--- title: "Condensación de Claisen: mecanismo de los β-cetoésteres | MolDraw" url: https://www.moldraw.com/es/reaction/claisen-condensation/ description: "Mecanismo de la condensación de Claisen: el enolato de un éster ataca a un segundo éster y se expulsa el alcóxido para dar un β-cetoéster. Por qué hace falta un equivalente completo de base, versión de Dieckmann y preguntas frecuentes." lang: es publisher: Scidart Academy generated: 2026-10-25 --- Reacción con nombre propio · mecanismo # Condensación de Claisen La condensación de Claisen une dos moléculas de éster en un β-cetoéster. Un alcóxido arranca un hidrógeno α y forma un enolato de éster, que se adiciona al carbonilo de un segundo éster; el intermedio tetraédrico expulsa el alcóxido. La desprotonación del β-cetoéster, doblemente activado, impulsa la reacción, y el tratamiento ácido da el producto neutro. [Abrir el mecanismo completo en MolDraw](https://www.moldraw.com/?template=claisen-condensation)[Editar la reacción](https://www.moldraw.com/?reaction=CC(%3DO)OC.CC(%3DO)OC%3E%3ECOC(%3DO)CC(C)%3DO.CO)[Abrir el mecanismo de Dieckmann (intramolecular)](https://www.moldraw.com/?template=dieckmann-condensation) [![Mecanismo de la condensación de Claisen: el acetato de metilo se condensa consigo mismo para dar acetoacetato de metilo (un β-cetoéster).](https://www.moldraw.com/reaction/claisen-condensation/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=claisen-condensation) Condensación de Claisen: reacción global, cada paso con flechas curvas y puntos clave. Haz clic para abrirla y editarla en MolDraw. ## Reacción global 2 CH₃COOC₂H₅ → (NaOEt, después H₃O⁺) CH₃COCH₂COOC₂H₅ (acetoacetato de etilo) + C₂H₅OH El enolato de un éster ataca a un segundo éster; se expulsa el metóxido. ## Reactivos y condiciones - Alcóxido de sodio que coincida con el éster (NaOEt para ésteres etílicos) - Al menos un equivalente completo de base - Tratamiento ácido ## Mecanismo paso a paso 1. **Formación del enolato.** La base arranca un H α 2. **Adición.** El enolato ataca al segundo éster 3. **Eliminación.** El intermedio expulsa el metóxido Cada paso se comprueba electrón a electrón: las flechas curvas dan exactamente las estructuras dibujadas. [Abrir y editar este mecanismo](https://www.moldraw.com/?template=claisen-condensation) ## Puntos clave - La base coincide con el éster (NaOMe para ésteres metílicos) para evitar el intercambio. - La desprotonación del β-cetoéster desplaza el equilibrio. - Versión intramolecular: la ciclación de Dieckmann. - El tratamiento ácido da el β-cetoéster neutro. ## Para JEE y NEET - El éster necesita dos hidrógenos α para la desprotonación final que desplaza el equilibrio. - Acetato de etilo → acetoacetato de etilo (éster acetoacético). - Versión intramolecular: condensación de Dieckmann (anillos de cinco y seis miembros). - La Claisen cruzada funciona cuando uno de los ésteres no tiene H α (p. ej., benzoato de etilo, formiato de etilo). ## Preguntas frecuentes **¿Por qué hace falta un equivalente completo de base?** El alcóxido desprotona el β-cetoéster (pKa ≈ 11); este paso, prácticamente irreversible, desplaza los equilibrios desfavorables. **¿Por qué la base debe coincidir con el éster?** Un alcóxido distinto provocaría transesterificación y daría mezclas de ésteres. **¿Claisen o aldólica?** Aldólica: el enolato se adiciona a un aldehído o una cetona (adición). Claisen: el enolato se adiciona a un éster y sale un alcóxido (sustitución). ## Dibújala en MolDraw El botón de arriba abre la figura completa (reacción global, mecanismo numerado y puntos clave) como estructuras editables normales. Cambia sustituyentes, cambia el color de los átomos o exporta un PNG, un SVG o código chemfig para apuntes y diapositivas. La misma figura está en el panel Templates, en Name reactions. [Condensación aldólica](https://www.moldraw.com/reaction/aldol-condensation)[Reacción del yodoformo (haloformo)](https://www.moldraw.com/reaction/iodoform-reaction)[Reacción de Cannizzaro](https://www.moldraw.com/reaction/cannizzaro-reaction)[Todas las reacciones](https://www.moldraw.com/es/reaction/)[Buscador de reacciones con nombre propio](https://www.moldraw.com/es/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)