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title: "Swern-Oxidation: Mechanismus, DMSO und Oxalylchlorid | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/de/reaction/swern-oxidation/
description: "Mechanismus der Swern-Oxidation: Mit Oxalylchlorid aktiviertes DMSO, Alkoxysulfoniumion, Schwefel-Ylid und Eliminierung liefern bei −78 °C aus einem primären Alkohol einen Aldehyd. Prüfungswissen und FAQ."
lang: de
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
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Namensreaktion · Mechanismus

# Swern-Oxidation

Die Swern-Oxidation wandelt primäre Alkohole in Aldehyde und sekundäre Alkohole in Ketone um – ohne Überoxidation und ohne Schwermetalle. DMSO wird bei −78 °C durch Oxalylchlorid aktiviert (unter Freisetzung von CO₂, CO und Chlorid), der Alkohol addiert an den Schwefel, Triethylamin bildet ein Schwefel-Ylid, und eine intramolekulare Eliminierung liefert die Carbonylverbindung und Dimethylsulfid.

[Vollständigen Mechanismus in MolDraw öffnen](https://www.moldraw.com/?template=swern-oxidation)[Reaktion bearbeiten](https://www.moldraw.com/?reaction=CCCO%3E%3ECCC%3DO)

[![Mechanismus der Swern-Oxidation: DMSO und Oxalylchlorid ergeben das Chlorsulfoniumion (unter Freisetzung von CO₂, CO und Cl⁻); der Alkohol addiert, Et₃N bildet das Ylid, und eine Eliminierung über einen Fünfring liefert Propanal und Me₂S.](https://www.moldraw.com/reaction/swern-oxidation/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=swern-oxidation)

Swern-Oxidation: Gesamtreaktion, jeder Elektronenpfeil-Schritt und die wichtigsten Punkte. Klicke, um sie in MolDraw zu öffnen und zu bearbeiten.

## Gesamtreaktion

RCH₂OH → (1. (COCl)₂, DMSO, −78 °C; 2. Et₃N) RCHO + Me₂S + CO + CO₂

Mit Oxalylchlorid aktiviertes DMSO oxidiert einen Alkohol bei −78 °C zum Aldehyd.

## Reagenzien und Bedingungen

- Oxalylchlorid und DMSO in CH₂Cl₂ bei −78 °C
- Dann der Alkohol, dann Triethylamin; auf Raumtemperatur erwärmen

## Mechanismus Schritt für Schritt

1. **Aktivierung.** Der DMSO-Sauerstoff greift Oxalylchlorid an
2. **Chlorid tritt aus.** C=O bildet sich zurück
3. **Chlorsulfoniumion.** Chlorid greift den Schwefel an
4. **Fragmentierung.** CO₂, CO und Cl⁻ werden abgespalten (Gasentwicklung)
5. **Alkohol addiert.** O greift S an; Chlorid tritt aus
6. **Deprotonierung.** Et₃N entfernt das O–H-Proton
7. **Schwefel-Ylid.** Eine zweite Deprotonierung, an S–CH₃
8. **Eliminierung.** Fünfgliedriger Übergangszustand: C=O entsteht, Me₂S tritt aus

Jeder Schritt ist Elektron für Elektron geprüft: Die Elektronenpfeile ergeben genau die gezeichneten Strukturen.

[Diesen Mechanismus öffnen und bearbeiten](https://www.moldraw.com/?template=swern-oxidation)

## Wichtige Punkte

- Primäre Alkohole bleiben beim Aldehyd stehen: kein Wasser, keine Überoxidation.
- Muss bei −78 °C gehalten werden: Das Chlorsulfoniumion zersetzt sich beim Erwärmen.
- Nebenprodukte: CO (giftig), CO₂, Me₂S (starker Geruch) – im Abzug arbeiten.
- Kein Chrom und keine Schwermetalle; sekundäre Alkohole ergeben Ketone.

## Prüfungswissen

- Bleibt beim Aldehyd stehen (kein Wasser vorhanden).
- Benötigt −78 °C, bis die Base zugegeben wird.
- Nebenprodukte: Dimethylsulfid (Geruch), CO (giftig) und CO₂.
- Alternativen: PCC, Dess-Martin-Periodinan.

## FAQ

**Warum oxidiert die Swern-Oxidation nicht weiter zur Säure?**

Es ist kein Wasser vorhanden, daher kann der Aldehyd kein Hydrat bilden, das weiter oxidiert würde.

**Welche Rolle spielt Triethylamin?**

Es deprotoniert das Alkoxysulfoniumion zu einem Schwefel-Ylid, das das C–H über einen fünfgliedrigen Übergangszustand abstrahiert.

**Warum −78 °C?**

Die aktivierte DMSO-Spezies zersetzt sich oberhalb von etwa −60 °C.

## In MolDraw zeichnen

Die Schaltfläche oben öffnet die vollständige Abbildung – Gesamtreaktion, nummerierter Mechanismus und wichtigste Punkte – als normale, bearbeitbare Strukturen. Ändere Substituenten, färbe Atome um oder exportiere PNG, SVG oder chemfig-Code für Mitschriften und Folien. Dieselbe Abbildung findest du im Bereich „Templates“ unter „Name reactions“.

[Baeyer-Villiger-Oxidation](https://www.moldraw.com/reaction/baeyer-villiger-oxidation)[Hydroborierung-Oxidation](https://www.moldraw.com/reaction/hydroboration-oxidation)[Cannizzaro-Reaktion](https://www.moldraw.com/reaction/cannizzaro-reaction)[Alle Reaktionen](https://www.moldraw.com/de/reaction/)[Namensreaktionen finden](https://www.moldraw.com/de/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)