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title: "Mecanismo de la síntesis de Gabriel con ftalimida (JEE/NEET) | Blog de MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/es/blog/gabriel-phthalimide-synthesis-mechanism.html
description: "La síntesis de Gabriel con ftalimida explicada: la desprotonación de la ftalimida, la alquilación SN2 y la hidrazinólisis dan aminas primarias puras. Por qué no se puede obtener anilina, preguntas de examen y una plantilla editable de MolDraw."
lang: es
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-26
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# Síntesis de Gabriel con ftalimida: mecanismo, limitaciones y preguntas de JEE/NEET

Publicado: 18 oct. 2026 · Autor: Scidart Academy · Tiempo de lectura: ~7 min

**Respuesta corta:** la ftalimida se desprotona con KOH (su N–H tiene un pKa ≈ 8,3), el anión **se alquila con un haluro de alquilo primario (SN2)** y la **hidrazina** (o la hidrólisis) libera la **amina primaria**. Como la N-alquilftalimida no puede volver a alquilarse, no se forma amina secundaria ni terciaria.

[![Síntesis de Gabriel con ftalimida: plantilla de MolDraw con la reacción global y cada paso con flechas curvas](https://www.moldraw.com/reaction/gabriel-phthalimide-synthesis/mechanism.webp) Abrir en MolDraw](https://www.moldraw.com/es/?template=gabriel-synthesis)

La plantilla de la síntesis de Gabriel con ftalimida en MolDraw: reacción global, pasos numerados con flechas curvas y puntos clave. Haz clic para abrirla como estructuras editables.

[Abrir el mecanismo completo en MolDraw](https://www.moldraw.com/es/?template=gabriel-synthesis) [Guía de la síntesis de Gabriel con ftalimida](https://www.moldraw.com/es/reaction/gabriel-phthalimide-synthesis/)

## ¿Qué es la síntesis de Gabriel con ftalimida?

El amoníaco y los haluros de alquilo dan una mezcla de aminas primarias, secundarias y terciarias y sales cuaternarias. La síntesis de Gabriel lo evita usando la ftalimida como un NH2 protegido que solo puede aceptar un grupo alquilo.

La plantilla dibuja la desprotonación, la alquilación SN2 y el primer ataque de la hidrazina. Ábrela para cambiar el bromuro de bencilo por otro haluro primario.

## La reacción de un vistazo

| Material de partida | Ftalimida (benceno-1,2-dicarboximida) |
| --- | --- |
| Paso 1 | KOH (etanólico) → ftalimida potásica |
| Paso 2 | R–X (metilo, primario; SN2) → N-alquilftalimida |
| Paso 3 | N2H4 (Ing–Manske) o H3O+/OH− → R–NH2 |
| Da | Solo aminas alifáticas primarias puras |

## Mecanismo paso a paso

1. **Desprotonación.** El hidróxido arranca el protón N–H. El anión se estabiliza por deslocalización sobre los dos oxígenos carbonílicos, y por eso la ftalimida es ácida.
2. **N-alquilación (SN2).** El nitrógeno de la imida ataca el carbono del haluro de alquilo por la parte posterior y desplaza el bromuro. La N-alquilftalimida formada ya no tiene N–H.
3. **Hidrazinólisis.** La hidrazina ataca un carbonilo (adición–eliminación) y después el otro de forma intramolecular. Se expulsa la ftalhidrazida de seis miembros y se libera la amina primaria.

Cada paso de la plantilla está comprobado electrón a electrón: las flechas curvas dan exactamente las estructuras dibujadas. [Ábrela en MolDraw](https://www.moldraw.com/es/?template=gabriel-synthesis) para seguir las flechas paso a paso.

## Ejemplos resueltos

- **Bromuro de bencilo → bencilamina.** El ejemplo de la plantilla.
- **Bromuro de etilo → etilamina.** Sirve cualquier haluro de metilo o primario.
- **Bromoacetato de etilo → glicina.** Las variantes Gabriel–malónico permiten obtener α-aminoácidos.
- **No es posible: anilina, terc-butilamina.** Los haluros de arilo no dan SN2; los haluros terciarios dan eliminación.

## Preguntas de práctica para JEE y NEET

**P1.** ¿Qué amina no se puede preparar por la síntesis de Gabriel con ftalimida?

1. Etilamina
2. Bencilamina
3. Anilina
4. n-Propilamina

**Mostrar respuesta**

**Anilina**: el clorobenceno no da SN2 con el anión ftalimida.

**P2.** ¿Por qué la ftalimida es ácida?

**Mostrar respuesta**

**El N–H está flanqueado por dos grupos C=O, así que la base conjugada está estabilizada por resonancia.** pKa ≈ 8,3, de modo que el KOH la desprotona por completo.

**P3.** ¿Por qué la síntesis de Gabriel solo da aminas primarias?

**Mostrar respuesta**

**La N-alquilftalimida no tiene N–H y su nitrógeno no es nucleófilo, así que no puede producirse una segunda alquilación.** A diferencia de NH3 + R–X.

**P4.** ¿Qué reactivo libera la amina en condiciones suaves?

1. NaBH4
2. N2H4
3. LiAlH4
4. H2/Pd

**Mostrar respuesta**

**N2H4**: la hidrazinólisis (Ing–Manske) da la amina y la ftalhidrazida.

## Errores comunes

- Intentar obtener aminas aromáticas: la alquilación es SN2.
- Usar haluros secundarios o terciarios: los secundarios reaccionan mal y los terciarios dan eliminación.
- Olvidar el paso final de liberación (hidrazina o hidrólisis).

## Edita este mecanismo en MolDraw

1. Haz clic en [**Abrir en MolDraw**](https://www.moldraw.com/es/?template=gabriel-synthesis). El editor se abre con la figura completa en el lienzo: la reacción global, cada paso numerado y los puntos clave.
2. Todo son estructuras normales. Cambia un sustituyente, cambia el color de los átomos o mueve una flecha, y las flechas siguen unidas a sus átomos.
3. Descárgala como PNG, SVG o PDF, o cópiala en tus apuntes o diapositivas.
4. La misma figura está en el editor en **Templates → Schemes → Name reactions**.

## Preguntas y respuestas

### ¿Cuál es el producto de la ftalimida potásica y un haluro de alquilo?

Una N-alquilftalimida, que da la amina primaria tras la hidrazinólisis o la hidrólisis.

### ¿Cuál es el subproducto de la hidrazinólisis?

La ftalhidrazida (2,3-dihidroftalazina-1,4-diona).

### ¿La síntesis de Gabriel es SN1 o SN2?

SN2: los haluros de metilo y primarios son los que mejor funcionan.

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Última actualización: 18 de octubre de 2026