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title: "Ozonolyse von Alkenen: Mechanismus (Criegee) | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/de/reaction/ozonolysis/
description: "Mechanismus der Ozonolyse (Criegee): Ozon addiert an C=C, das Primärozonid zerfällt und rekombiniert zum Ozonid, und Me2S oder Zn/H2O liefert Aldehyde und Ketone. Aufarbeitungen, Prüfungswissen, FAQ."
lang: de
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
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Namensreaktion · Mechanismus

# Ozonolyse

Die Ozonolyse spaltet eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung in zwei Carbonylgruppen. Ozon addiert an die C=C-Bindung (1,3-dipolare Cycloaddition) zum Primärozonid, das in eine Carbonylverbindung und ein Carbonyloxid zerfällt; diese rekombinieren zum Sekundärozonid, das (mit Me₂S, Zn/H₂O) zu Aldehyden und Ketonen reduziert wird.

[Vollständigen Mechanismus in MolDraw öffnen](https://www.moldraw.com/?template=ozonolysis)[Reaktion bearbeiten](https://www.moldraw.com/?reaction=CC%3DCC%3E%3ECC%3DO.CC%3DO)

[![Mechanismus der Ozonolyse: Ozon addiert an But-2-en (Primärozonid), das in Acetaldehyd und ein Carbonyloxid zerfällt; beide rekombinieren zum Ozonid, und Me₂S reduziert es zu zwei Acetaldehyd-Molekülen und DMSO.](https://www.moldraw.com/reaction/ozonolysis/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=ozonolysis)

Ozonolyse: Gesamtreaktion, jeder Elektronenpfeil-Schritt und die wichtigsten Punkte. Klicke, um sie in MolDraw zu öffnen und zu bearbeiten.

## Gesamtreaktion

CH₃CH=CHCH₃ → (1. O₃, −78 °C; 2. Me₂S oder Zn/H₂O) 2 CH₃CHO

Ozon spaltet C=C in zwei Carbonylgruppen (Criegee-Mechanismus).

## Reagenzien und Bedingungen

- O₃ in CH₂Cl₂ oder MeOH bei −78 °C
- Reduktive Aufarbeitung: Me₂S, Zn/AcOH oder Zn/H₂O, PPh₃
- Oxidative Aufarbeitung: H₂O₂ (liefert Carbonsäuren)

## Mechanismus Schritt für Schritt

1. **[3+2]-Cycloaddition.** Das Primärozonid (Molozonid)
2. **Retro-[3+2].** Carbonylverbindung + Carbonyloxid (Criegee-Intermediat)
3. **Rekombination.** Das Sekundärozonid (1,2,4-Trioxolan)
4. **Me₂S greift an.** Die O–O-Bindung bricht
5. **Erster Aldehyd.** Das Alkoholat bildet C=O zurück
6. **Zweiter Aldehyd.** DMSO tritt aus

Jeder Schritt ist Elektron für Elektron geprüft: Die Elektronenpfeile ergeben genau die gezeichneten Strukturen.

[Diesen Mechanismus öffnen und bearbeiten](https://www.moldraw.com/?template=ozonolysis)

## Wichtige Punkte

- Reduktive Aufarbeitung (Me₂S oder Zn/AcOH) liefert Aldehyde und Ketone.
- Oxidative Aufarbeitung (H₂O₂) wandelt Aldehyde in Carbonsäuren um.
- Aufarbeitung mit NaBH₄ liefert Alkohole.
- Lokalisierung von C=C-Bindungen: Die Fragmente zeigen, wo die Doppelbindung war.

## Prüfungswissen

- Nutze die Produkte, um die C=C-Bindung zu finden: Verbinde die beiden C=O-Kohlenstoffatome mit einer Doppelbindung.
- Reduktive Aufarbeitung erhält Aldehyde; oxidative Aufarbeitung wandelt sie in Säuren um.
- Eine endständige =CH₂-Gruppe ergibt Formaldehyd.
- Cyclische Alkene ergeben eine einzige Dicarbonylverbindung.

## FAQ

**Was ist der Unterschied zwischen reduktiver und oxidativer Aufarbeitung?**

Reduktiv (Zn/H₂O, Me₂S) liefert Aldehyde und Ketone; oxidativ (H₂O₂) oxidiert entstehende Aldehyde zu Carbonsäuren.

**Was ist ein Ozonid?**

Das 1,2,4-Trioxolan, das bei der Rekombination von Carbonyloxid und Carbonylfragment entsteht; es ist explosiv und wird nicht isoliert.

**Was ergibt But-2-en?**

Zwei Moleküle Acetaldehyd (Ethanal) bei reduktiver Aufarbeitung.

## In MolDraw zeichnen

Die Schaltfläche oben öffnet die vollständige Abbildung – Gesamtreaktion, nummerierter Mechanismus und wichtigste Punkte – als normale, bearbeitbare Strukturen. Ändere Substituenten, färbe Atome um oder exportiere PNG, SVG oder chemfig-Code für Mitschriften und Folien. Dieselbe Abbildung findest du im Bereich „Templates“ unter „Name reactions“.

[Hydroborierung-Oxidation](https://www.moldraw.com/reaction/hydroboration-oxidation)[Baeyer-Villiger-Oxidation](https://www.moldraw.com/reaction/baeyer-villiger-oxidation)[Iodoformreaktion (Haloformreaktion)](https://www.moldraw.com/reaction/iodoform-reaction)[Alle Reaktionen](https://www.moldraw.com/de/reaction/)[Namensreaktionen finden](https://www.moldraw.com/de/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)