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title: "Reacción de Mitsunobu: mecanismo e inversión | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/es/reaction/mitsunobu-reaction/
description: "Mecanismo de la reacción de Mitsunobu: el PPh3 y el DEAD activan un alcohol, y un carboxilato desplaza el Ph3P=O por SN2 con inversión. Del (R)-butan-2-ol al éster (S), alcance y preguntas frecuentes."
lang: es
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
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Reacción con nombre propio · mecanismo

# Reacción de Mitsunobu

La reacción de Mitsunobu convierte un alcohol en un éster (o éter, imida, azida) con inversión limpia en el carbono del alcohol. La trifenilfosfina se adiciona al DEAD, la betaína desprotona el nucleófilo ácido, el alcohol ataca al fósforo para formar un ion alcoxifosfonio y el carboxilato desplaza el óxido de trifenilfosfina por SN2.

[Abrir el mecanismo completo en MolDraw](https://www.moldraw.com/?template=mitsunobu-reaction)[Editar la reacción](https://www.moldraw.com/?reaction=C%5BC%40%40H%5D(O)CC.OC(%3DO)c1ccccc1%3E%3ECC%5BC%40H%5D(C)OC(%3DO)c1ccccc1)

[![Mecanismo de la reacción de Mitsunobu: el PPh₃ se adiciona al DEAD; la betaína desprotona el ácido benzoico, el alcohol ataca al fósforo y el benzoato desplaza el Ph₃P=O para dar el éster invertido.](https://www.moldraw.com/reaction/mitsunobu-reaction/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=mitsunobu-reaction)

Reacción de Mitsunobu: reacción global, cada paso con flechas curvas y puntos clave. Haz clic para abrirla y editarla en MolDraw.

## Reacción global

(R)-butan-2-ol + PhCOOH → (PPh₃, DEAD, THF) benzoato de (S)-sec-butilo

El PPh₃ y el DEAD activan un alcohol para una SN2 por un carboxilato, con inversión.

## Reactivos y condiciones

- PPh₃ y DEAD (o DIAD)
- Nucleófilo ácido (pKa inferior a 13 aproximadamente): ácido carboxílico, fenol, imida, HN₃
- THF, de 0 °C a temperatura ambiente

## Mecanismo paso a paso

1. **Betaína.** El PPh₃ se adiciona al N=N del DEAD
2. **Desprotonación.** La betaína capta el protón del ácido
3. **Activación del alcohol.** El O ataca al P; sale la hidrazida
4. **Transferencia de protón.** El ion alcoxifosfonio
5. **SN2 con inversión.** El benzoato ataca por detrás; sale el Ph₃P=O

Cada paso se comprueba electrón a electrón: las flechas curvas dan exactamente las estructuras dibujadas.

[Abrir y editar este mecanismo](https://www.moldraw.com/?template=mitsunobu-reaction)

## Puntos clave

- Inversión limpia en el carbono del alcohol: alcohol (R) → éster (S).
- El nucleófilo necesita un pKa < ~13 (ácidos carboxílicos, fenoles, imidas, HN₃).
- Los subproductos Ph₃P=O y el dicarboxilato de hidrazina pueden ser difíciles de eliminar.
- La hidrólisis del éster da el alcohol invertido.

## Para JEE y NEET

- Inversión de la configuración en el carbono del alcohol.
- La formación de Ph₃P=O impulsa la reacción.
- Al hidrolizar el éster se obtiene el alcohol invertido.
- Los alcoholes terciarios no reaccionan (SN2).

## Preguntas frecuentes

**¿Por qué la reacción de Mitsunobu invierte el estereocentro?**

El último paso es un ataque SN2 por la cara posterior del nucleófilo sobre el carbono unido al grupo saliente O–P⁺Ph₃.

**¿Por qué el nucleófilo debe ser ácido?**

Debe protonar la betaína; con componentes poco ácidos, el anión hidrazida compite como nucleófilo.

**¿Cuáles son los subproductos?**

Óxido de trifenilfosfina e hidrazina-1,2-dicarboxilato de dietilo.

## Dibújala en MolDraw

El botón de arriba abre la figura completa (reacción global, mecanismo numerado y puntos clave) como estructuras editables normales. Cambia sustituyentes, cambia el color de los átomos o exporta un PNG, un SVG o código chemfig para apuntes y diapositivas. La misma figura está en el panel Templates, en Name reactions.

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