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title: "Reacción de Diels-Alder: guía | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/es/reaction/diels-alder-reaction/
description: "Guía de la reacción de Diels-Alder con esquema, dos ejemplos habituales, SMILES de la reacción, condiciones y un botón para editar la reacción en MolDraw."
lang: es
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
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Reacción orgánica

# Reacción de Diels-Alder

La reacción de Diels-Alder es una cicloadición [4+2] concertada entre un dieno conjugado y un dienófilo que forma esqueletos de ciclohexeno con resultados estereoquímicos predecibles.

![Esquema de la reacción de Diels–Alder: el 1,3-butadieno y el etileno se combinan al calentar para dar ciclohexeno, con los dos nuevos enlaces sigma C–C resaltados](https://www.moldraw.com/blog/thumbs/diels-alder-reaction.webp)

Reacción de Diels–Alder: un dieno y un dienófilo forman un anillo de seis miembros; los dos nuevos enlaces C–C aparecen resaltados.

## Esquema de reacción

dieno conjugado + dienófilo -> derivado del ciclohexenoReacción térmica; son habituales los dienos ricos en electrones y los dienófilos pobres en electrones.

SMILES principal de la reacción: C=CC=C.C=CC=O>>O=CC1C=CCCC1

## Datos clave

## Dos ejemplos habituales

**Butadieno + eteno**

Ejemplo docente clásico que forma ciclohexeno.

**Ciclopentadieno + anhídrido maleico**

Ejemplo de laboratorio habitual que muestra la selectividad endo.

## Uso en MolDraw

Usa MolDraw para mostrar la geometría del dieno, los sustituyentes del dienófilo, la estereoquímica y los productos de cicloadición.

## Cómo funciona

La reacción de Diels–Alder es una cicloadición [4+2] concertada entre un dieno conjugado y un dienófilo (un alqueno o un alquino). Seis electrones π se reorganizan en un solo paso a través de un estado de transición cíclico, formando dos nuevos enlaces σ C–C y un anillo de ciclohexeno. No se forma ningún intermedio, por eso la estereoquímica del dienófilo se conserva en el producto: un dienófilo cis da sustituyentes cis en el anillo.

## Condiciones y alcance

- El dieno debe poder adoptar la conformación s-cis. El ciclopentadieno está bloqueado en s-cis y es muy reactivo.
- Los grupos atractores de electrones en el dienófilo (C=O, CN, CO2R) y los grupos dadores de electrones en el dieno aceleran la reacción de demanda electrónica normal.
- Con dienos cíclicos, el producto *endo* suele estar favorecido bajo control cinético (regla endo).
- Los ácidos de Lewis pueden acelerar la reacción y aumentar la selectividad.

## Preguntas frecuentes

**¿Cómo la dibujo con claridad?** Numera los carbonos del dieno del 1 al 4 y dibuja tres flechas curvas alrededor del anillo para mostrar el flujo electrónico concertado. Usa enlaces en cuña y rayados en el producto para mostrar la estereoquímica endo/exo. **¿Qué es una retro-Diels–Alder?** La reacción inversa al calentar, que se usa por ejemplo para craquear el diciclopentadieno y obtener de nuevo ciclopentadieno.

[Aldólica](https://www.moldraw.com/reaction/aldol-condensation)[Wittig](https://www.moldraw.com/reaction/wittig-reaction)[Heck](https://www.moldraw.com/reaction/heck-reaction)[Todas las reacciones](https://www.moldraw.com/es/reaction/)[Buscador de reacciones con nombre propio](https://www.moldraw.com/es/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)