--- title: "Conformaciones de silla y proyecciones de Newman: axial, ecuatorial, valores A | Blog de MolDraw" url: https://www.moldraw.com/es/blog/chair-conformation-newman-projection-guide.html description: "Cómo dibujar sillas de ciclohexano, colocar grupos axiales y ecuatoriales, usar los valores A para encontrar la silla más estable e interpretar las proyecciones de Newman y el diagrama de energía del butano." lang: es publisher: Scidart Academy generated: 2026-10-26 --- # Conformaciones de silla y proyecciones de Newman: guía paso a paso con una herramienta de dibujo gratuita Publicado: 19 oct 2026 · Autor: Scidart Academy · Tiempo de lectura: ~8 min ![Estructura esquelética del metilciclohexano, el ejemplo clásico de un grupo metilo axial y ecuatorial en una conformación de silla](https://www.moldraw.com/blog/thumbs/chair-conformation-newman-projection-guide.webp) Una inversión del anillo lleva el grupo metilo del metilciclohexano de axial a ecuatorial. **Respuesta corta:** en una silla de ciclohexano, cada carbono tiene un enlace **axial** (recto hacia arriba o hacia abajo) y un enlace **ecuatorial** (hacia fuera del anillo). Una inversión del anillo los intercambia. Los grupos grandes prefieren la posición ecuatorial: un metilo axial cuesta 7,3 kJ/mol (su valor A), así que el metilciclohexano es ecuatorial en un 95 % a 25 °C. En una proyección de Newman, las conformaciones alternadas son las de menor energía; para el butano, anti es 0, gauche 3,8, eclipsada 16 y totalmente eclipsada 19 kJ/mol. El [dibujo de sillas y proyecciones de Newman](https://www.moldraw.com/es/tools/free-chem-tools/chair-conformation-newman-projection.html) gratuito dibuja ambas sillas, suma la tensión y representa la energía torsional. ## La conformación de silla El ciclohexano no es plano. Un hexágono plano tendría ángulos de 120° y enlaces C–H eclipsados. El anillo se pliega en una **silla**, donde cada ángulo C–C–C mide unos 109,5° y cada enlace está alternado. La silla casi no tiene tensión angular ni torsional, y por eso es la conformación que adoptan casi todas las moléculas de ciclohexano. Metilciclohexano. Izquierda: CH₃ axial. Derecha, tras una inversión del anillo: CH₃ ecuatorial. Los enlaces más gruesos del anillo están más cerca de ti. ### Enlaces axiales y ecuatoriales - Los enlaces **axiales** son paralelos al eje del anillo. Apuntan recto hacia arriba o hacia abajo y se alternan arriba, abajo, arriba alrededor del anillo. - Los enlaces **ecuatoriales** apuntan hacia fuera alrededor del "ecuador". Cada uno es paralelo a los dos enlaces del anillo situados a un carbono de distancia. - En cada carbono, los enlaces axial y ecuatorial apuntan a caras opuestas. Si el enlace axial va hacia arriba, el ecuatorial se inclina ligeramente hacia abajo. ### La inversión del anillo El anillo se invierte entre las dos sillas unas 100 000 veces por segundo a temperatura ambiente (barrera de unos 45 kJ/mol). En una inversión del anillo, cada posición axial pasa a ser ecuatorial y cada posición ecuatorial pasa a ser axial. Un grupo que apunta hacia arriba sigue hacia arriba. Por eso **cis y trans nunca cambian con una inversión del anillo**. ## Valores A y la silla más estable Un grupo axial queda cerca de los dos hidrógenos axiales situados tres carbonos más allá en la misma cara. Estas **interacciones 1,3-diaxiales** hacen que la silla axial sea menos estable. El **valor A** es la diferencia de energía libre, ΔG°, entre la silla axial y la ecuatorial de un ciclohexano monosustituido. | Grupo | Valor A (kJ/mol) | % ecuatorial a 298 K | | --- | --- | --- | | F | 1.0 | 60% | | Cl | 2.2 | 71% | | OH | 3.6 | 81% | | CH₃ | 7.3 | 95% | | CH(CH₃)₂ | 9.2 | 98% | | C₆H₅ | 11.7 | 99% | | C(CH₃)₃ | 20.5 | más del 99,9 % | Para convertir ΔG en una proporción, usa **ΔG° = −RT ln K**. A 298 K, RT = 2,48 kJ/mol. Para el metilo: K = e7,3/2,48 = 19, es decir, 19 moléculas ecuatoriales por cada axial, o un 95 %. ### Dos o más grupos 1. Dibuja ambas sillas. Mantén cada grupo en su cara (arriba o abajo). 2. En cada silla, suma el valor A de cada grupo axial. 3. Suma unos 8 kJ/mol más si dos grupos (que no sean H) son axiales en la misma cara, en posición 1,3 entre sí. Suma 3,8 kJ/mol por cada dos grupos carbonados en carbonos vecinos que estén en gauche (ambos ecuatoriales, o uno axial y otro ecuatorial). 4. La silla con el total menor es la más estable. ΔG es la diferencia de los totales. ## Cómo usar el dibujo de sillas y proyecciones de Newman 1. Abre el [dibujo de conformaciones de silla y proyecciones de Newman](https://www.moldraw.com/es/tools/free-chem-tools/chair-conformation-newman-projection.html). La pestaña **Conformaciones de silla** está abierta. 2. Pulsa un ejemplo como **trans-1,2-Dimetil**, o elige un grupo **Arriba (cuña)** y otro **Abajo (discontinuo)** para C1 a C6. 3. Lee ambas sillas. Los grupos axiales se dibujan en naranja y los ecuatoriales en azul. La silla más estable se marca como **más estable**. 4. Lee la tabla de tensión: cada valor A, cada choque 1,3-diaxial y cada interacción gauche, y después ΔG, K y el % de cada silla a 298 K. 5. Pulsa **Animar inversión del anillo** para ver cómo los grupos axiales pasan a ecuatoriales. Guarda el dibujo con **Descargar SVG** o **Descargar PNG**. 6. Abre la pestaña **Proyección de Newman**, elige **Butano (C2–C3)** y mueve el control deslizante o pulsa **+60°**, **Anti (180°)** o **Animar 360°**. El gráfico muestra la energía en cada ángulo. ## Ejemplos resueltos ### 1. trans-1,2-dimetilciclohexano Una silla tiene los dos metilos ecuatoriales. Los dos metilos están en gauche, así que la tensión es de 3,8 kJ/mol. La silla invertida tiene ambos axiales: 2 × 7,3 = 14,6 kJ/mol. ΔG = 14,6 − 3,8 = 10,8 kJ/mol, K = 78, así que es **diecuatorial en un 98,7 %**. ### 2. cis-1,3-dimetilciclohexano En el cis-1,3 los grupos son ambos ecuatoriales o ambos axiales. Diaxial: 2 × 7,3 más unos 8 por el choque 1,3-diaxial CH₃/CH₃, unos 22,6 kJ/mol. Diecuatorial: 0. Más del 99,9 % diecuatorial. ### 3. cis-1-terc-butil-4-metilciclohexano Un grupo tiene que ser axial. El terc-butilo (20,5) cuesta mucho más que el metilo (7,3), así que el terc-butilo queda ecuatorial y el metilo pasa a axial. ΔG = 13,2 kJ/mol, más del 99 % de una silla. El terc-butilo "bloquea" el anillo. ### 4. Mentol En el (−)-mentol, los grupos OH, isopropilo y metilo pueden ser todos ecuatoriales en una silla, así que esa silla está muy favorecida. La silla invertida pondría los tres en axial. ### 5. Butano gauche y anti El butano gauche está 3,8 kJ/mol por encima del anti, y hay dos formas gauche. K = 2 × e−3,8/2,48 = 0,43, así que hay aproximadamente un 