---
title: "Transposición pinacolínica: mecanismo | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/es/reaction/pinacol-pinacolone-rearrangement/
description: "Mecanismo de la transposición pinacolínica (pinacol–pinacolona): protonación, pérdida de agua para dar un carbocatión, desplazamiento 1,2 de metilo y pérdida de un protón dan pinacolona. Aptitud migratoria, notas para exámenes y preguntas frecuentes."
lang: es
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
---
Reacción con nombre propio · mecanismo

# Transposición pinacolínica

El pinacol (2,3-dimetilbutano-2,3-diol) se transpone en medio ácido a pinacolona (3,3-dimetilbutan-2-ona). Un OH se protona y sale como agua, un grupo metilo se desplaza al carbono catiónico y el nuevo catión, estabilizado por el oxígeno vecino, pierde un protón para formar el C=O.

[Abrir el mecanismo completo en MolDraw](https://www.moldraw.com/?template=pinacol-rearrangement)[Editar la reacción](https://www.moldraw.com/?reaction=CC(C)(O)C(C)(C)O%3E%3ECC(%3DO)C(C)(C)C.O)

[![Mecanismo de la transposición pinacolínica: el pinacol se protona, pierde agua y da un catión terciario, un metilo se desplaza y la pérdida de un protón da pinacolona.](https://www.moldraw.com/reaction/pinacol-pinacolone-rearrangement/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=pinacol-rearrangement)

Transposición pinacolínica: reacción global, cada paso con flechas curvas y puntos clave. Haz clic para abrirla y editarla en MolDraw.

## Reacción global

(CH₃)₂C(OH)–C(OH)(CH₃)₂ → (H₂SO₄) CH₃COC(CH₃)₃ + H₂O

Un 1,2-diol pierde agua y un grupo migra: el diol se convierte en una cetona.

## Reactivos y condiciones

- H₂SO₄ concentrado o diluido (u otros ácidos fuertes)
- Calor

## Mecanismo paso a paso

1. **Protonación.** Se protona uno de los OH
2. **Pérdida de agua.** Se forma un carbocatión terciario
3. **Desplazamiento 1,2 de metilo.** El nuevo catión se estabiliza por el oxígeno del OH
4. **Desprotonación.** El agua arranca el protón O–H: se forma el C=O

Cada paso se comprueba electrón a electrón: las flechas curvas dan exactamente las estructuras dibujadas.

[Abrir y editar este mecanismo](https://www.moldraw.com/?template=pinacol-rearrangement)

## Puntos clave

- El OH que sale es el que da el carbocatión más estable.
- Aptitud migratoria: H ≈ arilo > alquilo.
- El catión desplazado es en realidad un ion oxocarbenio: el paso es favorable.
- Las transposiciones semipinacolínicas usan el mismo desplazamiento 1,2 con otros grupos salientes.

## Para JEE y NEET

- El OH que sale es el que da el carbocatión más estable.
- Aptitud migratoria (en general): H ≈ arilo > alquilo; p-anisilo > fenilo > p-clorofenilo.
- Fuerza impulsora: el ion oxocarbenio/C=O formado es más estable que el primer carbocatión.
- Dioles asimétricos: decide primero el catión y después el grupo migrante.

## Preguntas frecuentes

**¿Por qué se desplaza el grupo metilo?**

Tras el desplazamiento, la carga positiva queda junto al OH, cuyo par solitario la estabiliza (un ion oxocarbenio), que después pierde H⁺ para formar la cetona.

**¿Qué es la pinacolona?**

3,3-dimetilbutan-2-ona, (CH₃)₃C–CO–CH₃ (terc-butil metil cetona).

**¿Qué grupo migra primero?**

En general, el hidruro o el arilo antes que el alquilo; los grupos arilo ricos en electrones migran más rápido.

## Dibújala en MolDraw

El botón de arriba abre la figura completa (reacción global, mecanismo numerado y puntos clave) como estructuras editables normales. Cambia sustituyentes, cambia el color de los átomos o exporta un PNG, un SVG o código chemfig para apuntes y diapositivas. La misma figura está en el panel Templates, en Name reactions.

[Transposición de Beckmann](https://www.moldraw.com/reaction/beckmann-rearrangement)[Oxidación de Baeyer–Villiger](https://www.moldraw.com/reaction/baeyer-villiger-oxidation)[Condensación de Claisen](https://www.moldraw.com/reaction/claisen-condensation)[Todas las reacciones](https://www.moldraw.com/es/reaction/)[Buscador de reacciones con nombre propio](https://www.moldraw.com/es/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)