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title: "Mecanismo de la reacción de Reimer–Tiemann (JEE/NEET) | Blog de MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/es/blog/reimer-tiemann-reaction-mechanism.html
description: "La reacción de Reimer–Tiemann explicada paso a paso: diclorocarbeno a partir de CHCl3 y NaOH, ataque en orto del fenóxido e hidrólisis a salicilaldehído. Ejemplos resueltos, preguntas de examen y una plantilla editable de MolDraw."
lang: es
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-26
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# Reacción de Reimer–Tiemann: mecanismo, ejemplos y preguntas JEE/NEET

Publicado: 18 oct. 2026 · Autor: Scidart Academy · Tiempo de lectura: ~8 min

**Respuesta corta:** fenol + CHCl3 + NaOH (60–70 °C) y después ácido dan **salicilaldehído** (2-hidroxibenzaldehído). La base convierte el cloroformo en **diclorocarbeno, :CCl2**; el fenóxido lo ataca a través de su carbono *orto* y el grupo CHCl2 se hidroliza a CHO.

[![Mecanismo de la reacción de Reimer–Tiemann: plantilla de MolDraw con la reacción global y cada paso con flechas curvas](https://www.moldraw.com/reaction/reimer-tiemann-reaction/mechanism.webp) Abrir en MolDraw](https://www.moldraw.com/es/?template=reimer-tiemann)

La plantilla de la reacción de Reimer–Tiemann en MolDraw: reacción global, pasos numerados con flechas curvas y puntos clave. Haz clic para abrirla como estructuras editables.

[Abrir el mecanismo completo en MolDraw](https://www.moldraw.com/es/?template=reimer-tiemann) [Guía de la reacción de Reimer–Tiemann](https://www.moldraw.com/es/reaction/reimer-tiemann-reaction/)

## ¿Qué es la reacción de Reimer–Tiemann?

La reacción de Reimer–Tiemann es la forma clásica de introducir un grupo CHO en un anillo de fenol, y aparece cada año en las preguntas de JEE y NEET sobre fenoles. Es peculiar porque el electrófilo es un carbeno neutro, formado en el matraz a partir de cloroformo e hidróxido.

Abajo se muestra cada paso con flechas curvas en la plantilla de MolDraw. Ábrela en el editor para cambiar el fenol, cambiar el color de los átomos o exportar la figura para tus apuntes.

## La reacción de un vistazo

| Sustrato | Fenol (o un fenol sustituido / naftol) |
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| Reactivos | CHCl3, NaOH o KOH acuoso, 60–70 °C; después HCl diluido |
| Electrófilo | Diclorocarbeno, :CCl2 (formado por eliminación α) |
| Producto principal | Salicilaldehído (orto); algo de p-hidroxibenzaldehído |
| Tipo | Sustitución electrofílica aromática (formilación) sobre el fenóxido |

## Mecanismo paso a paso

1. **Se desprotona el cloroformo.** El hidróxido arranca el protón ácido C–H del CHCl3 (los tres cloros estabilizan la carga negativa) y se forma el anión triclorometilo, CCl3−.
2. **La eliminación α da diclorocarbeno.** El CCl3− pierde un cloruro del mismo carbono: :CCl2. El carbono del carbeno tiene un orbital p vacío (electrófilo) y un par solitario: es un carbeno singlete.
3. **El fenóxido ataca al carbeno.** El NaOH también convierte el fenol en fenóxido. El O− cede electrones al anillo y el carbono *orto* ataca al :CCl2. El anillo pierde momentáneamente su aromaticidad: una ciclohexadienona con un grupo CCl2−.
4. **La tautomerización restaura el anillo.** El protón del carbono atacado pasa al carbono del carbanión, el anillo vuelve a ser aromático y se regenera el fenóxido, que ahora lleva un grupo CHCl2.
5. **Hidrólisis del CHCl2 a CHO.** El hidróxido sustituye los dos cloros (a través de un gem-diol), que pierde agua y forma el aldehído. La acidificación da salicilaldehído neutro.