70 % de anti y un 30 % de gauche a 298 K. ## Proyecciones de Newman Una proyección de Newman mira directamente a lo largo de un enlace C–C. El carbono delantero es un punto; sus tres enlaces se unen en el centro. El carbono trasero es un círculo; sus enlaces parten del borde. El ángulo entre un enlace delantero y uno trasero es el **ángulo diedro**. Para girar el enlace tú mismo y ver cada conformación con su ángulo diedro y su tensión, haz clic derecho en un enlace en el editor y elige Newman Projection: consulta [Proyecciones de Newman en MolDraw](https://www.moldraw.com/es/blog/newman-projection-rotate-conformations-guide.html). Butano a lo largo de C2–C3. Grupos delanteros en verde y traseros en morado. La forma totalmente eclipsada se dibuja ligeramente desplazada para que se vean los dos metilos. | Conformación del butano | Diedro (CH₃ a CH₃) | Energía (kJ/mol) | Términos de tensión | | --- | --- | --- | --- | | Anti (alternada) | 180° | 0 | ninguna | | Gauche (alternada) | 60°, 300° | 3.8 | CH₃/CH₃ gauche | | Eclipsada | 120°, 240° | 16 | 2 × H/CH₃ (6,0) + H/H (4,0) | | Totalmente eclipsada | 0° | 19 | CH₃/CH₃ (11) + 2 × H/H (4,0) | En el etano, las tres interacciones eclipsadas H/H dan una barrera de 12 kJ/mol; en el propano (2 H/H + 1 H/CH₃) es de 14 kJ/mol. ## Tabla resumen | Término | Significado | | --- | --- | | Axial | Enlace paralelo al eje del anillo, recto hacia arriba o hacia abajo | | Ecuatorial | Enlace que apunta hacia fuera del anillo, paralelo a los enlaces del anillo situados a un carbono de distancia | | Inversión del anillo | Axial ⇄ ecuatorial en cada carbono; lo que está arriba sigue arriba | | Valor A | ΔG° (axial − ecuatorial) para un grupo; CH₃ 7,3 kJ/mol | | ΔG° = −RT ln K | 5,7 kJ/mol multiplican K por diez a 298 K | | Alternada / eclipsada | Diedro 60°, 180° / 0°, 120° | | Anti / gauche | Grupos más grandes a 180° / 60° | ## Errores comunes - Convertir cis en trans durante una inversión del anillo. Una inversión del anillo nunca cambia cis ni trans. - Pensar que cis siempre significa ambos ecuatoriales. En 1,2 y 1,4, cis es axial más ecuatorial. En 1,3, cis es diecuatorial o diaxial. - Dibujar los enlaces axiales inclinados. Son verticales. - Olvidar la interacción gauche en el trans-1,2-dimetilciclohexano diecuatorial. - Usar °C en ΔG = −RT ln K. Usa kelvin. - Llamar "totalmente eclipsada" a la conformación eclipsada del butano a 120°. Totalmente eclipsada significa CH₃ detrás de CH₃ a 0°. ## Consejos para el examen - **JEE y NEET:** conoce el orden de estabilidad de los confórmeros del butano (anti > gauche > eclipsada > totalmente eclipsada) y que la silla es más estable que el bote torcido, el bote y la media silla. - **AP Chemistry y A-level:** debes poder explicar la estabilidad mediante la tensión estérica: los grupos voluminosos prefieren la posición ecuatorial. - **Química orgánica universitaria:** calcula ΔG a partir de los valores A y conviértelo en K y en % de población. Recuerda que el terc-butilo bloquea el anillo y que el cis-1,4-di-terc-butilciclohexano adopta una conformación de bote torcido. - Cuando dibujes una silla en un examen, dibuja primero los enlaces axiales (rectos hacia arriba y hacia abajo) y después los ecuatoriales, paralelos a los enlaces del anillo. ## Preguntas y respuestas ### ¿Qué diferencia hay