---
title: "Mecanismo de la reacción de Kolbe: del fenol al ácido salicílico | Blog de MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/es/blog/kolbe-schmitt-reaction-mechanism.html
description: "La reacción de Kolbe (Kolbe–Schmitt) explicada: el fenóxido de sodio y el CO2 a presión dan ácido salicílico, el primer paso hacia la aspirina. Mecanismo con flechas curvas, ejemplos, preguntas de examen y una plantilla editable de MolDraw."
lang: es
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-26
---
# Reacción de Kolbe (Kolbe–Schmitt): mecanismo, ruta a la aspirina y preguntas JEE/NEET

Publicado: 18 oct. 2026 · Autor: Scidart Academy · Tiempo de lectura: ~7 min

**Respuesta corta:** el fenóxido de sodio calentado con **CO2** (unos 125 °C, 4–7 atm) y después acidificado da **ácido salicílico**. El carbono orto del fenóxido ataca al CO2, la dienona se tautomeriza de nuevo a un anillo aromático y el ácido protona el carboxilato y el fenóxido.

[![Reacción de Kolbe: del fenol al ácido salicílico: plantilla de MolDraw con la reacción global y cada paso con flechas curvas](https://www.moldraw.com/reaction/kolbe-schmitt-reaction/mechanism.webp) Abrir en MolDraw](https://www.moldraw.com/es/?template=kolbe-schmitt)

La plantilla Reacción de Kolbe: del fenol al ácido salicílico en MolDraw: reacción global, pasos numerados con flechas curvas y puntos clave. Haz clic para abrirla como estructuras editables.

[Abrir el mecanismo completo en MolDraw](https://www.moldraw.com/es/?template=kolbe-schmitt) [Guía de la reacción de Kolbe–Schmitt](https://www.moldraw.com/es/reaction/kolbe-schmitt-reaction/)

## ¿Qué es la reacción de Kolbe: del fenol al ácido salicílico?

En los libros de texto de la India esta reacción suele llamarse reacción de Kolbe; en otros lugares se conoce como reacción de Kolbe–Schmitt. Es la ruta industrial al ácido salicílico y, por tanto, a la aspirina.

La plantilla muestra los tres pasos con flechas curvas. Ábrela en MolDraw para probar con fenóxido de potasio o con un fenol sustituido.

## La reacción de un vistazo

| Sustrato | Fenóxido de sodio (fenol + NaOH) |
| --- | --- |
| Reactivos | CO2 a presión, ~125 °C (400 K); después H3O+ |
| Electrófilo | Dióxido de carbono (electrófilo débil) |
| Producto | Ácido salicílico (ácido 2-hidroxibenzoico) |
| Uso | Ácido salicílico + anhídrido acético → aspirina |

## Mecanismo paso a paso

1. **El fenóxido ataca al CO2.** El oxígeno negativo cede densidad electrónica al anillo y el carbono orto ataca al carbono del CO2; un enlace π C=O se desplaza hacia el oxígeno. Durante un momento el anillo es una ciclohexadienona que lleva un carboxilato.
2. **Tautomerización.** Se elimina el C–H del anillo contiguo al nuevo enlace C–C y sus electrones restauran el anillo aromático, regenerando el fenóxido. Ahora el anillo lleva COO− en orto respecto al O−.
3. **Tratamiento ácido.** El ácido diluido protona el carboxilato y el fenóxido y da ácido salicílico neutro.

Cada paso de la plantilla está comprobado electrón a electrón: las flechas curvas dan exactamente las estructuras dibujadas. [Ábrela en MolDraw](https://www.moldraw.com/es/?template=kolbe-schmitt) para seguir las flechas paso a paso.

## Ejemplos resueltos

- **Fenóxido de sodio → ácido salicílico.** Principalmente orto. Se cree que la quelación del Na+ entre el O del fenóxido y el CO2 dirige el ataque al carbono orto.
- **Fenóxido de potasio → ácido 4-hidroxibenzoico.** Con K+ y a mayor temperatura predomina el producto para.
- **Ácido salicílico → aspirina.** La acetilación del OH con anhídrido acético (catalizador H2SO4) da ácido acetilsalicílico.

