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title: "Suzuki-Kupplung – Mechanismus & Beispiele | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/de/reaction/suzuki-coupling/
description: "Suzuki-Kupplung erklärt: Schema, zwei typische Beispiele, Reaktions-SMILES, Bedingungen und eine Schaltfläche zum Bearbeiten der Reaktion in MolDraw."
lang: de
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
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Organische Reaktion

# Suzuki-Kupplung

Die Suzuki-Kupplung, auch Suzuki-Miyaura-Kupplung genannt, knüpft unter Palladiumkatalyse Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen zwischen Organoborverbindungen und Aryl- oder Vinylhalogeniden.

![Schema der Suzuki-Kupplung: Brombenzol und Phenylboronsäure ergeben mit Palladiumkatalysator und Base Biphenyl, die neue Aryl-Aryl-Bindung ist hervorgehoben](https://www.moldraw.com/blog/thumbs/suzuki-coupling-reaction.webp)

Suzuki-Kupplung: Brombenzol und Phenylboronsäure ergeben Biphenyl; die neue Aryl-Aryl-Bindung ist hervorgehoben.

## Reaktionsschema

Arylhalogenid + Boronsäure -> BiarylPd-Katalysator, Base, oft wässrig-organisches Lösungsmittel.

Primäre Reaktions-SMILES: B(O)(O)c1ccccc1.Brc1ccccc1>>c1ccc(-c2ccccc2)cc1

## Wichtige Fakten

## Zwei typische Beispiele

**Brombenzol + Phenylboronsäure**

Bildet unter Pd/Base-Bedingungen Biphenyl.

**Arylbromid + Heteroarylboronsäure**

Häufig bei der Synthese von Substanzbibliotheken in der medizinischen Chemie.

## Einsatz von MolDraw

Skizziere Halogenid, Boronsäure, Katalysator, Base und Kupplungsprodukt für Berichte oder Retrosynthese-Notizen.

## So funktioniert es

Die Suzuki-Miyaura-Kupplung verknüpft eine Organoborverbindung (meist eine Arylboronsäure oder einen Boronsäureester) mit einem Aryl- oder Vinylhalogenid unter Verwendung eines Palladiumkatalysators und einer Base. Der Zyklus hat drei Schritte: oxidative Addition des Halogenids an Pd(0), Transmetallierung, bei der der organische Rest (unterstützt durch die Base) vom Bor auf das Palladium übergeht, und reduktive Eliminierung, die die neue C–C-Bindung knüpft und Pd(0) zurückbildet.

## Bedingungen und Anwendungsbereich

- Sie wird häufig zur Herstellung von Biarylen eingesetzt, einem verbreiteten Strukturmotiv in Arzneistoffen und Materialien.
- Boronsäuren sind in der Regel luftstabil, und die Bor-Nebenprodukte lassen sich relativ leicht entfernen.
- Typische Basen sind K2CO3, Na2CO3 oder K3PO4; die Reaktionen laufen oft in Gemischen aus organischem Lösungsmittel und Wasser.
- Viele funktionelle Gruppen werden toleriert, darunter Ester, Ketone und Nitrile.

## FAQ

**Wozu wird eine Base benötigt?** Sie aktiviert die Borverbindung (es bildet sich ein Boronat), damit die Transmetallierung ablaufen kann. **Beispiel:** Brombenzol + Phenylboronsäure ergibt Biphenyl. Zeichne in MolDraw beide Partner, einen geraden Pfeil mit „Pd(PPh3)4, K2CO3“ darüber und hebe die neue C–C-Bindung farbig hervor.

[Heck-Reaktion](https://www.moldraw.com/reaction/heck-reaction)[Grignard-Reaktion](https://www.moldraw.com/reaction/grignard-reaction)[Friedel-Crafts-Reaktion](https://www.moldraw.com/reaction/friedel-crafts-acylation)[Alle Reaktionen](https://www.moldraw.com/de/reaction/)[Namensreaktionen finden](https://www.moldraw.com/de/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)