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title: "Ozonólisis de alquenos: mecanismo (Criegee) | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/es/reaction/ozonolysis/
description: "Mecanismo de la ozonólisis (Criegee): el ozono se adiciona al C=C, el molozónido se rompe y se recombina en el ozónido, y el Me2S o el Zn/H2O dan aldehídos y cetonas. Tratamientos, notas para exámenes y preguntas frecuentes."
lang: es
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
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Reacción con nombre propio · mecanismo

# Ozonólisis

La ozonólisis rompe un doble enlace carbono–carbono y forma dos grupos carbonilo. El ozono se adiciona al C=C (cicloadición 1,3-dipolar) y da el ozónido primario, que se rompe en un compuesto carbonílico y un óxido de carbonilo; estos se recombinan en el ozónido secundario, que se reduce (Me₂S, Zn/H₂O) a aldehídos y cetonas.

[Abrir el mecanismo completo en MolDraw](https://www.moldraw.com/?template=ozonolysis)[Editar la reacción](https://www.moldraw.com/?reaction=CC%3DCC%3E%3ECC%3DO.CC%3DO)

[![Mecanismo de la ozonólisis: el ozono se adiciona al but-2-eno (molozónido), que se rompe en acetaldehído y un óxido de carbonilo; ambos se recombinan en el ozónido, y el Me₂S lo reduce a dos acetaldehídos y DMSO.](https://www.moldraw.com/reaction/ozonolysis/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=ozonolysis)

Ozonólisis: reacción global, cada paso con flechas curvas y puntos clave. Haz clic para abrirla y editarla en MolDraw.

## Reacción global

CH₃CH=CHCH₃ → (1. O₃, −78 °C; 2. Me₂S o Zn/H₂O) 2 CH₃CHO

El ozono rompe el C=C en dos grupos carbonilo (mecanismo de Criegee).

## Reactivos y condiciones

- O₃ en CH₂Cl₂ o MeOH a −78 °C
- Tratamiento reductor: Me₂S, Zn/AcOH o Zn/H₂O, PPh₃
- Tratamiento oxidante: H₂O₂ (da ácidos carboxílicos)

## Mecanismo paso a paso

1. **Cicloadición [3+2].** El ozónido primario (molozónido)
2. **Retro-[3+2].** Carbonilo + óxido de carbonilo (intermedio de Criegee)
3. **Recombinación.** El ozónido secundario (1,2,4-trioxolano)
4. **Ataque del Me₂S.** Se rompe el enlace O–O
5. **Primer aldehído.** El alcóxido vuelve a formar el C=O
6. **Segundo aldehído.** Sale el DMSO

Cada paso se comprueba electrón a electrón: las flechas curvas dan exactamente las estructuras dibujadas.

[Abrir y editar este mecanismo](https://www.moldraw.com/?template=ozonolysis)

## Puntos clave

- El tratamiento reductor (Me₂S o Zn/AcOH) da aldehídos y cetonas.
- El tratamiento oxidante (H₂O₂) convierte los aldehídos en ácidos carboxílicos.
- El tratamiento con NaBH₄ da alcoholes.
- Localización de enlaces C=C: los fragmentos muestran dónde estaba el doble enlace.

## Para JEE y NEET

- Usa los productos para localizar el C=C: une los dos carbonos de los C=O con un doble enlace.
- El tratamiento reductor conserva los aldehídos; el oxidante los convierte en ácidos.
- Un =CH₂ terminal da formaldehído.
- Los alquenos cíclicos dan un único compuesto dicarbonílico.

## Preguntas frecuentes

**¿Qué diferencia hay entre el tratamiento reductor y el oxidante?**

El reductor (Zn/H₂O, Me₂S) da aldehídos y cetonas; el oxidante (H₂O₂) oxida cualquier aldehído a ácido carboxílico.

**¿Qué es un ozónido?**

El 1,2,4-trioxolano que se forma al recombinarse los fragmentos de óxido de carbonilo y de carbonilo; es explosivo y no se aísla.

**¿Qué da el but-2-eno?**

Dos moléculas de acetaldehído (etanal) con un tratamiento reductor.

## Dibújala en MolDraw

El botón de arriba abre la figura completa (reacción global, mecanismo numerado y puntos clave) como estructuras editables normales. Cambia sustituyentes, cambia el color de los átomos o exporta un PNG, un SVG o código chemfig para apuntes y diapositivas. La misma figura está en el panel Templates, en Name reactions.

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