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title: "Wolff-Kishner-Reduktion: Mechanismus und Huang-Minlon | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/de/reaction/wolff-kishner-reduction/
description: "Mechanismus der Wolff-Kishner-Reduktion: Hydrazonbildung, Deprotonierung, N2-Abspaltung und Protonierung reduzieren C=O unter basischen Bedingungen zu CH2. Huang-Minlon-Variante, Prüfungswissen und FAQ."
lang: de
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
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Namensreaktion · Mechanismus

# Wolff-Kishner-Reduktion

Die Wolff-Kishner-Reduktion wandelt die C=O-Gruppe eines Aldehyds oder Ketons in CH₂ um. Die Carbonylverbindung bildet mit Hydrazin ein Hydrazon; eine starke Base entfernt dann bei etwa 200 °C N–H-Protonen, das Molekül spaltet Stickstoff ab, und das Carbanion wird protoniert.

[Vollständigen Mechanismus in MolDraw öffnen](https://www.moldraw.com/?template=wolff-kishner-reduction)[Reaktion bearbeiten](https://www.moldraw.com/?reaction=CC(%3DO)c1ccccc1%3E%3ECCc1ccccc1)

[![Mechanismus der Wolff-Kishner-Reduktion: Das Hydrazon des Acetophenons wird deprotoniert und am Kohlenstoff protoniert, spaltet dann N₂ zu einem Carbanion ab, das zu Ethylbenzol protoniert wird.](https://www.moldraw.com/reaction/wolff-kishner-reduction/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=wolff-kishner-reduction)

Wolff-Kishner-Reduktion: Gesamtreaktion, jeder Elektronenpfeil-Schritt und die wichtigsten Punkte. Klicke, um sie in MolDraw zu öffnen und zu bearbeiten.

## Gesamtreaktion

R₂C=O + N₂H₄ → R₂C=NNH₂ → (KOH, 200 °C) R₂CH₂ + N₂

Hydrazon + starke Base bei hoher Temperatur: Aus C=O wird CH₂ unter Abspaltung von N₂.

## Reagenzien und Bedingungen

- Hydrazinhydrat (N₂H₄·H₂O)
- KOH oder NaOH in Ethylenglycol, etwa 200 °C (Huang-Minlon)

## Mechanismus Schritt für Schritt

1. **Deprotonierung.** Das Hydrazon (aus C=O + N₂H₄) gibt ein N–H ab; die Ladung wandert zum C
2. **C-Protonierung.** Wasser protoniert den Kohlenstoff: ein Diimid
3. **N₂-Abspaltung.** Deprotonierung setzt N₂ und ein Carbanion frei
4. **Protonierung.** Wasser liefert das Alkan

Jeder Schritt ist Elektron für Elektron geprüft: Die Elektronenpfeile ergeben genau die gezeichneten Strukturen.

[Diesen Mechanismus öffnen und bearbeiten](https://www.moldraw.com/?template=wolff-kishner-reduction)

## Wichtige Punkte

- Die Abspaltung von gasförmigem N₂ macht die Reduktion irreversibel.
- Stark basisch: das Gegenstück zur sauren Clemmensen-Reduktion (Zn/Hg, HCl).
- Huang-Minlon: Eintopfverfahren in Ethylenglycol, Wasser wird abdestilliert.
- Basenempfindliche Gruppen (Ester, Alkylhalogenide) überstehen die Reaktion nicht.

## Prüfungswissen

- Basische Bedingungen: für säureempfindliche Moleküle geeignet; Clemmensen (Zn–Hg, HCl) ist die saure Alternative.
- Die Abspaltung von gasförmigem N₂ treibt die Reaktion an.
- Huang-Minlon: Eintopfverfahren, Wasser und überschüssiges Hydrazin werden abdestilliert, um 200 °C zu erreichen.
- Ester und Alkylhalogenide werden von der starken Base angegriffen.

## FAQ

**Wolff-Kishner oder Clemmensen?**

Beide reduzieren C=O zu CH₂. Wähle Wolff-Kishner für säureempfindliche und Clemmensen für basenempfindliche Substrate.

**Warum ist eine hohe Temperatur nötig?**

Die Deprotonierung des Diimids und die N₂-Abspaltung haben eine hohe Energiebarriere; Ethylenglycol (Sdp. 197 °C) ermöglicht die nötige Temperatur.

**Welche Rolle spielt Hydrazin?**

Es bildet das Hydrazon (R₂C=N–NH₂), dessen N–H-Protonen und N=N-Bindung den Weg zur N₂-Abspaltung eröffnen.

## In MolDraw zeichnen

Die Schaltfläche oben öffnet die vollständige Abbildung – Gesamtreaktion, nummerierter Mechanismus und wichtigste Punkte – als normale, bearbeitbare Strukturen. Ändere Substituenten, färbe Atome um oder exportiere PNG, SVG oder chemfig-Code für Mitschriften und Folien. Dieselbe Abbildung findest du im Bereich „Templates“ unter „Name reactions“.

[Iodoformreaktion (Haloformreaktion)](https://www.moldraw.com/reaction/iodoform-reaction)[Cannizzaro-Reaktion](https://www.moldraw.com/reaction/cannizzaro-reaction)[Aldolkondensation](https://www.moldraw.com/reaction/aldol-condensation)[Alle Reaktionen](https://www.moldraw.com/de/reaction/)[Namensreaktionen finden](https://www.moldraw.com/de/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)