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title: "Ensayo del yodoformo y reacción del haloformo: mecanismo | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/es/reaction/iodoform-reaction/
description: "Mecanismo de la reacción del yodoformo y del haloformo: triyodación de una metilcetona promovida por base y ruptura a carboxilato y CHI3 amarillo. Qué compuestos dan positivo el ensayo del yodoformo y preguntas frecuentes."
lang: es
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
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Reacción con nombre propio · mecanismo

# Reacción del yodoformo (haloformo)

Las metilcetonas (CH₃CO–) y los alcoholes que se oxidan a ellas (CH₃CH(OH)–) reaccionan con yodo e hidróxido de sodio para dar un precipitado amarillo de yodoformo, CHI₃. El grupo metilo se yoda tres veces a través de enolatos; después el hidróxido ataca al carbonilo y el CI₃⁻ sale como carbanión, dando un carboxilato con un carbono menos.

[Abrir el mecanismo completo en MolDraw](https://www.moldraw.com/?template=haloform-reaction)[Editar la reacción](https://www.moldraw.com/?reaction=CC(%3DO)c1ccccc1%3E%3EOC(%3DO)c1ccccc1.IC(I)I)

[![Mecanismo de la reacción del yodoformo (haloformo): formación del enolato y yodación (tres veces); después el hidróxido se adiciona y expulsa el CI₃⁻; una transferencia de protón da benzoato y yodoformo amarillo.](https://www.moldraw.com/reaction/iodoform-reaction/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=haloform-reaction)

Reacción del haloformo (yodoformo): reacción global, cada paso con flechas curvas y puntos clave. Haz clic para abrirla y editarla en MolDraw.

## Reacción global

R–CO–CH₃ + 3 I₂ + 4 NaOH → R–COO⁻Na⁺ + CHI₃↓ + 3 NaI + 3 H₂O

Una metilcetona se triyoda en medio básico y luego se escinde en un carboxilato y CHI₃.

## Reactivos y condiciones

- I₂ y NaOH (o KI/NaOCl)
- Calentar suavemente; cristales amarillos de CHI₃ (p. f. 119 °C, olor antiséptico)

## Mecanismo paso a paso

1. **Enolato.** El hidróxido arranca un H α
2. **Yodación.** Se repite dos veces más, cada vez más rápido (el I hace más ácido el C–H)
3. **Adición del hidróxido.** Ataque a la triyodometilcetona
4. **Ruptura C–C.** El CI₃⁻ es un buen grupo saliente
5. **Transferencia de protón.** El yodoformo precipita como un sólido amarillo

Cada paso se comprueba electrón a electrón: las flechas curvas dan exactamente las estructuras dibujadas.

[Abrir y editar este mecanismo](https://www.moldraw.com/?template=haloform-reaction)

## Puntos clave

- Ensayo del yodoformo: un precipitado amarillo indica CH₃C=O o CH₃CH(OH) (el etanol también lo da).
- Cada yodo hace más ácido el siguiente H α, así que el CH₃ se yoda por completo.
- Con Cl₂ o Br₂, la misma reacción da cloroformo o bromoformo.
- Una vía de las metilcetonas a los ácidos carboxílicos con un carbono menos.

## Para JEE y NEET

- Positivos: etanol, acetaldehído, acetona, propan-2-ol, butan-2-ona, acetofenona, 1-feniletanol.
- Negativos: metanol, propan-1-ol, propanal, benzaldehído, pentan-3-ona, ácido acético.
- El etanal es el único aldehído que da positivo el ensayo.
- Cada yodación hace más ácido el siguiente H α, así que el CH₃ se yoda por completo.

## Preguntas frecuentes

**¿Por qué el etanol da positivo el ensayo del yodoformo?**

El yodo/NaOH oxida el etanol a acetaldehído, CH₃CHO, que tiene el grupo CH₃–C=O.

**¿Por qué se rompe el enlace C–C?**

Tras tres yodaciones, el CI₃⁻ está estabilizado por los tres yodos y es un grupo saliente suficientemente bueno desde el intermedio tetraédrico.

**¿El ácido acético da positivo el ensayo del yodoformo?**

No. El carboxilato no se enoliza en estas condiciones.

## Dibújala en MolDraw

El botón de arriba abre la figura completa (reacción global, mecanismo numerado y puntos clave) como estructuras editables normales. Cambia sustituyentes, cambia el color de los átomos o exporta un PNG, un SVG o código chemfig para apuntes y diapositivas. La misma figura está en el panel Templates, en Name reactions.

[Reacción de Hell–Volhard–Zelinsky](https://www.moldraw.com/reaction/hell-volhard-zelinsky-reaction)[Reacción de Cannizzaro](https://www.moldraw.com/reaction/cannizzaro-reaction)[Condensación aldólica](https://www.moldraw.com/reaction/aldol-condensation)[Todas las reacciones](https://www.moldraw.com/es/reaction/)[Buscador de reacciones con nombre propio](https://www.moldraw.com/es/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)