## Preguntas de práctica para JEE y NEET

**P1.** El fenóxido de sodio se calienta con CO2 a 400 K y 4–7 atm y después se acidifica. El producto es:

1. Ácido benzoico
2. Ácido salicílico
3. Salicilaldehído
4. Benzoato de fenilo

**Mostrar respuesta**

**Ácido salicílico**: carboxilación en orto del fenóxido (reacción de Kolbe).

**P2.** ¿Por qué se usa fenóxido y no fenol?

**Mostrar respuesta**

**El CO2 es un electrófilo débil; solo el anillo de fenóxido, muy activado, es lo bastante nucleófilo.** El O− es un dador de electrones mucho más fuerte que el OH.

**P3.** El ácido salicílico reacciona con anhídrido acético y da:

1. Salicilato de metilo
2. Aspirina
3. Acetato de fenilo
4. Salol

**Mostrar respuesta**

**Aspirina**: se acetila el OH fenólico.

**P4.** La electrólisis de acetato de sodio acuoso (electrólisis de Kolbe) da:

1. Metano
2. Etano
3. Eteno
4. Acetona

**Mostrar respuesta**

**Etano**: es otra reacción; los radicales CH3• se acoplan en el ánodo.

## Errores comunes

- Confundir la reacción de Kolbe (fenóxido + CO2) con la electrólisis de Kolbe (sales de carboxilato → alcanos).
- Partir de fenol en lugar de fenóxido de sodio.
- Olvidar la acidificación: el producto se forma primero como sal de sodio.
- Dibujar el CO2 atacando al oxígeno en lugar de al carbono orto.

## Edita este mecanismo en MolDraw

1. Haz clic en [**Abrir en MolDraw**](https://www.moldraw.com/es/?template=kolbe-schmitt). El editor se abre con la figura completa en el lienzo: la reacción global, cada paso numerado y los puntos clave.
2. Todo son estructuras normales. Cambia un sustituyente, cambia el color de los átomos o mueve una flecha, y las flechas siguen unidas a sus átomos.
3. Descárgala como PNG, SVG o PDF, o cópiala en tus apuntes o diapositivas.
4. La misma figura está en el editor en **Templates → Schemes → Name reactions**.

## Preguntas y respuestas

### ¿Qué diferencia hay entre la reacción de Kolbe y la de Kolbe–Schmitt?

Son la misma carboxilación del fenóxido; Schmitt introdujo las condiciones de presión. La electrólisis de Kolbe es una reacción distinta.

### ¿Por qué se necesita alta presión?

El CO₂ es un gas y un electrófilo débil; la presión aumenta su concentración en la mezcla de reacción.

### ¿Para qué se usa el ácido salicílico?

Para fabricar aspirina y salicilato de metilo (aceite de gaulteria), y en productos para el cuidado de la piel.

## Guías relacionadas

[Reacción de Kolbe–Schmitt: guía de la reacción](https://www.moldraw.com/es/reaction/kolbe-schmitt-reaction/) [Reacción de Reimer–Tiemann](https://www.moldraw.com/es/blog/reimer-tiemann-reaction-mechanism.html) [Síntesis de éteres de Williamson](https://www.moldraw.com/es/blog/williamson-ether-synthesis-mechanism.html) [Alquilación de Friedel–Crafts](https://www.moldraw.com/es/reaction/friedel-crafts-alkylation/) [Todas las reacciones](https://www.moldraw.com/es/reaction/) [Todos los artículos](https://www.moldraw.com/es/blog/) [Buscador de reacciones con nombre propio](https://www.moldraw.com/es/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html) [Generador de estructuras resonantes](https://www.moldraw.com/es/tools/free-chem-tools/resonance-structure-generator.html)

Última actualización: 18 de octubre de 2026