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title: "Acilación de Friedel-Crafts: guía | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/es/reaction/friedel-crafts-acylation/
description: "Guía de la acilación de Friedel-Crafts con esquema, dos ejemplos habituales, SMILES de la reacción, condiciones y un botón para editar la reacción en MolDraw."
lang: es
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
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Reacción orgánica

# Acilación de Friedel-Crafts

La acilación de Friedel-Crafts introduce un grupo acilo en un anillo aromático mediante una sustitución electrofílica aromática, normalmente con un cloruro de acilo y un ácido de Lewis.

![Esquema de la acilación de Friedel–Crafts: el benceno con cloruro de acetilo y AlCl3 da acetofenona, con el nuevo enlace C–C anillo–carbonilo resaltado](https://www.moldraw.com/blog/thumbs/friedel-crafts-acylation-reaction.webp)

Acilación de Friedel–Crafts: el benceno y el cloruro de acetilo dan acetofenona; el nuevo enlace C–C aparece resaltado.

## Esquema de reacción

areno + cloruro de acilo -> aril cetonaEl AlCl3 u otro ácido de Lewis genera el electrófilo acilio.

SMILES principal de la reacción: c1ccccc1.CC(=O)Cl>>CC(=O)c1ccccc1

## Datos clave

## Dos ejemplos habituales

**Benceno + cloruro de acetilo**

Forma acetofenona en presencia de AlCl3.

**Acilación del anisol**

El anisol, rico en electrones, da sobre todo el producto acilado en para.

## Uso en MolDraw

Dibuja en MolDraw los efectos de los sustituyentes, los cloruros de acilo y la regioquímica del producto.

## Cómo funciona

La acilación de Friedel–Crafts es una sustitución electrofílica aromática. Un ácido de Lewis, normalmente AlCl3, se coordina a un cloruro de acilo (o anhídrido) y genera un ion acilio estabilizado por resonancia, R–C≡O+. El anillo aromático ataca al ion acilio y forma un complejo σ (ion arenio), y la pérdida de un protón restaura la aromaticidad, dando una aril cetona.

## Condiciones y alcance

- Normalmente hace falta más de un equivalente de AlCl3, porque la cetona producto forma un complejo con el ácido de Lewis; el tratamiento acuoso lo libera.
- El grupo acilo desactiva el anillo, así que el producto no vuelve a acilarse, a diferencia de la alquilación de Friedel–Crafts, que tiende a la polialquilación.
- El ion acilio no se transpone, otra ventaja frente a la alquilación.
- Los anillos muy desactivados, como el nitrobenceno, no reaccionan bien.

## Preguntas frecuentes

**¿Cómo obtengo un alquilbenceno de cadena lineal?** Primero acila y después reduce la cetona (por ejemplo, con la reducción de Clemmensen o la de Wolff–Kishner), evitando las transposiciones de carbocationes de la alquilación directa. **¿Dónde se coloca el nuevo grupo?** Lo orientan los sustituyentes presentes: los grupos activantes como el OMe orientan a orto/para, normalmente con preferencia por para por motivos estéricos.

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