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title: "Copulación azoica: mecanismo y colorantes azoicos | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/es/reaction/azo-coupling-reaction/
description: "Mecanismo de la copulación azoica: el bencenodiazonio ataca al fenóxido en posición para y da 4-hidroxiazobenceno, un colorante azoico naranja. Condiciones de pH, ejemplos, notas para exámenes y preguntas frecuentes."
lang: es
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
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Reacción con nombre propio · mecanismo

# Copulación azoica

En la copulación azoica, un ion arenodiazonio actúa como electrófilo débil frente a anillos fuertemente activados: fenóxidos y anilinas. El ataque en el carbono para (en orto si la para está bloqueada) seguido de la pérdida del protón del anillo da un compuesto azoico Ar–N=N–Ar′, cuya conjugación extendida le da color.

[Abrir el mecanismo completo en MolDraw](https://www.moldraw.com/?template=azo-coupling)[Editar la reacción](https://www.moldraw.com/?reaction=N%23%5BN%2B%5Dc1ccccc1.Oc1ccccc1%3E%3EOc1ccc(cc1)N%3DNc1ccccc1)

[![Mecanismo de la copulación azoica: el bencenodiazonio ataca al fenóxido en el carbono para; la pérdida del protón del anillo da el colorante naranja 4-hidroxiazobenceno.](https://www.moldraw.com/reaction/azo-coupling-reaction/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=azo-coupling)

Copulación azoica: reacción global, cada paso con flechas curvas y puntos clave. Haz clic para abrirla y editarla en MolDraw.

## Reacción global

C₆H₅N₂⁺ + C₆H₅O⁻ (pH 9–10, 0–5 °C) → p-HO–C₆H₄–N=N–C₆H₅ (naranja)

Un ion diazonio ataca un anillo activado: colorantes azoicos.

## Reactivos y condiciones

- Cloruro de bencenodiazonio (a partir de anilina, NaNO₂/HCl, 0–5 °C)
- Fenol en NaOH (pH 9–10) o anilina en ácido débil (pH 4–5)

## Mecanismo paso a paso

1. **Ataque electrofílico.** El fenóxido ataca a través de su carbono para
2. **Rearomatización.** El hidróxido arranca el C–H en para

Cada paso se comprueba electrón a electrón: las flechas curvas dan exactamente las estructuras dibujadas.

[Abrir y editar este mecanismo](https://www.moldraw.com/?template=azo-coupling)

## Puntos clave

- La sal de diazonio se prepara a partir de anilina con NaNO₂/HCl a 0–5 °C (diazotación).
- Un electrófilo débil: solo reaccionan fenóxidos y anilinas, sobre todo en para.
- Los fenoles copulan a pH 9–10; las anilinas, a pH 4–5.
- La conjugación extendida (Ar–N=N–Ar) absorbe luz visible: naranja de metilo, colorantes Sudán.

## Para JEE y NEET

- El fenol da p-hidroxiazobenceno (naranja); la anilina da p-aminoazobenceno (amarillo de anilina); el β-naftol da un colorante rojo anaranjado.
- Sustitución electrofílica aromática; el electrófilo es el N terminal del Ar–N₂⁺.
- Los fenoles copulan mejor como fenóxidos (pH 9–10); un medio demasiado básico convierte la sal de diazonio en diazotato.
- Se usa para colorantes e indicadores como el naranja de metilo.

## Preguntas frecuentes

**¿Por qué la copulación se produce en posición para?**

El carbono para está activado por el O⁻ (o el NH₂) y está menos impedido que el orto; el ataque en orto solo ocurre si la posición para está bloqueada.

**¿Por qué es importante el pH?**

El fenol debe ionizarse a fenóxido para ser lo bastante reactivo, pero a pH muy alto el ion diazonio se convierte en un diazotato no reactivo.

**¿Por qué los compuestos azoicos tienen color?**

El grupo –N=N– une dos anillos aromáticos en un único sistema conjugado extenso que absorbe luz visible.

## Dibújala en MolDraw

El botón de arriba abre la figura completa (reacción global, mecanismo numerado y puntos clave) como estructuras editables normales. Cambia sustituyentes, cambia el color de los átomos o exporta un PNG, un SVG o código chemfig para apuntes y diapositivas. La misma figura está en el panel Templates, en Name reactions.

[Reacción de diazotación](https://www.moldraw.com/reaction/diazotization-reaction)[Reacción de Sandmeyer](https://www.moldraw.com/reaction/sandmeyer-reaction)[Reacción de Reimer–Tiemann](https://www.moldraw.com/reaction/reimer-tiemann-reaction)[Todas las reacciones](https://www.moldraw.com/es/reaction/)[Buscador de reacciones con nombre propio](https://www.moldraw.com/es/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)