--- title: "Mecanismo de la degradación de Hofmann (bromamida) (JEE/NEET) | Blog de MolDraw" url: https://www.moldraw.com/es/blog/hofmann-bromamide-reaction-mechanism.html description: "La degradación de Hofmann (bromamida) explicada: la N-bromación, la transposición a isocianato, la hidrólisis y la pérdida de CO2 dan una amina con un carbono menos. Preguntas de examen y una plantilla editable de MolDraw." lang: es publisher: Scidart Academy generated: 2026-10-26 --- # Degradación de Hofmann (bromamida): mecanismo, paso del isocianato y preguntas de JEE/NEET Publicado: 18 oct 2026 · Autor: Scidart Academy · Tiempo de lectura: ~9 min **Respuesta corta:** una amida primaria R–CONH2 con **Br2 y NaOH** da la amina primaria **R–NH2, con un carbono menos**. La amida se N-broma, el anión se transpone a un isocianato (R pasa del C al N mientras sale Br−) y el isocianato se hidroliza y pierde CO2. [![Mecanismo de la degradación de Hofmann (bromamida): plantilla de MolDraw con la reacción global y cada paso con flechas curvas](https://www.moldraw.com/reaction/hofmann-bromamide-reaction/mechanism.webp) Abrir en MolDraw](https://www.moldraw.com/es/?template=hofmann-rearrangement) La plantilla de la degradación de Hofmann (bromamida) en MolDraw: reacción global, pasos numerados con flechas curvas y puntos clave. Haz clic para abrirla como estructuras editables. [Abrir el mecanismo completo en MolDraw](https://www.moldraw.com/es/?template=hofmann-rearrangement) [Guía de la degradación de Hofmann (bromamida)](https://www.moldraw.com/es/reaction/hofmann-bromamide-reaction/) ## ¿Qué es la degradación de Hofmann (bromamida)? La degradación de Hofmann con bromamida (también llamada transposición de Hofmann) es el método estándar para acortar una cadena carbonada en un carbono a la vez que se obtiene una amina primaria. Es una de las favoritas de JEE y NEET, porque el producto sorprende hasta que conoces el paso del isocianato. La plantilla de MolDraw dibuja los siete pasos de acetamida → metilamina. Ábrela y cambia el metilo por fenilo para ver benzamida → anilina. ## La reacción de un vistazo | Sustrato | Amida primaria, R–CONH2 | | --- | --- | | Reactivos | Br2 + 4 NaOH (acuoso), en caliente | | Intermedio clave | Isocianato, R–N=C=O | | Producto | R–NH2 (un C menos) + Na2CO3 | | Ecuación | RCONH2 + Br2 + 4NaOH → RNH2 + Na2CO3 + 2NaBr + 2H2O | ## Mecanismo paso a paso 1. **Desprotonación.** El hidróxido arranca un protón N–H de la amida. 2. **N-bromación.** El anión de la amida ataca al Br2 y da la N-bromoamida y bromuro. 3. **Segunda desprotonación.** El N–H restante es ahora más ácido (el Br y el C=O retiran densidad electrónica); el hidróxido lo arranca. 4. **Transposición al isocianato.** En un solo paso, el grupo R pasa del carbono al nitrógeno mientras sale el bromuro y el par solitario del N forma el C=N: R–N=C=O. El grupo que migra conserva su configuración. 5. **El hidróxido se adiciona al isocianato.** El ataque al carbono central da un anión de tipo carbamato. 6. **Transferencia de protón.** La carga negativa pasa al oxígeno: un carbamato (sal del ácido carbámico). 7. **Descarboxilación.** Se pierde CO2 (como carbonato en medio básico) y el agua protona el nitrógeno para dar la amina. Cada paso de la plantilla está comprobado electrón a electrón: las flechas curvas dan exactamente las estructuras dibujadas. [Ábrela en MolDraw](https://www.moldraw.com/es/?template=hofmann-rearrangement) para seguir las flechas paso a paso. ## Ejemplos resueltos - **Acetamida → metilamina.