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title: "Mitsunobu-Reaktion: Mechanismus und Inversion | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/de/reaction/mitsunobu-reaction/
description: "Mechanismus der Mitsunobu-Reaktion: PPh3 und DEAD aktivieren einen Alkohol, und ein Carboxylat verdrängt Ph3P=O per SN2 unter Inversion. (R)-Butan-2-ol zum (S)-Ester, Anwendungsbereich und FAQ."
lang: de
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
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Namensreaktion · Mechanismus

# Mitsunobu-Reaktion

Die Mitsunobu-Reaktion wandelt einen Alkohol unter sauberer Inversion am Alkohol-C-Atom in einen Ester (oder Ether, ein Imid, Azid) um. Triphenylphosphin addiert an DEAD, das Betain deprotoniert das acide Nukleophil, der Alkohol greift den Phosphor an und bildet ein Alkoxyphosphoniumion, und das Carboxylat verdrängt Triphenylphosphinoxid per SN2.

[Vollständigen Mechanismus in MolDraw öffnen](https://www.moldraw.com/?template=mitsunobu-reaction)[Reaktion bearbeiten](https://www.moldraw.com/?reaction=C%5BC%40%40H%5D(O)CC.OC(%3DO)c1ccccc1%3E%3ECC%5BC%40H%5D(C)OC(%3DO)c1ccccc1)

[![Mechanismus der Mitsunobu-Reaktion: PPh₃ addiert an DEAD; das Betain deprotoniert Benzoesäure, der Alkohol greift den Phosphor an, und Benzoat verdrängt Ph₃P=O – es entsteht der invertierte Ester.](https://www.moldraw.com/reaction/mitsunobu-reaction/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=mitsunobu-reaction)

Mitsunobu-Reaktion: Gesamtreaktion, jeder Elektronenpfeil-Schritt und die wichtigsten Punkte. Klicke, um sie in MolDraw zu öffnen und zu bearbeiten.

## Gesamtreaktion

(R)-Butan-2-ol + PhCOOH → (PPh₃, DEAD, THF) (S)-sec-Butylbenzoat

PPh₃ und DEAD aktivieren einen Alkohol für die SN2-Reaktion mit einem Carboxylat, unter Inversion.

## Reagenzien und Bedingungen

- PPh₃ und DEAD (oder DIAD)
- Acides Nukleophil (pKs unter etwa 13): Carbonsäure, Phenol, Imid, HN₃
- THF, 0 °C bis Raumtemperatur

## Mechanismus Schritt für Schritt

1. **Betain.** PPh₃ addiert an die N=N-Bindung von DEAD
2. **Deprotonierung.** Das Betain nimmt das Säureproton auf
3. **Aktivierung des Alkohols.** O greift P an; das Hydrazid tritt aus
4. **Protonenübertragung.** Das Alkoxyphosphoniumion
5. **SN2 mit Inversion.** Benzoat greift von der Rückseite an; Ph₃P=O tritt aus

Jeder Schritt ist Elektron für Elektron geprüft: Die Elektronenpfeile ergeben genau die gezeichneten Strukturen.

[Diesen Mechanismus öffnen und bearbeiten](https://www.moldraw.com/?template=mitsunobu-reaction)

## Wichtige Punkte

- Saubere Inversion am Alkohol-C-Atom: (R)-Alkohol → (S)-Ester.
- Das Nukleophil braucht einen pKs < ~13 (Carbonsäuren, Phenole, Imide, HN₃).
- Die Nebenprodukte Ph₃P=O und das Hydrazindicarboxylat lassen sich oft schwer abtrennen.
- Hydrolyse des Esters liefert den invertierten Alkohol.

## Prüfungswissen

- Inversion der Konfiguration am Alkohol-C-Atom.
- Die Bildung von Ph₃P=O treibt die Reaktion an.
- Die Hydrolyse des Esters liefert den invertierten Alkohol.
- Tertiäre Alkohole reagieren nicht (SN2).

## FAQ

**Warum invertiert die Mitsunobu-Reaktion das Stereozentrum?**

Der letzte Schritt ist ein SN2-Rückseitenangriff des Nukleophils auf das C-Atom, das die Abgangsgruppe O–P⁺Ph₃ trägt.

**Warum muss das Nukleophil acide sein?**

Es muss das Betain protonieren; bei schwach aciden Partnern konkurriert das Hydrazid-Anion als Nukleophil.

**Welche Nebenprodukte entstehen?**

Triphenylphosphinoxid und Diethylhydrazin-1,2-dicarboxylat.

## In MolDraw zeichnen

Die Schaltfläche oben öffnet die vollständige Abbildung – Gesamtreaktion, nummerierter Mechanismus und wichtigste Punkte – als normale, bearbeitbare Strukturen. Ändere Substituenten, färbe Atome um oder exportiere PNG, SVG oder chemfig-Code für Mitschriften und Folien. Dieselbe Abbildung findest du im Bereich „Templates“ unter „Name reactions“.

[Williamson-Ethersynthese](https://www.moldraw.com/reaction/williamson-ether-synthesis)[Gabriel-Synthese](https://www.moldraw.com/reaction/gabriel-phthalimide-synthesis)[Swern-Oxidation](https://www.moldraw.com/reaction/swern-oxidation)[Alle Reaktionen](https://www.moldraw.com/de/reaction/)[Namensreaktionen finden](https://www.moldraw.com/de/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)