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title: "Reacción de Reimer–Tiemann: mecanismo y ejemplos | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/es/reaction/reimer-tiemann-reaction/
description: "Mecanismo de la reacción de Reimer–Tiemann paso a paso: diclorocarbeno a partir de CHCl3 y NaOH, ataque en orto del fenóxido e hidrólisis a salicilaldehído. Notas para exámenes y preguntas frecuentes."
lang: es
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
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Reacción con nombre propio · mecanismo

# Reacción de Reimer–Tiemann

La reacción de Reimer–Tiemann transforma el fenol en salicilaldehído (2-hidroxibenzaldehído) con cloroformo e hidróxido de sodio acuoso. El electrófilo es el diclorocarbeno, :CCl₂, que la base forma a partir del cloroformo; el fenóxido lo ataca principalmente por el carbono orto, y la hidrólisis del grupo CHCl₂ da el aldehído.

[Abrir el mecanismo completo en MolDraw](https://www.moldraw.com/?template=reimer-tiemann)[Editar la reacción](https://www.moldraw.com/?reaction=Oc1ccccc1.ClC(Cl)Cl%3E%3EO%3DCc1ccccc1O)

[![Mecanismo de la reacción de Reimer–Tiemann: la base convierte el CHCl₃ en :CCl₂, el fenóxido lo ataca por el carbono orto y la hidrólisis del grupo CHCl₂ da salicilaldehído.](https://www.moldraw.com/reaction/reimer-tiemann-reaction/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=reimer-tiemann)

Reacción de Reimer–Tiemann: reacción global, cada paso con flechas curvas y puntos clave. Haz clic para abrirla y editarla en MolDraw.

## Reacción global

Fenol + CHCl₃ + NaOH (ac), 60–70 °C, después H₃O⁺ → salicilaldehído

El diclorocarbeno generado a partir del cloroformo formila un fenóxido en posición orto.

## Reactivos y condiciones

- Cloroformo (CHCl₃) y NaOH o KOH acuoso
- 60–70 °C, mezcla bifásica con agitación vigorosa
- Tratamiento ácido (HCl diluido) para liberar el fenol y el aldehído

## Mecanismo paso a paso

1. **Diclorocarbeno.** El NaOH desprotona el CHCl₃; después el CCl₃⁻ pierde Cl⁻
2. **Ataque al carbeno.** Ataca el carbono orto del fenóxido
3. **Tautomerización.** Una transferencia de protón restaura el anillo aromático

Cada paso se comprueba electrón a electrón: las flechas curvas dan exactamente las estructuras dibujadas.

[Abrir y editar este mecanismo](https://www.moldraw.com/?template=reimer-tiemann)

## Puntos clave

- Primero, el hidróxido arranca el protón C–H del cloroformo para dar CCl₃⁻.
- Después, el hidróxido hidroliza el grupo CHCl₂ a CHO; el tratamiento ácido da salicilaldehído.
- Predomina el ataque en orto; se forma algo de producto para.
- El diclorocarbeno es un carbeno pobre en electrones (singlete): un par solitario y un orbital vacío.
- Con CCl₄ en lugar de CHCl₃, la misma vía da ácido salicílico.

## Para JEE y NEET

- Electrófilo: diclorocarbeno (:CCl₂), formado por eliminación α: CHCl₃ + OH⁻ → CCl₃⁻ → :CCl₂ + Cl⁻.
- El producto principal es el orto (salicilaldehído); se forma algo de p-hidroxibenzaldehído.
- Con CCl₄ en lugar de CHCl₃, el producto es ácido salicílico.
- El carbeno es singlete: un orbital p vacío (electrófilo) y un par solitario.

## Preguntas frecuentes

**¿Cuál es el electrófilo en la reacción de Reimer–Tiemann?**

El diclorocarbeno, :CCl₂. El hidróxido arranca el protón ácido del cloroformo para dar CCl₃⁻, que pierde un cloruro (eliminación α).

**¿Por qué el producto orto es el mayoritario?**

El oxígeno del fenóxido y el carbono orto están cerca del contraión sodio y del carbeno en el sistema bifásico, y el intermedio orto se estabiliza por el O⁻ vecino; el ataque en para también ocurre, pero es minoritario.

**¿Cómo pasa el grupo CHCl₂ a CHO?**

El hidróxido sustituye los dos cloros (a través de una clorohidrina) y el diol geminal pierde agua, dando el aldehído; la acidificación da el salicilaldehído neutro.

## Dibújala en MolDraw

El botón de arriba abre la figura completa (reacción global, mecanismo numerado y puntos clave) como estructuras editables normales. Cambia sustituyentes, cambia el color de los átomos o exporta un PNG, un SVG o código chemfig para apuntes y diapositivas. La misma figura está en el panel Templates, en Name reactions.

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