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title: "Reacción de Heck: guía | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/es/reaction/heck-reaction/
description: "Guía de la reacción de Heck con esquema, dos ejemplos habituales, SMILES de la reacción, condiciones y un botón para editar la reacción en MolDraw."
lang: es
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
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Reacción orgánica

# Reacción de Heck

La reacción de Heck forma alquenos sustituidos mediante el acoplamiento catalizado por paladio de haluros de arilo o de vinilo con alquenos.

![Esquema de la reacción de Heck: el bromobenceno y el acrilato de metilo con un catalizador de paladio y una base dan cinamato de metilo, con el nuevo enlace C–C resaltado](https://www.moldraw.com/blog/thumbs/heck-reaction.webp)

Reacción de Heck: el bromobenceno y el acrilato de metilo dan cinamato de metilo; el nuevo enlace C–C aparece resaltado.

## Esquema de reacción

haluro de arilo + alqueno -> alqueno sustituidoCatalizador de Pd, base, calor; suele dar alquenos E.

SMILES principal de la reacción: Brc1ccccc1.C=CC(=O)OC>>COC(=O)C=Cc1ccccc1

## Datos clave

## Dos ejemplos habituales

**Bromobenceno + acrilato de metilo**

Forma ésteres de tipo cinamato.

**Yoduro de arilo + estireno**

Forma derivados del estilbeno con Pd y base.

## Uso en MolDraw

Usa MolDraw para mostrar la regioselectividad, la geometría del alqueno, los catalizadores y las estructuras de los productos.

## Cómo funciona

La reacción de Heck (Mizoroki–Heck) sigue un ciclo catalítico Pd(0)/Pd(II). El Pd(0) experimenta una adición oxidante en el enlace arilo–halógeno. El alqueno se coordina y se inserta en el enlace Pd–arilo (inserción migratoria, adición syn). Después, la eliminación de hidruro β libera el alqueno sustituido y la base retira el HX del hidruro de paladio para regenerar el Pd(0).

## Condiciones y alcance

- La reactividad de los haluros suele seguir el orden I > Br ≫ Cl; los triflatos de arilo también funcionan.
- Los alquenos pobres en electrones, como los acrilatos, y el estireno reaccionan bien, y el grupo arilo suele adicionarse al carbono menos sustituido del alqueno.
- Los productos suelen ser alquenos E (trans).
- Entre los catalizadores habituales está el Pd(OAc)2 con ligandos fosfina; como bases, trietilamina o carbonatos.

## Preguntas frecuentes

**¿En qué se diferencia del acoplamiento de Suzuki?** La reacción de Heck acopla un haluro de arilo con un C–H de un alqueno, sin componente organometálico, mientras que el [acoplamiento de Suzuki](https://www.moldraw.com/reaction/suzuki-coupling) usa un ácido borónico. **¿Cómo muestro el catalizador?** Escribe "Pd(OAc)2 (cat.), PPh3, Et3N, calor" encima y debajo de la flecha, o dibuja el ciclo catalítico como un bucle de flechas para la docencia.

[Suzuki](https://www.moldraw.com/reaction/suzuki-coupling)[Wittig](https://www.moldraw.com/reaction/wittig-reaction)[Diels-Alder](https://www.moldraw.com/reaction/diels-alder-reaction)[Todas las reacciones](https://www.moldraw.com/es/reaction/)[Buscador de reacciones con nombre propio](https://www.moldraw.com/es/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)