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title: "Adición de Michael: mecanismo de la adición conjugada 1,4 | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/es/reaction/michael-addition/
description: "Mecanismo de la adición de Michael: un enolato estabilizado se adiciona al carbono β de un carbonilo α,β-insaturado (adición 1,4) y después se protona. Dadores, aceptores, relación con la anulación de Robinson y preguntas frecuentes."
lang: es
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
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Reacción con nombre propio · mecanismo

# Adición de Michael

La adición de Michael es la adición conjugada (1,4) de un carbanión estabilizado (un anión de malonato, de β-cetoéster o de nitroalcano) al carbono β de un compuesto carbonílico α,β-insaturado. El enolato formado se protona después para dar un compuesto 1,5-dicarbonílico.

[Abrir el mecanismo completo en MolDraw](https://www.moldraw.com/?template=michael-addition)[Editar la reacción](https://www.moldraw.com/?reaction=CCOC(%3DO)CC(%3DO)OCC.C%3DCC(C)%3DO%3E%3ECCOC(%3DO)C(CCC(C)%3DO)C(%3DO)OCC)

[![Mecanismo de la adición de Michael: el enolato de la acetona se adiciona a la metil vinil cetona en el carbono β; el enolato formado se protona.](https://www.moldraw.com/reaction/michael-addition/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=michael-addition)

Adición de Michael: reacción global, cada paso con flechas curvas y puntos clave. Haz clic para abrirla y editarla en MolDraw.

## Reacción global

CH₂(COOEt)₂ + CH₂=CHCOCH₃ → (NaOEt) (EtOOC)₂CH–CH₂CH₂COCH₃

Adición conjugada (1,4) de un enolato a una enona.

## Reactivos y condiciones

- Base catalítica (NaOEt, Et₃N, DBU) con un dador estabilizado
- Aceptores: enonas, acrilatos, acrilonitrilo, nitroalquenos

## Mecanismo paso a paso

1. **Adición conjugada.** El enolato ataca al carbono β
2. **Protonación.** El agua protona el nuevo enolato

Cada paso se comprueba electrón a electrón: las flechas curvas dan exactamente las estructuras dibujadas.

[Abrir y editar este mecanismo](https://www.moldraw.com/?template=michael-addition)

## Puntos clave

- Los nucleófilos blandos y estabilizados se adicionan en 1,4; los duros (RLi), en 1,2.
- Da compuestos 1,5-dicarbonílicos.
- Con un cierre de anillo aldólico posterior: la anulación de Robinson.
- La base se regenera: es catalítica.

## Para JEE y NEET

- Los nucleófilos blandos y estabilizados se adicionan en 1,4; los duros (RLi, RMgX) tienden a adicionarse en 1,2.
- Los organocupratos (R₂CuLi) también se adicionan en 1,4.
- Michael + aldólica intramolecular = anulación de Robinson.
- Producto: un compuesto 1,5-dicarbonílico.

## Preguntas frecuentes

**¿Por qué el nucleófilo ataca al carbono β?**

La conjugación con el C=O hace electrófilo al carbono β, y los carbaniones blandos y estabilizados prefieren esta posición, controlada por los orbitales.

**¿Dador o aceptor de Michael?**

El dador es el carbanión estabilizado (malonato, acetoacetato); el aceptor es el carbonilo o el nitrilo α,β-insaturado.

**¿Qué relación tiene con la anulación de Robinson?**

La anulación de Robinson es una adición de Michael seguida de una condensación aldólica intramolecular que cierra un anillo de seis miembros.

## Dibújala en MolDraw

El botón de arriba abre la figura completa (reacción global, mecanismo numerado y puntos clave) como estructuras editables normales. Cambia sustituyentes, cambia el color de los átomos o exporta un PNG, un SVG o código chemfig para apuntes y diapositivas. La misma figura está en el panel Templates, en Name reactions.

[Condensación aldólica](https://www.moldraw.com/reaction/aldol-condensation)[Condensación de Claisen](https://www.moldraw.com/reaction/claisen-condensation)[Reacción de Diels–Alder](https://www.moldraw.com/reaction/diels-alder-reaction)[Todas las reacciones](https://www.moldraw.com/es/reaction/)[Buscador de reacciones con nombre propio](https://www.moldraw.com/es/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)