** CH3CONH2 → CH3NH2. - **Benzamida → anilina.** C6H5CONH2 → C6H5NH2: una vía habitual para obtener aminas aromáticas. - **Propanamida → etilamina.** CH3CH2CONH2 → CH3CH2NH2. - **La estereoquímica se conserva.** La (S)-2-metilbutanamida da (S)-butan-2-amina: el carbono que migra conserva su configuración (y aquí también su descriptor CIP). ## Preguntas de práctica para JEE y NEET **P1.** La propanamida con Br2/NaOH da: 1. Propilamina 2. Etilamina 3. Ácido propanoico 4. Etanol **Mostrar respuesta** **Etilamina**: un carbono menos; el carbono carbonílico se pierde como CO2. **P2.** ¿Cuántos moles de NaOH se consumen por mol de amida? 1. 1 2. 2 3. 3 4. 4 **Mostrar respuesta** **4**: RCONH2 + Br2 + 4NaOH → RNH2 + Na2CO3 + 2NaBr + 2H2O. **P3.** ¿Qué intermedio se forma en la degradación de Hofmann (bromamida)? 1. Radical nitreno 2. Isocianato 3. Nitrilo 4. Ion diazonio **Mostrar respuesta** **Isocianato**: R–N=C=O, formado en el paso de transposición. **P4.** ¿Qué amida da anilina? **Mostrar respuesta** **Benzamida, C6H5CONH2**: el grupo fenilo migra al nitrógeno. ## Errores comunes - Conservar el carbono carbonílico en el producto: la amina tiene un carbono menos. - Usar una amida secundaria (R–CONHR′): no tiene un segundo N–H y no reacciona. - Dibujar un carbocatión para la migración: el desplazamiento es concertado con la pérdida de Br−. - Olvidar que el grupo que migra conserva su estereoquímica. ## Edita este mecanismo en MolDraw 1. Haz clic en [**Abrir en MolDraw**](https://www.moldraw.com/es/?template=hofmann-rearrangement). El editor se abre con la figura completa en el lienzo: la reacción global, cada paso numerado y los puntos clave. 2. Todo son estructuras normales. Cambia un sustituyente, cambia el color de los átomos o mueve una flecha, y las flechas siguen unidas a sus átomos. 3. Descárgala como PNG, SVG o PDF, o cópiala en tus apuntes o diapositivas. 4. La misma figura está en el editor en **Templates → Schemes → Name reactions**. ## Preguntas y respuestas ### ¿Por qué se llama degradación? La cadena carbonada pierde un carbono: el carbono carbonílico sale como CO₂. ### ¿Qué diferencia hay entre la degradación de Hofmann (bromamida) y la eliminación de Hofmann? La bromamida convierte amidas en aminas. La eliminación de Hofmann convierte hidróxidos de amonio cuaternario en el alqueno menos sustituido. ### ¿Qué reacciones relacionadas pasan por el mismo isocianato? Las transposiciones de Curtius (azidas de acilo) y de Lossen (ácidos hidroxámicos). ## Guías relacionadas [Degradación de Hofmann (bromamida): guía de la reacción](https://www.moldraw.com/es/reaction/hofmann-bromamide-reaction/) [Síntesis de Gabriel](https://www.moldraw.com/es/blog/gabriel-phthalimide-synthesis-mechanism.html) [Transposición de Curtius](https://www.moldraw.com/es/reaction/curtius-rearrangement/) [Transposición de Beckmann](https://www.moldraw.com/es/reaction/beckmann-rearrangement/) [Todas las reacciones](https://www.moldraw.com/es/reaction/) [Todos los artículos](https://www.moldraw.com/es/blog/) [Buscador de reacciones con nombre propio](https://www.moldraw.com/es/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html) [Buscador de quiralidad R/S](https://www.moldraw.com/es/tools/free-chem-tools/rs-chirality-finder.html) Última actualización: 18 de octubre de 2026