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title: "Hidroboración–oxidación: mecanismo, anti-Markovnikov | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/es/reaction/hydroboration-oxidation/
description: "Mecanismo de la hidroboración–oxidación: adición syn y anti-Markovnikov del BH3 y oxidación con H2O2/NaOH con retención para dar el alcohol. Regioselectividad, notas para exámenes y preguntas frecuentes."
lang: es
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
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Reacción con nombre propio · mecanismo

# Hidroboración–oxidación

La hidroboración–oxidación convierte un alqueno en un alcohol con el OH en el carbono menos sustituido (anti-Markovnikov) y con adición syn de H y OH. El borano adiciona H y B al C=C en un único paso de cuatro centros; después, el peróxido de hidrógeno alcalino sustituye el boro por OH con retención de la configuración.

[Abrir el mecanismo completo en MolDraw](https://www.moldraw.com/?template=hydroboration-oxidation)[Editar la reacción](https://www.moldraw.com/?reaction=CC%3DC%3E%3ECCCO)

[![Mecanismo de la hidroboración–oxidación: el BH₃ adiciona H y B en un solo paso de cuatro centros, con el B en el carbono menos impedido; el HOO⁻ se adiciona al boro, el alquilo migra al oxígeno y la hidrólisis da propan-1-ol.](https://www.moldraw.com/reaction/hydroboration-oxidation/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=hydroboration-oxidation)

Hidroboración–oxidación: reacción global, cada paso con flechas curvas y puntos clave. Haz clic para abrirla y editarla en MolDraw.

## Reacción global

CH₃CH=CH₂ → (1. BH₃·THF; 2. H₂O₂, NaOH) CH₃CH₂CH₂OH

Adición sin, anti-Markovnikov, de H y OH al C=C.

## Reactivos y condiciones

- BH₃·THF (o B₂H₆, 9-BBN para mayor selectividad)
- H₂O₂ y NaOH acuoso

## Mecanismo paso a paso

1. **Hidroboración.** El B se adiciona al extremo CH₂ y el H al CH, por la misma cara
2. **Adición del hidroperóxido.** El HOO⁻ ataca al orbital p vacío del B
3. **Desplazamiento 1,2.** El grupo alquilo pasa del B al O; sale el HO⁻
4. **Adición del hidróxido.** Ataque al boro
5. **Salida del alcóxido.** Se rompe el enlace B–O
6. **Protonación.** Propan-1-ol

Cada paso se comprueba electrón a electrón: las flechas curvas dan exactamente las estructuras dibujadas.

[Abrir y editar este mecanismo](https://www.moldraw.com/?template=hydroboration-oxidation)

## Puntos clave

- Anti-Markovnikov: el OH acaba en el carbono menos sustituido.
- Adición syn, y la etapa C–B → C–O conserva la configuración.
- Sin carbocatión, así que sin transposiciones (a diferencia de la hidratación catalizada por ácido).
- En la práctica, el BH₃ se adiciona tres veces (R₃B); cada grupo alquilo se convierte en un alcohol.

## Para JEE y NEET

- Anti-Markovnikov: el propeno da propan-1-ol (la hidratación catalizada por ácido da propan-2-ol).
- Adición syn; sin carbocatión, así que sin transposiciones.
- La etapa C–B → C–O conserva la configuración.
- Cada BH₃ se adiciona a tres alquenos (trialquilborano) antes de la oxidación.

## Preguntas frecuentes

**¿Por qué la hidroboración es anti-Markovnikov?**

El boro, el extremo más voluminoso y pobre en electrones del B–H, se une al carbono menos impedido, y la carga parcial positiva del estado de transición se desarrolla en el carbono más sustituido.

**¿Por qué no hay transposiciones?**

La adición es concertada a través de un estado de transición de cuatro centros; no se forma ningún carbocatión libre.

**¿Qué hace la etapa de oxidación?**

El hidroperóxido se adiciona al boro, un grupo alquilo migra del B al O con retención y la hidrólisis libera el alcohol.

## Dibújala en MolDraw

El botón de arriba abre la figura completa (reacción global, mecanismo numerado y puntos clave) como estructuras editables normales. Cambia sustituyentes, cambia el color de los átomos o exporta un PNG, un SVG o código chemfig para apuntes y diapositivas. La misma figura está en el panel Templates, en Name reactions.

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