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title: "Oxidación de Baeyer–Villiger: mecanismo y aptitud migratoria | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/es/reaction/baeyer-villiger-oxidation/
description: "Mecanismo de la oxidación de Baeyer–Villiger: un peroxiácido se adiciona a una cetona (intermedio de Criegee) y el grupo más sustituido migra al oxígeno para dar un éster o una lactona. Notas para exámenes y preguntas frecuentes."
lang: es
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
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Reacción con nombre propio · mecanismo

# Oxidación de Baeyer–Villiger

La oxidación de Baeyer–Villiger inserta un átomo de oxígeno entre un carbono carbonílico y uno de sus vecinos, transformando cetonas en ésteres y cetonas cíclicas en lactonas. Un peroxiácido se adiciona al carbonilo y da el intermedio de Criegee; el grupo más capaz de soportar carga positiva migra al oxígeno mientras sale un carboxilato.

[Abrir el mecanismo completo en MolDraw](https://www.moldraw.com/?template=baeyer-villiger-oxidation)[Editar la reacción](https://www.moldraw.com/?reaction=CC(%3DO)c1ccccc1%3E%3ECC(%3DO)Oc1ccccc1)

[![Mecanismo de la oxidación de Baeyer–Villiger: el ácido peracético se adiciona a la acetofenona (intermedio de Criegee); el grupo fenilo, mejor grupo migrante, pasa al oxígeno y da acetato de fenilo.](https://www.moldraw.com/reaction/baeyer-villiger-oxidation/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=baeyer-villiger-oxidation)

Oxidación de Baeyer–Villiger: reacción global, cada paso con flechas curvas y puntos clave. Haz clic para abrirla y editarla en MolDraw.

## Reacción global

Acetofenona + CH₃CO₃H (o mCPBA) → acetato de fenilo

Un peroxiácido inserta un oxígeno junto al carbonilo: cetona → éster.

## Reactivos y condiciones

- mCPBA, ácido peracético, ácido trifluoroperacético o H₂O₂ con un ácido de Lewis
- CH₂Cl₂, temperatura ambiente

## Mecanismo paso a paso

1. **Adición.** El OH del peroxiácido ataca al carbono carbonílico
2. **Transferencia de protón.** El intermedio de Criegee
3. **Migración (lenta).** El fenilo pasa al O mientras sale el acetato
4. **Desprotonación.** El acetato capta el protón

Cada paso se comprueba electrón a electrón: las flechas curvas dan exactamente las estructuras dibujadas.

[Abrir y editar este mecanismo](https://www.moldraw.com/?template=baeyer-villiger-oxidation)

## Puntos clave

- Aptitud migratoria: alquilo terciario > alquilo secundario ≈ fenilo > alquilo primario > metilo.
- El grupo migrante conserva su configuración.
- Las cetonas cíclicas dan lactonas (ciclohexanona → ε-caprolactona).
- Los aldehídos dan ácidos carboxílicos (migra el H).

## Para JEE y NEET

- Aptitud migratoria: alquilo 3° > alquilo 2° ≈ fenilo > alquilo 1° > metilo (H alta en aldehídos).
- La acetofenona da acetato de fenilo (migra el fenilo, no el metilo).
- La ciclohexanona da ε-caprolactona.
- El carbono migrante conserva su configuración.

## Preguntas frecuentes

**¿Qué grupo migra en la oxidación de Baeyer–Villiger?**

El grupo más capaz de estabilizar la carga positiva en el estado de transición: terciario > secundario ≈ arilo > primario > metilo.

**¿Qué es el intermedio de Criegee?**

El aducto tetraédrico del peroxiácido y la cetona, R₂C(OH)–O–O–C(O)R′.

**¿Qué da un aldehído?**

Normalmente el ácido carboxílico (migra el H); algunos arilaldehídos ricos en electrones dan ésteres de formiato (tipo Dakin).

## Dibújala en MolDraw

El botón de arriba abre la figura completa (reacción global, mecanismo numerado y puntos clave) como estructuras editables normales. Cambia sustituyentes, cambia el color de los átomos o exporta un PNG, un SVG o código chemfig para apuntes y diapositivas. La misma figura está en el panel Templates, en Name reactions.

[Transposición de Beckmann](https://www.moldraw.com/reaction/beckmann-rearrangement)[Transposición pinacolínica](https://www.moldraw.com/reaction/pinacol-pinacolone-rearrangement)[Degradación de Hofmann (bromamida)](https://www.moldraw.com/reaction/hofmann-bromamide-reaction)[Todas las reacciones](https://www.moldraw.com/es/reaction/)[Buscador de reacciones con nombre propio](https://www.moldraw.com/es/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)