--- title: "Reacción de Cannizzaro: mecanismo y Cannizzaro cruzada | MolDraw" url: https://www.moldraw.com/es/reaction/cannizzaro-reaction/ description: "Mecanismo de la reacción de Cannizzaro: un aldehído sin hidrógenos α se dismuta en base fuerte a un alcohol y un carboxilato por transferencia de hidruro. Cannizzaro cruzada, notas para exámenes y preguntas frecuentes." lang: es publisher: Scidart Academy generated: 2026-10-25 --- Reacción con nombre propio · mecanismo # Reacción de Cannizzaro En la reacción de Cannizzaro, un aldehído sin hidrógenos α (HCHO, benzaldehído, pivalaldehído) se dismuta en base concentrada: una molécula se oxida a carboxilato y otra se reduce a alcohol. El hidróxido se adiciona a un aldehído y el anión tetraédrico transfiere un hidruro a un segundo aldehído. [Abrir el mecanismo completo en MolDraw](https://www.moldraw.com/?template=cannizzaro-reaction)[Editar la reacción](https://www.moldraw.com/?reaction=O%3DCc1ccccc1.O%3DCc1ccccc1%3E%3EOCc1ccccc1.%5BO-%5DC(%3DO)c1ccccc1) [![Mecanismo de la reacción de Cannizzaro: el hidróxido se adiciona al benzaldehído, el aducto transfiere un hidruro a un segundo benzaldehído y un intercambio de protones da benzoato y alcohol bencílico.](https://www.moldraw.com/reaction/cannizzaro-reaction/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=cannizzaro-reaction) Reacción de Cannizzaro: reacción global, cada paso con flechas curvas y puntos clave. Haz clic para abrirla y editarla en MolDraw. ## Reacción global 2 C₆H₅CHO + NaOH (conc.) → C₆H₅CH₂OH + C₆H₅COO⁻Na⁺ Un aldehído sin H en α se dismuta en base fuerte: uno se oxida y otro se reduce. ## Reactivos y condiciones - NaOH o KOH concentrado (50 %) - Temperatura ambiente o calentamiento suave - Acidificar para obtener el ácido carboxílico ## Mecanismo paso a paso 1. **Adición del hidróxido.** Intermedio tetraédrico 2. **Transferencia de hidruro.** El C–H pasa como H⁻ a un segundo aldehído 3. **Transferencia de protón.** El ácido protona el alcóxido Cada paso se comprueba electrón a electrón: las flechas curvas dan exactamente las estructuras dibujadas. [Abrir y editar este mecanismo](https://www.moldraw.com/?template=cannizzaro-reaction) ## Puntos clave - Solo aldehídos sin H α (HCHO, PhCHO, (CH₃)₃CCHO): los demás dan reacciones aldólicas. - La velocidad depende de [aldehído]² y [OH⁻]: la transferencia de hidruro es el paso lento. - Cannizzaro cruzada: el formaldehído se oxida y reduce al otro aldehído. - Al acidificar la mezcla, el benzoato pasa a ácido benzoico. ## Para JEE y NEET - Solo aldehídos sin H α; los demás dan reacciones aldólicas. - La transferencia de hidruro (desde el intermedio tetraédrico) es el paso clave y lento. - Cannizzaro cruzada: el HCHO se oxida a formiato y reduce el otro aldehído a su alcohol. - Cannizzaro intramolecular: glioxal → glicolato. ## Preguntas frecuentes **¿Por qué los aldehídos con hidrógenos α no dan la reacción de Cannizzaro?** La base arranca primero el hidrógeno α, así que experimentan una adición o condensación aldólica. **¿Qué es la reacción de Cannizzaro cruzada?** Una mezcla de formaldehído y otro aldehído no enolizable: el formaldehído (mejor dador de hidruro tras la adición de OH⁻) pasa a formiato y el otro aldehído pasa a alcohol. **¿El hidruro queda libre en disolución?** No. Pasa directamente del carbono del anión tetraédrico al carbono carbonílico del segundo aldehído. ## Dibújala en MolDraw El botón de arriba abre la figura completa (reacción global, mecanismo numerado y puntos clave) como estructuras editables normales. Cambia sustituyentes, cambia el color de los átomos o exporta un PNG, un SVG o código chemfig para apuntes y diapositivas. La misma figura está en el panel Templates, en Name reactions. [Condensación aldólica](https://www.moldraw.com/reaction/aldol-condensation)[Reacción del yodoformo (haloformo)](https://www.moldraw.com/reaction/iodoform-reaction)[Condensación benzoínica](https://www.moldraw.com/reaction/benzoin-condensation)[Todas las reacciones](https://www.moldraw.com/es/reaction/)[Buscador de reacciones con nombre propio](https://www.moldraw.com/es/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)