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title: "Mecanismo de la reacción de Sandmeyer y sales de diazonio | Blog de MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/es/blog/sandmeyer-reaction-mechanism.html
description: "La reacción de Sandmeyer explicada: diazotación de la anilina a 0–5 °C y después CuCl, CuBr o CuCN sustituyen el N2 a través de un radical arilo. Comparación con Gattermann y Balz–Schiemann, preguntas de examen y plantillas editables de MolDraw."
lang: es
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-26
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# Reacción de Sandmeyer: diazotación, mecanismo radicalario y preguntas JEE/NEET

Publicado: 18 oct. 2026 · Autor: Scidart Academy · Tiempo de lectura: ~9 min

**Respuesta corta:** la anilina se convierte primero en **cloruro de bencenodiazonio** con NaNO2 y HCl a 0–5 °C. Al calentarlo con **CuCl, CuBr o CuCN**, el N2 se sustituye por Cl, Br o CN. El cobre(I) cede un electrón al ion diazonio, el N2 sale como gas y da un **radical arilo**, y el radical toma el halógeno del cobre(II).

[![Reacción de Sandmeyer y diazotación: plantilla de MolDraw con la reacción global y cada paso con flechas curvas](https://www.moldraw.com/reaction/sandmeyer-reaction/mechanism.webp) Abrir en MolDraw](https://www.moldraw.com/es/?template=sandmeyer-reaction)

La plantilla de la reacción de Sandmeyer y la diazotación en MolDraw: reacción global, pasos numerados con flechas curvas y puntos clave. Haz clic para abrirla como estructuras editables.

[Abrir el mecanismo completo en MolDraw](https://www.moldraw.com/es/?template=sandmeyer-reaction) [Guía de la reacción de Sandmeyer](https://www.moldraw.com/es/reaction/sandmeyer-reaction/) [Abrir el mecanismo de la diazotación](https://www.moldraw.com/es/?template=diazotisation)

## ¿Qué son la reacción de Sandmeyer y la diazotación?

La reacción de Sandmeyer es la forma más útil de introducir Cl, Br o CN en una posición concreta de un anillo de benceno. Como el grupo amino puede colocarse primero y sustituirse después, da patrones de sustitución que la halogenación directa no permite.

MolDraw tiene dos plantillas: la diazotación (ocho pasos, del ácido nitroso al ion diazonio) y el propio paso de Sandmeyer con flechas de anzuelo para la química radicalaria.

## La reacción de un vistazo

| Paso 1 (diazotación) | ArNH2 + NaNO2 + HCl, 0–5 °C → ArN2+Cl− |
| --- | --- |
| Paso 2 (Sandmeyer) | CuCl/HCl → ArCl; CuBr/HBr → ArBr; CuCN/KCN → ArCN |
| Intermedio | Radical arilo (tras la pérdida de N2) |
| Cobre | Cu(I) → Cu(II) → Cu(I): se regenera |
| Relacionados | Gattermann (Cu en polvo), KI (ArI), Balz–Schiemann (ArF) |

## Mecanismo paso a paso

1. **Ion nitrosonio.** NaNO2 + HCl da HNO2. La protonación y la pérdida de agua dan el electrófilo N≡O+.
2. **N-nitrosación.** El nitrógeno de la amina ataca al NO+; la pérdida de un protón da la N-nitrosamina Ar–NH–N=O.
3. **Tautomerización.** La protonación en el oxígeno y la pérdida del protón N–H la convierten en el diazohidróxido Ar–N=N–OH.
4. **Ion diazonio.** El OH se protona y sale como agua, dando Ar–N+≡N. Mantenido a 0–5 °C, es lo bastante estable para usarlo.
5. **Transferencia electrónica (Sandmeyer).** El cobre(I) (como CuCl2−) cede un electrón al ion diazonio. Sale N2 y se forma un radical arilo; el cobre pasa a Cu(II).
6. **Transferencia de halógeno.** El radical arilo toma un Cl del CuCl2, lo que da clorobenceno y regenera el cobre(I).

Cada paso de la plantilla está comprobado electrón a electrón: las flechas curvas dan exactamente las estructuras dibujadas. [Ábrela en MolDraw](https://www.moldraw.com/es/?template=sandmeyer-reaction) para seguir las flechas paso a paso.

