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title: "Mecanismo de la síntesis de éteres de Williamson (JEE/NEET) | Blog de MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/es/blog/williamson-ether-synthesis-mechanism.html
description: "La síntesis de éteres de Williamson explicada: un alcóxido o un fenóxido desplaza a un haluro por SN2. Cómo elegir los reactivos, por qué fallan los haluros terciarios, ejemplos resueltos, preguntas de examen y una plantilla editable de MolDraw."
lang: es
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-26
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# Síntesis de éteres de Williamson: mecanismo SN2, elección de reactivos y preguntas JEE/NEET

Publicado: 18 oct. 2026 · Autor: Scidart Academy · Tiempo de lectura: ~7 min

**Respuesta corta:** un **alcóxido o fenóxido** ataca a un **haluro de metilo o de alquilo primario** en un solo paso SN2 y da un éter: R–O− + R′–X → R–O–R′ + X−. Pon el grupo voluminoso en el alcóxido; los haluros terciarios dan alquenos (E2) en su lugar.

[![Síntesis de éteres de Williamson: plantilla de MolDraw con la reacción global y cada paso con flechas curvas](https://www.moldraw.com/reaction/williamson-ether-synthesis/mechanism.webp) Abrir en MolDraw](https://www.moldraw.com/es/?template=williamson-ether-synthesis)

La plantilla de la síntesis de éteres de Williamson en MolDraw: reacción global, pasos numerados con flechas curvas y puntos clave. Haz clic para abrirla como estructuras editables.

[Abrir el mecanismo completo en MolDraw](https://www.moldraw.com/es/?template=williamson-ether-synthesis) [Guía de la síntesis de éteres de Williamson](https://www.moldraw.com/es/reaction/williamson-ether-synthesis/)

## ¿Qué es la síntesis de éteres de Williamson?

La síntesis de Williamson es la forma más general de preparar éteres asimétricos. Las preguntas de examen casi siempre evalúan una idea: qué combinación de alcóxido y haluro funciona y cuál da un alqueno en su lugar.

La plantilla dibuja fenol → anisol en dos pasos. Ábrela en MolDraw para probar con etóxido o con otro haluro.

## La reacción de un vistazo

| Nucleófilo | Alcóxido (a partir de ROH + Na o NaH) o fenóxido (a partir de ArOH + NaOH) |
| --- | --- |
| Electrófilo | Haluro o tosilato de metilo o de alquilo primario |
| Mecanismo | SN2 (ataque por la cara posterior, inversión) |
| Ejemplo | Fenol + NaOH y después CH3I → anisol |
| Falla con | Haluros terciarios (E2) y haluros de arilo (no hay SN2) |

## Mecanismo paso a paso

1. **Formación del alcóxido.** Los fenoles (pKa ≈ 10) se desprotonan con NaOH. Los alcoholes (pKa ≈ 16) necesitan sodio metálico o NaH.
2. **Ataque SN2.** El oxígeno negativo ataca al carbono unido al halógeno por el lado opuesto y el haluro sale en el mismo paso. Un estereocentro en ese carbono se invierte.

Cada paso de la plantilla está comprobado electrón a electrón: las flechas curvas dan exactamente las estructuras dibujadas. [Ábrela en MolDraw](https://www.moldraw.com/es/?template=williamson-ether-synthesis) para seguir las flechas paso a paso.

## Ejemplos resueltos

- **Fenol → anisol.** NaOH y después CH3I (o sulfato de dimetilo).
- **Etanol → éter dietílico.** Na y después C2H5Br.
- **Éter terc-butil metílico (MTBE).** (CH3)3CO−Na+ + CH3Br funciona; CH3O− + (CH3)3CBr da 2-metilpropeno en su lugar.
- **Intramolecular: epóxidos y THF.** Una halohidrina en medio básico se cierra a epóxido; el 4-clorobutanol da tetrahidrofurano.

## Preguntas de práctica para JEE y NEET

**P1.** La mejor forma de preparar el éter terc-butil metílico es:

1. CH3ONa + (CH3)3CBr
2. (CH3)3CONa + CH3Br
3. CH3OH + (CH3)3COH
4. (CH3)3CONa + CH3ONa

**Mostrar respuesta**

**(CH3)3CONa + CH3Br**: la SN2 necesita el haluro de metilo, sin impedimento estérico; el haluro terciario daría E2.

**P2.** Metóxido de sodio + bromuro de terc-butilo da principalmente:

1. Éter terc-butil metílico
2. 2-Metilpropeno
3. Solo metanol
4. terc-Butanol

**Mostrar respuesta**

**2-Metilpropeno**: la base fuerte arranca un H en β (E2).

**P3.** El anisol se puede preparar a partir de:

1. Bromobenceno + CH3ONa
2. Fenóxido de sodio + CH3I
3. Benceno + CH3OH
4. Fenol + CH4

**Mostrar respuesta**

**Fenóxido de sodio + CH3I**: los haluros de arilo no dan SN2, así que el grupo arilo debe estar en el nucleófilo oxigenado.

**P4.** ¿Qué le ocurre a la configuración del (R)-2-bromobutano con etóxido en una reacción de Williamson?

**Mostrar respuesta**

**Se invierte: (S)-2-etoxibutano (con algo de eliminación).** Ataque SN2 por la cara posterior.

## Errores comunes

- Poner el grupo voluminoso en el haluro: debe estar en el alcóxido.
- Usar un haluro de arilo como electrófilo.
- Olvidar que los haluros secundarios dan mezclas de éter y alqueno.
- Usar NaOH para desprotonar un alcohol normal (no es lo bastante fuerte).

## Edita este mecanismo en MolDraw

1. Haz clic en [**Abrir en MolDraw**](https://www.moldraw.com/es/?template=williamson-ether-synthesis). El editor se abre con la figura completa en el lienzo: la reacción global, cada paso numerado y los puntos clave.
2. Todo son estructuras normales. Cambia un sustituyente, cambia el color de los átomos o mueve una flecha, y las flechas siguen unidas a sus átomos.
3. Descárgala como PNG, SVG o PDF, o cópiala en tus apuntes o diapositivas.
4. La misma figura está en el editor en **Templates → Schemes → Name reactions**.

## Preguntas y respuestas

### ¿Por qué no se puede obtener éter di-terc-butílico por la síntesis de Williamson?

Todas las combinaciones necesitan un haluro terciario, que da eliminación (E2) con el alcóxido, fuertemente básico.

### ¿La síntesis de Williamson es SN1 o SN2?

SN2: un solo paso, ataque por la cara posterior e inversión de la configuración en el carbono atacado.

### ¿Qué disolventes son los mejores?

Los disolventes polares apróticos como DMF, DMSO o acetona aceleran el paso SN2.

## Guías relacionadas

[Síntesis de éteres de Williamson: guía de la reacción](https://www.moldraw.com/es/reaction/williamson-ether-synthesis/) [Síntesis de Gabriel](https://www.moldraw.com/es/blog/gabriel-phthalimide-synthesis-mechanism.html) [Reacción de Reimer–Tiemann](https://www.moldraw.com/es/blog/reimer-tiemann-reaction-mechanism.html) [Reacción de Kolbe](https://www.moldraw.com/es/blog/kolbe-schmitt-reaction-mechanism.html) [Todas las reacciones](https://www.moldraw.com/es/reaction/) [Todos los artículos](https://www.moldraw.com/es/blog/) [Buscador de reacciones con nombre propio](https://www.moldraw.com/es/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html) [Buscador de quiralidad R/S](https://www.moldraw.com/es/tools/free-chem-tools/rs-chirality-finder.html)

Última actualización: 18 de octubre de 2026