Cada paso de la plantilla está comprobado electrón a electrón: las flechas curvas dan exactamente las estructuras dibujadas. [Ábrela en MolDraw](https://www.moldraw.com/es/?template=reimer-tiemann) para seguir las flechas paso a paso.

## Ejemplos resueltos

- **Fenol → salicilaldehído.** El ejemplo estándar. Se forma un poco de *para*-hidroxibenzaldehído como subproducto; el isómero orto se separa por destilación en corriente de vapor (es volátil por su enlace de hidrógeno intramolecular).
- **p-Cresol → 2-hidroxi-5-metilbenzaldehído.** Con la posición para bloqueada, la formilación solo ocurre en orto respecto al OH.
- **Fenol + CCl4 → ácido salicílico.** Usar tetracloruro de carbono en lugar de cloroformo introduce un grupo CCl3, que se hidroliza a COOH.
- **2-Naftol → 2-hidroxi-1-naftaldehído.** Los naftoles, ricos en electrones, reaccionan bien en la posición C-1 activada.

## Preguntas de práctica para JEE y NEET

**P1.** El electrófilo de la reacción de Reimer–Tiemann es:

1. CHCl3
2. :CCl2
3. CCl3+
4. Cl+

**Mostrar respuesta**

**:CCl2**: el diclorocarbeno se forma por eliminación α a partir del CCl3−.

**P2.** El fenol se calienta con CCl4 y NaOH acuoso y después se acidifica. El producto es:

1. Salicilaldehído
2. Ácido salicílico
3. Clorobenceno
4. Ácido benzoico

**Mostrar respuesta**

**Ácido salicílico**: el CCl4 transfiere un grupo CCl3, que se hidroliza a COOH.

**P3.** ¿Qué da el p-cresol en la reacción de Reimer–Tiemann?

**Mostrar respuesta**

**2-Hidroxi-5-metilbenzaldehído**: la posición para está ocupada por el CH3, así que el CHO va en orto respecto al OH.

**P4.** ¿Por qué el anisol (metoxibenceno) no da la reacción de Reimer–Tiemann en las mismas condiciones?

**Mostrar respuesta**

**No puede formar un ion fenóxido.** La reacción necesita O−, un activador del anillo mucho más fuerte que el OCH3, para atacar al débil electrófilo carbeno.

## Errores comunes

- Escribir CHCl3 o CCl3+ como electrófilo: es el :CCl2.
- Olvidar la acidificación final: en medio básico el producto es la sal de fenóxido de sodio.
- Poner el CHO en para como producto principal: el principal es el orto.
- Confundirla con la reacción de Kolbe (CO2, que da ácido salicílico).

## Edita este mecanismo en MolDraw

1. Haz clic en [**Abrir en MolDraw**](https://www.moldraw.com/es/?template=reimer-tiemann). El editor se abre con la figura completa en el lienzo: la reacción global, cada paso numerado y los puntos clave.
2. Todo son estructuras normales. Cambia un sustituyente, cambia el color de los átomos o mueve una flecha, y las flechas siguen unidas a sus átomos.
3. Descárgala como PNG, SVG o PDF, o cópiala en tus apuntes o diapositivas.
4. La misma figura está en el editor en **Templates → Schemes → Name reactions**.

## Preguntas y respuestas

### ¿Cuál es el producto principal de la reacción de Reimer–Tiemann del fenol?

El salicilaldehído (2-hidroxibenzaldehído), con una pequeña cantidad de 4-hidroxibenzaldehído.

### ¿Por qué se usa NaOH en exceso?

Desprotona el cloroformo para formar el carbeno, desprotona el fenol a fenóxido e hidroliza el grupo CHCl₂.

### ¿La reacción de Reimer–Tiemann es una sustitución electrofílica?

Sí. El diclorocarbeno es el electrófilo y el anillo de fenóxido es el nucleófilo.

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Última actualización: 18 de octubre de 2026