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title: "Reacción de Hell–Volhard–Zelinsky (HVZ): mecanismo | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/es/reaction/hell-volhard-zelinsky-reaction/
description: "Mecanismo de la reacción de Hell–Volhard–Zelinsky (HVZ): el PBr3 forma el bromuro de acilo, su enol ataca al Br2 y la hidrólisis da el ácido α-bromocarboxílico. Notas para exámenes y preguntas frecuentes."
lang: es
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
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Reacción con nombre propio · mecanismo

# Reacción de Hell–Volhard–Zelinsky

La reacción de Hell–Volhard–Zelinsky (HVZ) broma un ácido carboxílico en el carbono α. El tribromuro de fósforo (o fósforo rojo + Br₂) convierte el ácido en el bromuro de acilo, que se enoliza mucho más fácilmente que el ácido; el enol ataca al bromo y, por último, el agua convierte el bromuro de α-bromoacilo de nuevo en el ácido.

[Abrir el mecanismo completo en MolDraw](https://www.moldraw.com/?template=hell-volhard-zelinsky)[Editar la reacción](https://www.moldraw.com/?reaction=CCC(%3DO)O.BrBr%3E%3ECC(Br)C(%3DO)O)

[![Mecanismo de la reacción de Hell–Volhard–Zelinsky: el PBr₃ forma el bromuro de acilo, que se enoliza; el enol ataca al Br₂ y la hidrólisis da ácido 2-bromopropanoico.](https://www.moldraw.com/reaction/hell-volhard-zelinsky-reaction/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=hell-volhard-zelinsky)

Reacción de Hell–Volhard–Zelinsky: reacción global, cada paso con flechas curvas y puntos clave. Haz clic para abrirla y editarla en MolDraw.

## Reacción global

R–CH₂–COOH + Br₂ (P rojo o PBr₃) → R–CHBr–COOH + HBr

α-Bromación de un ácido carboxílico a través del enol de su bromuro de acilo.

## Reactivos y condiciones

- Br₂ con una cantidad catalítica de PBr₃ o fósforo rojo
- Calor y después tratamiento con agua

## Mecanismo paso a paso

1. **Protonación.** El PBr₃ ha formado el bromuro de acilo; el HBr protona su C=O
2. **Enol.** Pérdida de un H α
3. **α-Bromación.** El enol ataca al Br₂
4. **Desprotonación.** El bromuro de α-bromoacilo

Cada paso se comprueba electrón a electrón: las flechas curvas dan exactamente las estructuras dibujadas.

[Abrir y editar este mecanismo](https://www.moldraw.com/?template=hell-volhard-zelinsky)

## Puntos clave

- Los ácidos carboxílicos apenas se enolizan; el bromuro de acilo se enoliza con facilidad.
- El bromuro de α-bromoacilo intercambia el Br por OH con más ácido, por lo que el PBr₃ actúa como catalizador.
- El agua final hidroliza el bromuro de acilo al ácido (adición–eliminación).
- El α-bromoácido es una vía hacia los α-aminoácidos (NH₃) y los α-hidroxiácidos.

## Para JEE y NEET

- Necesita al menos un hidrógeno α.
- Solo se halogena la posición α (el Cl₂ funciona de forma parecida).
- Los productos dan acceso a α-aminoácidos (NH₃) y α-hidroxiácidos (base acuosa).
- El fósforo rojo + Br₂ forma PBr₃ in situ.

## Preguntas frecuentes

**¿Por qué hace falta PBr₃?**

Los ácidos carboxílicos apenas se enolizan. El PBr₃ convierte el ácido en el bromuro de acilo, cuyo enol se forma con facilidad y reacciona con el Br₂.

**¿Funciona la HVZ con ácidos sin hidrógeno α?**

No; por ejemplo, el (CH₃)₃CCOOH o el ácido benzoico no dan productos de HVZ.

**¿Qué producto da el ácido propanoico?**

Ácido 2-bromopropanoico, CH₃CHBrCOOH.

## Dibújala en MolDraw

El botón de arriba abre la figura completa (reacción global, mecanismo numerado y puntos clave) como estructuras editables normales. Cambia sustituyentes, cambia el color de los átomos o exporta un PNG, un SVG o código chemfig para apuntes y diapositivas. La misma figura está en el panel Templates, en Name reactions.

[Reacción del yodoformo (haloformo)](https://www.moldraw.com/reaction/iodoform-reaction)[Síntesis de Gabriel con ftalimida](https://www.moldraw.com/reaction/gabriel-phthalimide-synthesis)[Condensación de Claisen](https://www.moldraw.com/reaction/claisen-condensation)[Todas las reacciones](https://www.moldraw.com/es/reaction/)[Buscador de reacciones con nombre propio](https://www.moldraw.com/es/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)