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title: "Transposición de Beckmann: mecanismo y caprolactama | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/es/reaction/beckmann-rearrangement/
description: "Mecanismo de la transposición de Beckmann: una oxima en medio ácido se transpone a una amida, y migra el grupo en anti respecto al OH. De la oxima de la ciclohexanona a la caprolactama (nylon-6), notas para exámenes y preguntas frecuentes."
lang: es
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
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Reacción con nombre propio · mecanismo

# Transposición de Beckmann

En la transposición de Beckmann, una cetoxima se convierte en una amida por acción de un ácido (H₂SO₄, PCl₅, SOCl₂, ácido polifosfórico). El OH se transforma en grupo saliente y el grupo en anti respecto a él pasa del carbono al nitrógeno mientras sale el agua, dando un ion nitrilio; se adiciona agua y la tautomerización da la amida.

[Abrir el mecanismo completo en MolDraw](https://www.moldraw.com/?template=beckmann-rearrangement)[Editar la reacción](https://www.moldraw.com/?reaction=ON%3DC1CCCCC1%3E%3EO%3DC1CCCCCN1)

[![Mecanismo de la transposición de Beckmann: oxima de la ciclohexanona en medio ácido; el enlace C–C del anillo migra al nitrógeno mientras sale el agua; el agua atrapa el ion nitrilio y la tautomerización da caprolactama.](https://www.moldraw.com/reaction/beckmann-rearrangement/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=beckmann-rearrangement)

Transposición de Beckmann: reacción global, cada paso con flechas curvas y puntos clave. Haz clic para abrirla y editarla en MolDraw.

## Reacción global

Oxima de la ciclohexanona → (H₂SO₄, calor) ε-caprolactama

Una oxima se transpone a una amida; migra el grupo en anti respecto al OH.

## Reactivos y condiciones

- H₂SO₄ conc., PCl₅, SOCl₂, TsCl o ácido polifosfórico
- Calor

## Mecanismo paso a paso

1. **Protonación.** El OH se convierte en un buen grupo saliente
2. **Migración.** El enlace C–C en anti pasa al N mientras sale el agua
3. **Adición de agua.** Ataque al carbono del nitrilio
4. **Desprotonación.** Ácido imídico
5. **N-protonación.** Empieza la tautomerización
6. **Amida.** La pérdida del protón O–H da el C=O

Cada paso se comprueba electrón a electrón: las flechas curvas dan exactamente las estructuras dibujadas.

[Abrir y editar este mecanismo](https://www.moldraw.com/?template=beckmann-rearrangement)

## Puntos clave

- Estereoespecífica: migra el grupo en anti respecto al grupo saliente.
- La caprolactama es el monómero del nylon-6 (millones de toneladas al año).
- Otros promotores: PCl₅, SOCl₂, TsCl, ácido polifosfórico.
- Las aldoximas tienden a fragmentarse en nitrilos.

## Para JEE y NEET

- Estereoespecífica: migra el grupo en anti (trans) respecto al OH.
- La oxima de la acetofenona (Ph en anti respecto al OH) da acetanilida.
- Oxima de la ciclohexanona → caprolactama → nylon-6.
- Intermedio: ion nitrilio, R–C≡N⁺–R′.

## Preguntas frecuentes

**¿Qué grupo migra en la transposición de Beckmann?**

El grupo antiperiplanar al grupo saliente del nitrógeno, independientemente de su aptitud migratoria.

**¿Qué producto da la oxima de la acetofenona?**

Con la E-oxima habitual (fenilo en anti respecto al OH), N-fenilacetamida (acetanilida).

**¿Qué importancia industrial tiene?**

La oxima de la ciclohexanona se transpone a ε-caprolactama, el monómero del nylon-6.

## Dibújala en MolDraw

El botón de arriba abre la figura completa (reacción global, mecanismo numerado y puntos clave) como estructuras editables normales. Cambia sustituyentes, cambia el color de los átomos o exporta un PNG, un SVG o código chemfig para apuntes y diapositivas. La misma figura está en el panel Templates, en Name reactions.

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