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title: "Degradación de Hofmann (bromamida): mecanismo y ejemplos | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/es/reaction/hofmann-bromamide-reaction/
description: "Mecanismo de la degradación de Hofmann de amidas paso a paso: N-bromación, transposición a isocianato, hidrólisis y pérdida de CO2. Amina con un carbono menos. Notas para exámenes y preguntas frecuentes."
lang: es
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
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Reacción con nombre propio · mecanismo

# Degradación de Hofmann de amidas (transposición de Hofmann)

La degradación de Hofmann (reacción de la bromamida) convierte una amida primaria en una amina primaria con un carbono menos, usando bromo e hidróxido de sodio. La amida se N-broma, el anión de la N-bromoamida se transpone a un isocianato mientras el grupo alquilo pasa del carbono al nitrógeno, y el isocianato se hidroliza y se descarboxila.

[Abrir el mecanismo completo en MolDraw](https://www.moldraw.com/?template=hofmann-rearrangement)[Editar la reacción](https://www.moldraw.com/?reaction=CC(N)%3DO%3E%3ECN.O%3DC%3DO)

[![Mecanismo de la degradación de Hofmann: N-bromación, migración del grupo alquilo al nitrógeno (isocianato), hidratación y descarboxilación transforman la acetamida en metilamina.](https://www.moldraw.com/reaction/hofmann-bromamide-reaction/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=hofmann-rearrangement)

Degradación de Hofmann: reacción global, cada paso con flechas curvas y puntos clave. Haz clic para abrirla y editarla en MolDraw.

## Reacción global

R–CONH₂ + Br₂ + 4 NaOH → R–NH₂ + Na₂CO₃ + 2 NaBr + 2 H₂O

Una amida primaria pierde su carbono carbonílico y da una amina con un carbono menos.

## Reactivos y condiciones

- Bromo (Br₂) y NaOH acuoso (o NaOBr)
- Condiciones acuosas, en caliente

## Mecanismo paso a paso

1. **Desprotonación.** El hidróxido arranca un N–H
2. **N-bromación.** El anión de la amida ataca al Br₂
3. **Segunda desprotonación.** El N–H de la N-bromoamida es ácido
4. **Transposición.** El CH₃ pasa al N mientras sale el Br⁻: isocianato
5. **Adición del hidróxido.** Ataque al carbono del isocianato
6. **Transferencia de protón.** Anión carbamato
7. **Descarboxilación.** Se pierde CO₂; después el agua protona el N

Cada paso se comprueba electrón a electrón: las flechas curvas dan exactamente las estructuras dibujadas.

[Abrir y editar este mecanismo](https://www.moldraw.com/?template=hofmann-rearrangement)

## Puntos clave

- La amina producto tiene un carbono menos que la amida.
- El grupo migrante conserva su configuración.
- Usos: aminas aromáticas (benzamida → anilina) y acortamiento de cadenas carbonadas.
- Relacionadas: transposiciones de Curtius (azida de acilo) y de Lossen, a través del mismo isocianato.

## Para JEE y NEET

- La amina producto tiene un carbono menos que la amida (p. ej., acetamida → metilamina, benzamida → anilina).
- Intermedio: isocianato, R–N=C=O; el grupo migrante conserva su configuración.
- Solo reaccionan las amidas primarias (–CONH₂).
- Transposiciones relacionadas a través del mismo isocianato: Curtius (azida de acilo) y Lossen (ácido hidroxámico).

## Preguntas frecuentes

**¿Por qué la amina tiene un carbono menos?**

El carbono carbonílico pasa a ser el carbono del isocianato, que se pierde como CO₂ (carbonato) tras la hidrólisis.

**¿Cuál es el intermedio clave?**

El isocianato R–N=C=O, que se forma cuando R migra del carbono al nitrógeno mientras el bromuro sale del anión de la N-bromoamida.

**¿Qué da la benzamida?**

Anilina (C₆H₅NH₂).

## Dibújala en MolDraw

El botón de arriba abre la figura completa (reacción global, mecanismo numerado y puntos clave) como estructuras editables normales. Cambia sustituyentes, cambia el color de los átomos o exporta un PNG, un SVG o código chemfig para apuntes y diapositivas. La misma figura está en el panel Templates, en Name reactions.

[Síntesis de Gabriel con ftalimida](https://www.moldraw.com/reaction/gabriel-phthalimide-synthesis)[Transposición de Curtius](https://www.moldraw.com/reaction/curtius-rearrangement)[Transposición de Beckmann](https://www.moldraw.com/reaction/beckmann-rearrangement)[Todas las reacciones](https://www.moldraw.com/es/reaction/)[Buscador de reacciones con nombre propio](https://www.moldraw.com/es/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)