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title: "Transposición de Curtius: mecanismo e isocianatos | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/es/reaction/curtius-rearrangement/
description: "Mecanismo de la transposición de Curtius: una azida de acilo pierde N2 mientras el grupo R migra al nitrógeno, dando un isocianato que se atrapa como carbamato o amina. Comparación con la de Hofmann y preguntas frecuentes."
lang: es
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
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Reacción con nombre propio · mecanismo

# Transposición de Curtius

En la transposición de Curtius, una azida de acilo pierde nitrógeno al calentarse mientras su grupo R pasa del carbono al nitrógeno, dando un isocianato. Los alcoholes atrapan el isocianato como carbamatos (aminas protegidas con Boc y Cbz), y el agua da la amina con un carbono menos tras la pérdida de CO₂.

[Abrir el mecanismo completo en MolDraw](https://www.moldraw.com/?template=curtius-rearrangement)[Editar la reacción](https://www.moldraw.com/?reaction=O%3DC(N%3D%5BN%2B%5D%3D%5BN-%5D)c1ccccc1.CO%3E%3ECOC(%3DO)Nc1ccccc1.N%23N)

[![Mecanismo de la transposición de Curtius: la azida de benzoílo (forma resonante con N⁻–N⁺≡N) pierde N₂ mientras el fenilo migra al nitrógeno; el metanol se adiciona al isocianato y da N-fenilcarbamato de metilo.](https://www.moldraw.com/reaction/curtius-rearrangement/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=curtius-rearrangement)

Transposición de Curtius: reacción global, cada paso con flechas curvas y puntos clave. Haz clic para abrirla y editarla en MolDraw.

## Reacción global

R–CON₃ → (calor) R–N=C=O + N₂ → (R′OH) R–NH–COOR′

Una azida de acilo pierde N₂ y se transpone a un isocianato, que se atrapa como carbamato.

## Reactivos y condiciones

- Azida de acilo a partir de cloruro de acilo + NaN₃, o del ácido con DPPA
- Calor (tolueno); después, un alcohol, una amina o agua

## Mecanismo paso a paso

1. **Forma resonante.** La azida de acilo como N⁻–N⁺≡N
2. **Transposición.** El fenilo pasa al N mientras sale el N₂ (concertado)
3. **Adición de metanol.** Ataque al carbono del isocianato
4. **Transferencia de protón.** El carbamato

Cada paso se comprueba electrón a electrón: las flechas curvas dan exactamente las estructuras dibujadas.

[Abrir y editar este mecanismo](https://www.moldraw.com/?template=curtius-rearrangement)

## Puntos clave

- La azida de acilo se obtiene de un cloruro de acilo y NaN₃ (o del ácido con DPPA).
- La migración conserva la configuración del carbono migrante.
- El agua en lugar de un alcohol da la amina (a través del ácido carbámico y la pérdida de CO₂).
- Relacionadas: transposiciones de Hofmann (N-bromoamida) y de Lossen (ácido hidroxámico).

## Para JEE y NEET

- Pérdida concertada de N₂ con migración; el grupo migrante conserva su configuración.
- Mismo intermedio isocianato que en las transposiciones de Hofmann y de Lossen.
- Agua → amina (a través del ácido carbámico, con pérdida de CO₂).
- Las azidas de acilo son potencialmente explosivas.

## Preguntas frecuentes

**¿Curtius o Hofmann?**

Ambas dan un isocianato. La de Hofmann parte de una amida primaria con Br₂/NaOH; la de Curtius, de una azida de acilo por calentamiento, en condiciones neutras.

**¿Qué atrapa al isocianato?**

Los alcoholes dan carbamatos, las aminas dan ureas y el agua da la amina tras perder CO₂.

**¿Conserva el carbono migrante su estereoquímica?**

Sí, la migración ocurre con retención de la configuración.

## Dibújala en MolDraw

El botón de arriba abre la figura completa (reacción global, mecanismo numerado y puntos clave) como estructuras editables normales. Cambia sustituyentes, cambia el color de los átomos o exporta un PNG, un SVG o código chemfig para apuntes y diapositivas. La misma figura está en el panel Templates, en Name reactions.

[Degradación de Hofmann (bromamida)](https://www.moldraw.com/reaction/hofmann-bromamide-reaction)[Transposición de Beckmann](https://www.moldraw.com/reaction/beckmann-rearrangement)[Síntesis de Gabriel con ftalimida](https://www.moldraw.com/reaction/gabriel-phthalimide-synthesis)[Todas las reacciones](https://www.moldraw.com/es/reaction/)[Buscador de reacciones con nombre propio](https://www.moldraw.com/es/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)