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title: "Williamson-Ethersynthese: Mechanismus und Beispiele | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/de/reaction/williamson-ether-synthesis/
description: "Mechanismus der Williamson-Ethersynthese: Ein Alkoholat oder Phenolat verdrängt ein Halogenid per SN2. Wahl der Partner, Eliminierung bei tertiären Halogeniden, Beispiele, Prüfungswissen und FAQ."
lang: de
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
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Namensreaktion · Mechanismus

# Williamson-Ethersynthese

Die Williamson-Ethersynthese liefert Ether durch eine SN2-Reaktion zwischen einem Alkoholat (oder Phenolat) und einem Methyl- oder primären Alkylhalogenid. Im Beispiel hier wird Phenol mit Hydroxid deprotoniert und das Phenolat mit Iodmethan zu Anisol methyliert.

[Vollständigen Mechanismus in MolDraw öffnen](https://www.moldraw.com/?template=williamson-ether-synthesis)[Reaktion bearbeiten](https://www.moldraw.com/?reaction=Oc1ccccc1.CI%3E%3ECOc1ccccc1)

[![Mechanismus der Williamson-Ethersynthese: Hydroxid deprotoniert Phenol; Phenolat verdrängt Iodid aus Iodmethan, es entsteht Anisol.](https://www.moldraw.com/reaction/williamson-ether-synthesis/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=williamson-ether-synthesis)

Williamson-Ethersynthese: Gesamtreaktion, jeder Elektronenpfeil-Schritt und die wichtigsten Punkte. Klicke, um sie in MolDraw zu öffnen und zu bearbeiten.

## Gesamtreaktion

R–O⁻ Na⁺ + R′–X → R–O–R′ + NaX (R′ = Methyl oder primär)

Ein Alkoholat oder Phenolat verdrängt ein Halogenid aus einem Methyl- oder primären Halogenalkan (SN2).

## Reagenzien und Bedingungen

- Base: NaH oder Na für Alkohole; für Phenole genügt NaOH oder K₂CO₃
- Methyl- oder primäres Alkylhalogenid (oder Tosylat)
- Polar aprotisches Lösungsmittel (DMF, DMSO, Aceton) beschleunigt die SN2-Reaktion

## Mechanismus Schritt für Schritt

1. **Phenolat.** Hydroxid entfernt das acide O–H-Proton
2. **SN2.** Phenolat greift das Methyl-C-Atom an

Jeder Schritt ist Elektron für Elektron geprüft: Die Elektronenpfeile ergeben genau die gezeichneten Strukturen.

[Diesen Mechanismus öffnen und bearbeiten](https://www.moldraw.com/?template=williamson-ether-synthesis)

## Wichtige Punkte

- Verwende den sterisch gehinderten Partner als Alkoholat und ein Methyl- oder 1°-Halogenid.
- Tertiäre Halogenide eliminieren (E2), statt substituiert zu werden.
- Alkohole (pKs ≈ 16) brauchen eine stärkere Base wie NaH; für Phenole (pKs 10) genügt NaOH.
- Intramolekulare Varianten liefern cyclische Ether (Epoxide, THF).

## Prüfungswissen

- Setze die sperrige Gruppe ins Alkoholat und verwende ein Methyl- bzw. primäres Halogenid.
- Tertiäre Halogenide ergeben Alkene (E2) statt Ether: tert-Butylmethylether wird aus (CH₃)₃CO⁻ + CH₃Br hergestellt, nicht aus CH₃O⁻ + (CH₃)₃CBr.
- Arylhalogenide können nicht das Elektrophil sein: Arylether stellt man aus Phenolat + Alkylhalogenid her.
- Der Mechanismus ist SN2: Inversion am angegriffenen C-Atom.

## FAQ

**Warum lässt sich Di-tert-butylether nicht per Williamson-Synthese herstellen?**

Jede Kombination erfordert ein tertiäres Halogenid, das mit dem stark basischen Alkoholat eine E2-Eliminierung eingeht.

**Welche Kombination ergibt Anisol?**

Natriumphenolat + Iodmethan (oder Dimethylsulfat). Methanolat + Brombenzol reagiert nicht.

**Wie verläuft der Mechanismus der Williamson-Synthese?**

Als einstufiger SN2-Rückseitenangriff des Alkoholat-Sauerstoffs auf das C-Atom, das das Halogenid trägt.

## In MolDraw zeichnen

Die Schaltfläche oben öffnet die vollständige Abbildung – Gesamtreaktion, nummerierter Mechanismus und wichtigste Punkte – als normale, bearbeitbare Strukturen. Ändere Substituenten, färbe Atome um oder exportiere PNG, SVG oder chemfig-Code für Mitschriften und Folien. Dieselbe Abbildung findest du im Bereich „Templates“ unter „Name reactions“.

[Gabriel-Synthese](https://www.moldraw.com/reaction/gabriel-phthalimide-synthesis)[Kolbe-Schmitt-Reaktion](https://www.moldraw.com/reaction/kolbe-schmitt-reaction)[Reimer-Tiemann-Reaktion](https://www.moldraw.com/reaction/reimer-tiemann-reaction)[Alle Reaktionen](https://www.moldraw.com/de/reaction/)[Namensreaktionen finden](https://www.moldraw.com/de/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)