--- title: "Condensación benzoínica: mecanismo y umpolung | MolDraw" url: https://www.moldraw.com/es/reaction/benzoin-condensation/ description: "Mecanismo de la condensación benzoínica: el cianuro se adiciona al benzaldehído, una transferencia de protón da un equivalente de anión acilo que ataca a un segundo aldehído y se libera el cianuro. Umpolung, preguntas frecuentes." lang: es publisher: Scidart Academy generated: 2026-10-25 --- Reacción con nombre propio · mecanismo # Condensación benzoínica En la condensación benzoínica, dos moléculas de un aldehído aromático se unen para formar una α-hidroxicetona (benzoína) con catálisis por cianuro. El cianuro se adiciona a un aldehído; el C–H contiguo al C≡N se vuelve ácido, y el carbanión resultante, un anión acilo enmascarado, ataca a un segundo aldehído antes de que se expulse el cianuro. [Abrir el mecanismo completo en MolDraw](https://www.moldraw.com/?template=benzoin-condensation)[Editar la reacción](https://www.moldraw.com/?reaction=O%3DCc1ccccc1.O%3DCc1ccccc1%3E%3EO%3DC(c1ccccc1)C(O)c1ccccc1) [![Mecanismo de la condensación benzoínica: el cianuro se adiciona al benzaldehído, una transferencia de protón hace nucleófilo al carbono, este se adiciona a un segundo benzaldehído y sale el cianuro para dar benzoína.](https://www.moldraw.com/reaction/benzoin-condensation/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=benzoin-condensation) Condensación benzoínica: reacción global, cada paso con flechas curvas y puntos clave. Haz clic para abrirla y editarla en MolDraw. ## Reacción global 2 C₆H₅CHO → (KCN, etanol acuoso) C₆H₅CO–CH(OH)C₆H₅ El cianuro invierte la polaridad del carbono de un aldehído (umpolung). ## Reactivos y condiciones - KCN o NaCN (catalítico) en etanol acuoso, a reflujo - Tiamina (vitamina B₁) o un carbeno N-heterocíclico como catalizadores más ecológicos ## Mecanismo paso a paso 1. **Adición del cianuro.** Anión de la cianohidrina 2. **Protonación.** El disolvente protona el alcóxido: una cianohidrina 3. **Equivalente de anión acilo.** El C–H contiguo al C≡N es ácido: el hidróxido lo arranca 4. **Enlace C–C.** El carbanión se adiciona a un segundo aldehído 5. **Transferencia de protón.** Del O–H al alcóxido 6. **Salida del cianuro.** Se vuelve a formar el C=O; se libera el catalizador Cada paso se comprueba electrón a electrón: las flechas curvas dan exactamente las estructuras dibujadas. [Abrir y editar este mecanismo](https://www.moldraw.com/?template=benzoin-condensation) ## Puntos clave - Umpolung: el carbono electrófilo del C=O se convierte en nucleófilo. - El cianuro es un catalizador: se añade en el primer paso y se libera en el último. - La tiamina (vitamina B₁) y los carbenos N-heterocíclicos cumplen la misma función. - Funciona con aldehídos aromáticos (sin H α que den reacciones aldólicas). ## Para JEE y NEET - Umpolung: el carbono carbonílico electrófilo se vuelve nucleófilo. - El cianuro es un catalizador: se adiciona en el primer paso y sale en el último. - Funciona con aldehídos aromáticos (sin H α). - La benzoína se oxida a bencilo, que experimenta la transposición del ácido bencílico. ## Preguntas frecuentes **¿Por qué el cianuro es un buen catalizador?** Es un buen nucleófilo, aumenta la acidez del C–H vecino y, al final, es un buen grupo saliente. **¿Qué significa aquí umpolung?** Inversión de la polaridad: el carbono del aldehído, normalmente electrófilo, actúa como nucleófilo mientras está unido al CN. **¿Se pueden usar aldehídos alifáticos?** No fácilmente con cianuro; los aldehídos enolizables dan reacciones aldólicas. Los catalizadores de tiazolio/NHC amplían el alcance. ## Dibújala en MolDraw El botón de arriba abre la figura completa (reacción global, mecanismo numerado y puntos clave) como estructuras editables normales. Cambia sustituyentes, cambia el color de los átomos o exporta un PNG, un SVG o código chemfig para apuntes y diapositivas. La misma figura está en el panel Templates, en Name reactions. [Reacción de Cannizzaro](https://www.moldraw.com/reaction/cannizzaro-reaction)[Condensación de Claisen](https://www.moldraw.com/reaction/claisen-condensation)[Condensación aldólica](https://www.moldraw.com/reaction/aldol-condensation)[Todas las reacciones](https://www.moldraw.com/es/reaction/)[Buscador de reacciones con nombre propio](https://www.moldraw.com/es/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)