entre las posiciones axial y ecuatorial? Los enlaces axiales son paralelos al eje de la silla y apuntan hacia arriba o hacia abajo. Los enlaces ecuatoriales apuntan hacia fuera alrededor del anillo. Cada carbono del anillo tiene un enlace axial y uno ecuatorial, en caras opuestas. ### ¿Por qué los grupos grandes prefieren la posición ecuatorial? Un grupo axial está cerca de los dos hidrógenos axiales situados tres carbonos más allá en la misma cara. Estas interacciones 1,3-diaxiales cuestan energía. Un grupo ecuatorial apunta hacia fuera del anillo y las evita. ### ¿Cuál es el valor A de un grupo metilo? Unos 7,3 kJ/mol (1,74 kcal/mol). Eso da K = 19 a 298 K, así que el metilciclohexano es ecuatorial en un 95 % aproximadamente. ### ¿La inversión del anillo convierte cis en trans? No. Una inversión del anillo convierte lo axial en ecuatorial y viceversa, pero un grupo que apunta hacia arriba sigue hacia arriba. Cis y trans dependen solo de las caras, así que no cambian. ### ¿Qué conformación del butano es la más estable? La conformación anti, con los dos grupos metilo a 180°. La gauche está 3,8 kJ/mol por encima, la eclipsada 16 y la totalmente eclipsada 19 kJ/mol. ### ¿Cómo calculo el porcentaje de cada silla? Halla la ΔG entre las sillas y después K = e^(−ΔG/RT) con R = 8,314 J/(mol·K) y T en kelvin. La fracción de la silla más estable es K/(1 + K) para K mayor que 1. ### ¿Por qué el terc-butilo bloquea el anillo? Su valor A es de unos 20,5 kJ/mol, así que la silla ecuatorial está favorecida en más de 3000 a 1 a temperatura ambiente. El anillo casi nunca está en la silla con el terc-butilo axial. ## Herramientas y guías relacionadas ### Herramientas relacionadas [Dibujo de conformaciones de silla y proyecciones de Newman](https://www.moldraw.com/es/tools/free-chem-tools/chair-conformation-newman-projection.html) [Convertidor de proyecciones de Fischer](https://www.moldraw.com/es/tools/free-chem-tools/fischer-projection-converter.html) [Enumerador de estereoisómeros](https://www.moldraw.com/es/tools/free-chem-tools/stereoisomer-enumerator.html) [Buscador de quiralidad R/S](https://www.moldraw.com/es/tools/free-chem-tools/rs-chirality-finder.html) [Visor de modelos moleculares 3D](https://www.moldraw.com/es/tools/free-chem-tools/3d-molecular-model-viewer.html) [Calculadora de energía libre de Gibbs](https://www.moldraw.com/es/tools/free-chem-tools/gibbs-free-energy-calculator.html) ### Guías relacionadas [Girar una proyección de Newman en el editor](https://www.moldraw.com/es/blog/newman-projection-rotate-conformations-guide.html) [Guía de la proyección de Fischer](https://www.moldraw.com/es/blog/fischer-projection-guide.html) [Guía de estereoisómeros y compuestos meso](https://www.moldraw.com/es/blog/stereoisomers-meso-compounds-guide.html) [Cómo dibujar una silla de ciclohexano en MolDraw](https://www.moldraw.com/learn/how-to-draw-rings-cyclohexane-chair-and-fused-rings/) [Cómo dibujar enlaces en cuña y discontinuos](https://www.moldraw.com/learn/how-to-draw-stereochemistry-with-wedge-and-hash-bonds/) [Grupos puntuales en 3D](https://www.moldraw.com/es/blog/symmetry-plugin-point-groups-3d.html) [Todas las herramientas de química gratuitas de MolDraw](https://www.moldraw.com/es/blog/moldraw-all-free-chemistry-tools-guide.html) Última actualización: 19 de octubre de 2026