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title: "Reacción de diazotación: mecanismo de las sales de diazonio | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/es/reaction/diazotization-reaction/
description: "Mecanismo de la diazotación paso a paso: ácido nitroso, ion nitrosonio NO+, N-nitrosamina, diazohidróxido e ion arenodiazonio a 0–5 °C. Usos, notas para exámenes y preguntas frecuentes."
lang: es
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
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Reacción con nombre propio · mecanismo

# Reacción de diazotación

La diazotación convierte una amina aromática primaria en una sal de arenodiazonio con nitrito de sodio y un ácido mineral a 0–5 °C. El ácido nitroso forma el ion nitrosonio (NO⁺), la amina lo ataca y una serie de transferencias de protón y la pérdida de agua dan Ar–N⁺≡N.

[Abrir el mecanismo completo en MolDraw](https://www.moldraw.com/?template=diazotisation)[Editar la reacción](https://www.moldraw.com/?reaction=Nc1ccccc1%3E%3EN%23%5BN%2B%5Dc1ccccc1)[Abrir el mecanismo de Sandmeyer](https://www.moldraw.com/?template=sandmeyer-reaction)[Abrir el mecanismo de la copulación azoica](https://www.moldraw.com/?template=azo-coupling)

[![Mecanismo de la diazotación: el ácido nitroso da el ion nitrosonio, la anilina lo ataca, la tautomerización da el diazohidróxido y la pérdida de agua da el bencenodiazonio.](https://www.moldraw.com/reaction/diazotization-reaction/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=diazotisation)

Diazotación: reacción global, cada paso con flechas curvas y puntos clave. Haz clic para abrirla y editarla en MolDraw.

## Reacción global

C₆H₅NH₂ + NaNO₂ + 2 HCl (0–5 °C) → C₆H₅N₂⁺Cl⁻ + NaCl + 2 H₂O

Anilina + ácido nitroso a 0–5 °C: el ion arenodiazonio.

## Reactivos y condiciones

- NaNO₂ y HCl (o H₂SO₄), que forman HNO₂ in situ
- Baño de hielo, 0–5 °C

## Mecanismo paso a paso

1. **Protonación.** Se protona el HNO₂ (de NaNO₂ + HCl)
2. **Ion nitrosonio.** Sale el agua: N≡O⁺
3. **N-nitrosación.** La amina ataca al NO⁺
4. **Desprotonación.** La N-nitrosamina
5. **O-protonación.** Empieza la tautomerización
6. **Diazohidróxido.** La pérdida del protón N–H da N=N
7. **Protonación.** El OH se convierte en grupo saliente
8. **Ion diazonio.** Sale el agua: Ar–N⁺≡N

Cada paso se comprueba electrón a electrón: las flechas curvas dan exactamente las estructuras dibujadas.

[Abrir y editar este mecanismo](https://www.moldraw.com/?template=diazotisation)

## Puntos clave

- Se mantiene a 0–5 °C: por encima, la sal de diazonio pierde N₂ y da fenol.
- Los iones arildiazonio están estabilizados por el anillo; los de alquilo se descomponen de inmediato.
- Productos: Sandmeyer (CuCl, CuBr, CuCN), KI → ArI, H₂O/calor → ArOH, HBF₄ → ArF (Balz–Schiemann), H₃PO₂ → ArH.
- La copulación azoica con fenoles o anilinas da colorantes azoicos.

## Para JEE y NEET

- Electrófilo: el ion nitrosonio NO⁺.
- Las aminas primarias alifáticas dan iones diazonio inestables que pierden N₂ de inmediato (alcoholes, alquenos).
- Sales de diazonio: Sandmeyer (CuX), KI, H₂O/calor (fenol), HBF₄ (Balz–Schiemann), H₃PO₂ (ArH), copulación azoica.
- El bencenodiazonio está estabilizado por resonancia con el anillo.

## Preguntas frecuentes

**¿Por qué la diazotación debe hacerse a 0–5 °C?**

Las sales de arenodiazonio pierden N₂ al calentarse y el catión arilo reacciona con el agua para dar fenol.

**¿Cuál es el electrófilo en la diazotación?**

El ion nitrosonio, N≡O⁺, que se forma por protonación del HNO₂ y pérdida de agua.

**¿Por qué las sales de arildiazonio son más estables que las de alquilo?**

El enlace C–N con un carbono sp² del anillo es más fuerte, un catión arilo es muy inestable y el grupo N₂⁺ está conjugado con el anillo.

## Dibújala en MolDraw

El botón de arriba abre la figura completa (reacción global, mecanismo numerado y puntos clave) como estructuras editables normales. Cambia sustituyentes, cambia el color de los átomos o exporta un PNG, un SVG o código chemfig para apuntes y diapositivas. La misma figura está en el panel Templates, en Name reactions.

[Reacción de Sandmeyer](https://www.moldraw.com/reaction/sandmeyer-reaction)[Copulación azoica](https://www.moldraw.com/reaction/azo-coupling-reaction)[Degradación de Hofmann (bromamida)](https://www.moldraw.com/reaction/hofmann-bromamide-reaction)[Todas las reacciones](https://www.moldraw.com/es/reaction/)[Buscador de reacciones con nombre propio](https://www.moldraw.com/es/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)