## Ejemplos resueltos

- **Anilina → clorobenceno.** NaNO2/HCl, 0–5 °C, y después CuCl/HCl.
- **Anilina → benzonitrilo → ácido benzoico.** El CuCN/KCN da PhCN; la hidrólisis da ácido benzoico. Así se añade un carbono al anillo.
- **Anilina → yodobenceno.** Solo KI, sin necesidad de cobre.
- **Anilina → fluorobenceno.** Balz–Schiemann: el HBF4 da ArN2+BF4−, que pierde N2 y BF3 al calentar.
- **Anilina → benceno.** El H3PO2 sustituye el N2+ por H (útil para eliminar un NH2 usado como grupo director).

## Preguntas de práctica para JEE y NEET

**P1.** Cloruro de bencenodiazonio + CuCN y después hidrólisis da:

1. Fenol
2. Ácido benzoico
3. Anilina
4. Solo benzamida

**Mostrar respuesta**

**Ácido benzoico**: el CuCN da benzonitrilo y la hidrólisis convierte el CN en COOH.

**P2.** ¿Qué transformación no necesita una sal de cobre?

1. ArN2+ → ArCl
2. ArN2+ → ArBr
3. ArN2+ → ArI
4. ArN2+ → ArCN

**Mostrar respuesta**

**ArN2+ → ArI**: el yoduro es un reductor y un nucleófilo suficientemente bueno; basta con KI.

**P3.** La mejor forma de obtener fluorobenceno a partir de anilina es:

**Mostrar respuesta**

**Diazotación y después HBF4 y calor (Balz–Schiemann)**: el CuF no funciona en una reacción de Sandmeyer.

**P4.** ¿Por qué la diazotación se realiza a 0–5 °C?

**Mostrar respuesta**

**La sal de diazonio se descompone al calentarse (a fenol + N2).** Las sales de arildiazonio solo son estables en frío.

**P5.** Reacción de Sandmeyer frente a reacción de Gattermann:

**Mostrar respuesta**

**Sandmeyer usa sales de Cu(I); Gattermann usa cobre en polvo con HX.** Ambas dan ArCl/ArBr; la de Gattermann suele tener menor rendimiento.

## Errores comunes

- Escribir un mecanismo SN1 con catión arilo: la reacción de Sandmeyer transcurre a través de un radical arilo.
- Usar CuF o CuI: los fluoruros se obtienen con HBF4 y los yoduros con KI.
- Hacer la diazotación a temperatura ambiente.
- Olvidar que el cobre(I) se regenera (en principio es catalítico).

## Edita este mecanismo en MolDraw

1. Haz clic en [**Abrir en MolDraw**](https://www.moldraw.com/es/?template=sandmeyer-reaction). El editor se abre con la figura completa en el lienzo: la reacción global, cada paso numerado y los puntos clave.
2. Todo son estructuras normales. Cambia un sustituyente, cambia el color de los átomos o mueve una flecha, y las flechas siguen unidas a sus átomos.
3. Descárgala como PNG, SVG o PDF, o cópiala en tus apuntes o diapositivas.
4. La misma figura está en el editor en **Templates → Schemes → Name reactions**.

## Preguntas y respuestas

### ¿Qué papel cumple el cobre en la reacción de Sandmeyer?

El cobre(I) transfiere un electrón al ion diazonio; tras la salida del N₂, el radical arilo toma el halógeno del cobre(II), lo que regenera el cobre(I).

### ¿Qué pruebas hay de un mecanismo radicalario?

Se forman subproductos biarílicos (Ar–Ar) por acoplamiento de dos radicales arilo.

### ¿Se pueden usar aminas alifáticas?

No. Los iones diazonio alifáticos pierden N₂ de inmediato y dan alcoholes y alquenos.

## Guías relacionadas

[Reacción de Sandmeyer: guía de la reacción](https://www.moldraw.com/es/reaction/sandmeyer-reaction/) [Diazotación](https://www.moldraw.com/es/reaction/diazotization-reaction/) [Copulación azoica](https://www.moldraw.com/es/reaction/azo-coupling-reaction/) [Degradación de Hofmann (bromamida)](https://www.moldraw.com/es/blog/hofmann-bromamide-reaction-mechanism.html) [Todas las reacciones](https://www.moldraw.com/es/reaction/) [Todos los artículos](https://www.moldraw.com/es/blog/) [Buscador de reacciones con nombre propio](https://www.moldraw.com/es/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)

Última actualización: 18 de octubre de 2026