---
title: "Wittig-Reaktion – Mechanismus & Beispiele | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/de/reaction/wittig-reaction/
description: "Wittig-Reaktion erklärt: Schema, zwei typische Beispiele, Reaktions-SMILES, Bedingungen und eine Schaltfläche zum Bearbeiten der Reaktion in MolDraw."
lang: de
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
---
Organische Reaktion

# Wittig-Reaktion

Die Wittig-Reaktion wandelt Aldehyde oder Ketone mithilfe eines Phosphonium-Ylids in Alkene um. Sie gehört zu den meistgesuchten Namensreaktionen der Alkensynthese.

![Schema der Wittig-Reaktion: Benzaldehyd reagiert mit dem Ylid Ph3P=CH2 zu Styrol, die neue C=C-Doppelbindung ist hervorgehoben](https://www.moldraw.com/blog/thumbs/wittig-reaction.webp)

Wittig-Reaktion: Benzaldehyd und Ph3P=CH2 ergeben Styrol; die neue C=C-Bindung ist hervorgehoben.

## Reaktionsschema

Aldehyd oder Keton + Phosphonium-Ylid -> AlkenJe nach Stabilität des Ylids oft in Ether, THF oder Kohlenwasserstoffen als Lösungsmittel.

Primäre Reaktions-SMILES: O=Cc1ccccc1.C=P(c1ccccc1)(c1ccccc1)c1ccccc1>>C=Cc1ccccc1

## Wichtige Fakten

## Zwei typische Beispiele

**Benzaldehyd zu Styrol**

Benzaldehyd und Methylen-Ylid ergeben Styrol.

**Olefinierung von Cyclohexanon**

Cyclohexanon lässt sich in Methylencyclohexan umwandeln.

## Einsatz von MolDraw

Öffne die Reaktion in MolDraw, um Beschriftungen der Edukte zu bearbeiten, Bedingungen hinzuzufügen oder ein sauberes Schema zu exportieren.

## So funktioniert es

Die Wittig-Reaktion wandelt einen Aldehyd oder ein Keton in ein Alken um. Ein Phosphoniumsalz, hergestellt aus Triphenylphosphin und einem Alkylhalogenid, wird von einer starken Base zu einem Phosphor-Ylid (Ph3P=CHR) deprotoniert. Das Ylid addiert an die Carbonylgruppe zu einem viergliedrigen Oxaphosphetan, das in das Alken und Triphenylphosphinoxid zerfällt. Die sehr starke P=O-Bindung, die dabei entsteht, treibt die Reaktion an.

## Bedingungen und Anwendungsbereich

- **Nicht stabilisierte Ylide** (R = Alkyl) liefern bevorzugt Z-Alkene.
- **Stabilisierte Ylide** (R = Ester, Keton, Nitril) liefern bevorzugt E-Alkene.
- Die C=C-Bindung entsteht genau dort, wo die C=O-Bindung war – anders als bei Eliminierungen gibt es also keine Unklarheit über die Lage der Doppelbindung.
- Die Horner-Wadsworth-Emmons-Variante verwendet Phosphonat-Carbanionen und liefert meist E-Alkene mit wasserlöslichen Nebenprodukten.

## FAQ

**Beispiel:** Benzaldehyd + Ph3P=CH2 ergibt Styrol und Ph3P=O. **Wie zeichne ich das?** Zeige das Ylid in beiden Grenzformeln, wenn du den Mechanismus erklärst, zeichne die Oxaphosphetan-Zwischenstufe in eckigen Klammern und gib die E- oder Z-Geometrie am Produkt explizit an.

[Aldolreaktion](https://www.moldraw.com/reaction/aldol-condensation)[Grignard-Reaktion](https://www.moldraw.com/reaction/grignard-reaction)[Heck-Reaktion](https://www.moldraw.com/reaction/heck-reaction)[Alle Reaktionen](https://www.moldraw.com/de/reaction/)[Namensreaktionen finden](https://www.moldraw.com/de/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)