---
title: "Alquilación de Friedel–Crafts: mecanismo y limitaciones | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/es/reaction/friedel-crafts-alkylation/
description: "Mecanismo de la alquilación de Friedel–Crafts: el AlCl3 genera el carbocatión electrófilo, el anillo lo ataca y pierde un protón. Transposiciones, polialquilación y limitaciones, notas para exámenes y preguntas frecuentes."
lang: es
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
---
Reacción con nombre propio · mecanismo

# Alquilación de Friedel–Crafts

La alquilación de Friedel–Crafts une un grupo alquilo a un anillo aromático usando un haluro de alquilo y un ácido de Lewis como el AlCl₃. El ácido de Lewis genera un carbocatión (o un complejo polarizado), el anillo lo ataca y forma un ion arenio, y la pérdida de un protón restaura la aromaticidad.

[Abrir el mecanismo completo en MolDraw](https://www.moldraw.com/?template=friedel-crafts-alkylation)[Editar la reacción](https://www.moldraw.com/?reaction=c1ccccc1.CC(C)(C)Cl%3E%3ECC(C)(C)c1ccccc1)

[![Mecanismo de la alquilación de Friedel–Crafts: el 2-cloropropano y el AlCl₃ dan el catión isopropilo; el benceno lo ataca y pierde H⁺ para dar cumeno.](https://www.moldraw.com/reaction/friedel-crafts-alkylation/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=friedel-crafts-alkylation)

Alquilación de Friedel–Crafts: reacción global, cada paso con flechas curvas y puntos clave. Haz clic para abrirla y editarla en MolDraw.

## Reacción global

C₆H₆ + (CH₃)₃CCl → (AlCl₃) C₆H₅C(CH₃)₃ + HCl

El AlCl₃ convierte un haluro de alquilo en un carbocatión que alquila el anillo.

## Reactivos y condiciones

- Haluro de alquilo con AlCl₃ o FeCl₃
- También sirven alquenos o alcoholes con ácidos próticos

## Mecanismo paso a paso

1. **Carbocatión.** El AlCl₃ arranca el cloruro del carbono
2. **Ataque.** El anillo ataca al carbocatión
3. **Desprotonación.** El Cl⁻ (del AlCl₄⁻) capta el H⁺; se regenera el AlCl₃

Cada paso se comprueba electrón a electrón: las flechas curvas dan exactamente las estructuras dibujadas.

[Abrir y editar este mecanismo](https://www.moldraw.com/?template=friedel-crafts-alkylation)

## Puntos clave

- Los haluros primarios se transponen: el 1-cloropropano también da cumeno.
- El anillo alquilado es más reactivo que el benceno, por lo que la polialquilación es frecuente.
- Los anillos muy desactivados (nitrobenceno) y las anilinas no reaccionan.
- La acilación seguida de reducción evita ambos problemas.

## Para JEE y NEET

- Los carbocationes se transponen: el cloruro de n-propilo da sobre todo isopropilbenceno.
- Polialquilación: el producto alquilado es más reactivo que el benceno.
- No funciona con anillos muy desactivados (nitrobenceno) ni con la anilina (el NH₂ se une al AlCl₃).
- No se pueden usar haluros de arilo ni de vinilo.

## Preguntas frecuentes

**¿Por qué la alquilación de Friedel–Crafts da productos transpuestos?**

Los carbocationes primarios (o sus complejos) experimentan desplazamientos de hidruro o de alquilo hacia cationes secundarios o terciarios más estables antes del ataque.

**¿Cómo se puede evitar la polialquilación?**

Usa un gran exceso del areno, o haz una acilación de Friedel–Crafts y luego reduce la cetona (Clemmensen o Wolff–Kishner).

**¿Por qué no reacciona la anilina?**

El grupo NH₂, básico, forma un complejo con el AlCl₃, lo que coloca una carga positiva junto al anillo y lo desactiva.

## Dibújala en MolDraw

El botón de arriba abre la figura completa (reacción global, mecanismo numerado y puntos clave) como estructuras editables normales. Cambia sustituyentes, cambia el color de los átomos o exporta un PNG, un SVG o código chemfig para apuntes y diapositivas. La misma figura está en el panel Templates, en Name reactions.

[Acilación de Friedel–Crafts](https://www.moldraw.com/reaction/friedel-crafts-acylation)[Copulación azoica](https://www.moldraw.com/reaction/azo-coupling-reaction)[Reducción de Wolff–Kishner](https://www.moldraw.com/reaction/wolff-kishner-reduction)[Todas las reacciones](https://www.moldraw.com/es/reaction/)[Buscador de reacciones con nombre propio](https://www.moldraw.com/es/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)