl/HCl → ArCl; CuBr/HBr → ArBr; CuCN/KCN → ArCN
- Calentar suavemente tras añadir la sal de cobre(I)

## Mecanismo paso a paso

1. **Transferencia electrónica.** El Cu(I) cede un electrón; sale el N₂ y se forma un radical arilo
2. **Transferencia de cloro.** El radical toma Cl del Cu(II) y se regenera el Cu(I)

Cada paso se comprueba electrón a electrón: las flechas curvas dan exactamente las estructuras dibujadas.

[Abrir y editar este mecanismo](https://www.moldraw.com/?template=sandmeyer-reaction)

## Puntos clave

- La sal de diazonio se obtiene a partir de anilina, NaNO₂ y HCl a 0–5 °C (ver Diazotación).
- CuCl → ArCl, CuBr → ArBr, CuCN → ArCN (una vía hacia ácidos benzoicos y bencilaminas).
- Reacción de Gattermann: el Cu en polvo con HCl/HBr hace lo mismo.
- El ArI no necesita cobre (KI); el ArF se obtiene con HBF₄ (Balz–Schiemann).
- Los subproductos biarílicos (Ar–Ar) son una prueba del mecanismo radicalario.

## Para JEE y NEET

- La reacción de Sandmeyer usa sales de Cu(I); la de Gattermann usa cobre en polvo con HCl o HBr.
- El ArI se obtiene solo con KI (sin cobre); el ArF, mediante la reacción de Balz–Schiemann (HBF₄, calor).
- Las sales de diazonio deben mantenerse a 0–5 °C; al calentarlas en agua dan fenol.
- El H₃PO₂ (o el etanol) sustituye el N₂⁺ por H (desaminación).

## Preguntas frecuentes

**¿Qué papel cumple el cobre en la reacción de Sandmeyer?**

El cobre(I) transfiere un electrón al ion diazonio; tras la salida del N₂, el radical arilo toma Cl, Br o CN del cobre(II), de modo que el cobre(I) se regenera (en principio, catalítico).

**¿Qué diferencia hay entre las reacciones de Sandmeyer y de Gattermann?**

Ambas convierten sales de diazonio en haluros de arilo. La de Sandmeyer usa CuCl/CuBr; la de Gattermann usa cobre en polvo y el ácido halogenhídrico, normalmente con menor rendimiento.

**¿Por qué la diazotación se hace a 0–5 °C?**

Las sales de arenodiazonio se descomponen al calentarse: pierden N₂ y reaccionan con el agua para dar fenoles.

## Dibújala en MolDraw

El botón de arriba abre la figura completa (reacción global, mecanismo numerado y puntos clave) como estructuras editables normales. Cambia sustituyentes, cambia el color de los átomos o exporta un PNG, un SVG o código chemfig para apuntes y diapositivas. La misma figura está en el panel Templates, en Name reactions.

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