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title: "Pinakol-Pinakolon-Umlagerung: Mechanismus | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/de/reaction/pinacol-pinacolone-rearrangement/
description: "Mechanismus der Pinakol-Pinakolon-Umlagerung: Protonierung, Wasserabspaltung zum Carbokation, 1,2-Methylverschiebung und Protonenabgabe liefern Pinakolon. Wanderungstendenz, Prüfungswissen und FAQ."
lang: de
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
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Namensreaktion · Mechanismus

# Pinakol-Pinakolon-Umlagerung

Pinakol (2,3-Dimethylbutan-2,3-diol) lagert sich in Säure zu Pinakolon (3,3-Dimethylbutan-2-on) um. Eine OH-Gruppe wird protoniert und tritt als Wasser aus, eine Methylgruppe wandert zum kationischen C-Atom, und das neue, durch den benachbarten Sauerstoff stabilisierte Kation gibt ein Proton ab und bildet die C=O-Gruppe.

[Vollständigen Mechanismus in MolDraw öffnen](https://www.moldraw.com/?template=pinacol-rearrangement)[Reaktion bearbeiten](https://www.moldraw.com/?reaction=CC(C)(O)C(C)(C)O%3E%3ECC(%3DO)C(C)(C)C.O)

[![Mechanismus der Pinakol-Pinakolon-Umlagerung: Pinakol wird protoniert, spaltet Wasser zu einem tertiären Kation ab, eine Methylgruppe wandert, und Protonenabgabe liefert Pinakolon.](https://www.moldraw.com/reaction/pinacol-pinacolone-rearrangement/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=pinacol-rearrangement)

Pinakol-Umlagerung: Gesamtreaktion, jeder Elektronenpfeil-Schritt und die wichtigsten Punkte. Klicke, um sie in MolDraw zu öffnen und zu bearbeiten.

## Gesamtreaktion

(CH₃)₂C(OH)–C(OH)(CH₃)₂ → (H₂SO₄) CH₃COC(CH₃)₃ + H₂O

Ein 1,2-Diol spaltet Wasser ab und eine Gruppe wandert: Aus dem Diol wird ein Keton.

## Reagenzien und Bedingungen

- Konz. oder verdünnte H₂SO₄ (oder andere starke Säuren)
- Wärme

## Mechanismus Schritt für Schritt

1. **Protonierung.** Eine OH-Gruppe wird protoniert
2. **Wasserabspaltung.** Ein tertiäres Carbokation entsteht
3. **1,2-Methylverschiebung.** Das neue Kation wird durch den OH-Sauerstoff stabilisiert
4. **Deprotonierung.** Wasser entfernt das O–H-Proton: C=O entsteht

Jeder Schritt ist Elektron für Elektron geprüft: Die Elektronenpfeile ergeben genau die gezeichneten Strukturen.

[Diesen Mechanismus öffnen und bearbeiten](https://www.moldraw.com/?template=pinacol-rearrangement)

## Wichtige Punkte

- Es tritt die OH-Gruppe aus, die das stabilere Carbokation ergibt.
- Wanderungstendenz: H ≈ Aryl > Alkyl.
- Das verschobene Kation ist eigentlich ein Oxocarbeniumion: Der Schritt ist energetisch begünstigt.
- Semipinakol-Umlagerungen nutzen dieselbe 1,2-Verschiebung mit anderen Abgangsgruppen.

## Prüfungswissen

- Es tritt die OH-Gruppe aus, die das stabilere Carbokation liefert.
- Wanderungstendenz (allgemein): H ≈ Aryl > Alkyl; p-Anisyl > Phenyl > p-Chlorphenyl.
- Triebkraft: Das gebildete Oxocarbeniumion bzw. die C=O-Gruppe ist stabiler als das erste Carbokation.
- Unsymmetrische Diole: Zuerst das Kation bestimmen, dann die wandernde Gruppe.

## FAQ

**Warum wandert die Methylgruppe?**

Nach der Verschiebung sitzt die positive Ladung neben der OH-Gruppe, deren freies Elektronenpaar sie stabilisiert (ein Oxocarbeniumion); dieses gibt dann H⁺ ab und bildet das Keton.

**Was ist Pinakolon?**

3,3-Dimethylbutan-2-on, (CH₃)₃C–CO–CH₃ (tert-Butylmethylketon).

**Welche Gruppe wandert zuerst?**

In der Regel Hydrid oder Aryl vor Alkyl; elektronenreiche Arylgruppen wandern am schnellsten.

## In MolDraw zeichnen

Die Schaltfläche oben öffnet die vollständige Abbildung – Gesamtreaktion, nummerierter Mechanismus und wichtigste Punkte – als normale, bearbeitbare Strukturen. Ändere Substituenten, färbe Atome um oder exportiere PNG, SVG oder chemfig-Code für Mitschriften und Folien. Dieselbe Abbildung findest du im Bereich „Templates“ unter „Name reactions“.

[Beckmann-Umlagerung](https://www.moldraw.com/reaction/beckmann-rearrangement)[Baeyer-Villiger-Oxidation](https://www.moldraw.com/reaction/baeyer-villiger-oxidation)[Claisen-Kondensation](https://www.moldraw.com/reaction/claisen-condensation)[Alle Reaktionen](https://www.moldraw.com/de/reaction/)[Namensreaktionen finden](https://www.moldraw.com/de/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)