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title: "Reimer-Tiemann-Reaktion: Mechanismus und Beispiele | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/de/reaction/reimer-tiemann-reaction/
description: "Mechanismus der Reimer-Tiemann-Reaktion Schritt für Schritt: Dichlorcarben aus CHCl3 und NaOH, ortho-Angriff durch Phenolat und Hydrolyse zu Salicylaldehyd. Prüfungswissen und FAQ."
lang: de
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
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Namensreaktion · Mechanismus

# Reimer-Tiemann-Reaktion

Die Reimer-Tiemann-Reaktion wandelt Phenol mit Chloroform und wässriger Natronlauge in Salicylaldehyd (2-Hydroxybenzaldehyd) um. Das Elektrophil ist Dichlorcarben, :CCl₂, das die Base aus Chloroform erzeugt; Phenolat greift es überwiegend am ortho-C-Atom an, und Hydrolyse der CHCl₂-Gruppe liefert den Aldehyd.

[Vollständigen Mechanismus in MolDraw öffnen](https://www.moldraw.com/?template=reimer-tiemann)[Reaktion bearbeiten](https://www.moldraw.com/?reaction=Oc1ccccc1.ClC(Cl)Cl%3E%3EO%3DCc1ccccc1O)

[![Mechanismus der Reimer-Tiemann-Reaktion: Base wandelt CHCl₃ in :CCl₂ um, Phenolat greift es am ortho-C-Atom an, und Hydrolyse der CHCl₂-Gruppe liefert Salicylaldehyd.](https://www.moldraw.com/reaction/reimer-tiemann-reaction/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=reimer-tiemann)

Reimer-Tiemann-Reaktion: Gesamtreaktion, jeder Elektronenpfeil-Schritt und die wichtigsten Punkte. Klicke, um sie in MolDraw zu öffnen und zu bearbeiten.

## Gesamtreaktion

Phenol + CHCl₃ + NaOH (aq), 60–70 °C, dann H₃O⁺ → Salicylaldehyd

Dichlorcarben aus Chloroform formyliert ein Phenolat in ortho-Stellung.

## Reagenzien und Bedingungen

- Chloroform (CHCl₃) und wässrige NaOH oder KOH
- 60–70 °C, Zweiphasengemisch unter kräftigem Rühren
- Saure Aufarbeitung (verdünnte HCl), um Phenol und Aldehyd freizusetzen

## Mechanismus Schritt für Schritt

1. **Dichlorcarben.** NaOH deprotoniert CHCl₃; CCl₃⁻ spaltet dann Cl⁻ ab
2. **Angriff auf das Carben.** Das ortho-C-Atom des Phenolats greift an
3. **Tautomerisierung.** Protonenübertragung stellt den aromatischen Ring wieder her

Jeder Schritt ist Elektron für Elektron geprüft: Die Elektronenpfeile ergeben genau die gezeichneten Strukturen.

[Diesen Mechanismus öffnen und bearbeiten](https://www.moldraw.com/?template=reimer-tiemann)

## Wichtige Punkte

- Zuerst entfernt Hydroxid das C–H-Proton des Chloroforms, es entsteht CCl₃⁻.
- Dann hydrolysiert Hydroxid die CHCl₂-Gruppe zu CHO; saure Aufarbeitung liefert Salicylaldehyd.
- Der ortho-Angriff überwiegt; etwas para-Produkt entsteht.
- Dichlorcarben ist ein elektronenarmes (Singulett-)Carben: ein freies Elektronenpaar und ein leeres Orbital.
- Mit CCl₄ statt CHCl₃ liefert derselbe Weg Salicylsäure.

## Prüfungswissen

- Elektrophil: Dichlorcarben (:CCl₂), gebildet durch α-Eliminierung – CHCl₃ + OH⁻ → CCl₃⁻ → :CCl₂ + Cl⁻.
- Hauptprodukt ist das ortho-Produkt (Salicylaldehyd); etwas para-Hydroxybenzaldehyd entsteht.
- Mit CCl₄ statt CHCl₃ ist das Produkt Salicylsäure.
- Das Carben ist ein Singulett: ein leeres p-Orbital (elektrophil) und ein freies Elektronenpaar.

## FAQ

**Was ist das Elektrophil bei der Reimer-Tiemann-Reaktion?**

Dichlorcarben, :CCl₂. Hydroxid entfernt das acide Proton des Chloroforms zu CCl₃⁻, das Chlorid abspaltet (α-Eliminierung).

**Warum ist das ortho-Produkt das Hauptprodukt?**

Im Zweiphasensystem befinden sich Phenolat-Sauerstoff und ortho-C-Atom nahe am Natrium-Gegenion und am Carben, und die ortho-Zwischenstufe wird durch das benachbarte O⁻ stabilisiert; ein para-Angriff findet ebenfalls statt, ist aber untergeordnet.

**Wie wird die CHCl₂-Gruppe zu CHO?**

Hydroxid ersetzt die beiden Chloratome (über ein Chlorhydrin), und das geminale Diol spaltet Wasser ab – es entsteht der Aldehyd; Ansäuern liefert neutralen Salicylaldehyd.

## In MolDraw zeichnen

Die Schaltfläche oben öffnet die vollständige Abbildung – Gesamtreaktion, nummerierter Mechanismus und wichtigste Punkte – als normale, bearbeitbare Strukturen. Ändere Substituenten, färbe Atome um oder exportiere PNG, SVG oder chemfig-Code für Mitschriften und Folien. Dieselbe Abbildung findest du im Bereich „Templates“ unter „Name reactions“.

[Kolbe-Schmitt-Reaktion](https://www.moldraw.com/reaction/kolbe-schmitt-reaction)[Williamson-Ethersynthese](https://www.moldraw.com/reaction/williamson-ether-synthesis)[Cannizzaro-Reaktion](https://www.moldraw.com/reaction/cannizzaro-reaction)[Alle Reaktionen](https://www.moldraw.com/de/reaction/)[Namensreaktionen finden](https://www.moldraw.com/de/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)