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title: "Michael-Addition: Mechanismus der 1,4-Addition | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/de/reaction/michael-addition/
description: "Mechanismus der Michael-Addition: Ein stabilisiertes Enolat addiert an das β-C-Atom einer α,β-ungesättigten Carbonylverbindung (1,4-Addition), dann folgt Protonierung. Donoren, Akzeptoren, Bezug zur Robinson-Anellierung, FAQ."
lang: de
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
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Namensreaktion · Mechanismus

# Michael-Addition

Die Michael-Addition ist die konjugierte (1,4-)Addition eines stabilisierten Carbanions – eines Malonat-, β-Ketoester- oder Nitroalkan-Anions – an das β-C-Atom einer α,β-ungesättigten Carbonylverbindung. Das gebildete Enolat wird dann zu einer 1,5-Dicarbonylverbindung protoniert.

[Vollständigen Mechanismus in MolDraw öffnen](https://www.moldraw.com/?template=michael-addition)[Reaktion bearbeiten](https://www.moldraw.com/?reaction=CCOC(%3DO)CC(%3DO)OCC.C%3DCC(C)%3DO%3E%3ECCOC(%3DO)C(CCC(C)%3DO)C(%3DO)OCC)

[![Mechanismus der Michael-Addition: Das Aceton-Enolat addiert am β-C-Atom an Methylvinylketon; das gebildete Enolat wird protoniert.](https://www.moldraw.com/reaction/michael-addition/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=michael-addition)

Michael-Addition: Gesamtreaktion, jeder Elektronenpfeil-Schritt und die wichtigsten Punkte. Klicke, um sie in MolDraw zu öffnen und zu bearbeiten.

## Gesamtreaktion

CH₂(COOEt)₂ + CH₂=CHCOCH₃ → (NaOEt) (EtOOC)₂CH–CH₂CH₂COCH₃

Konjugierte (1,4-)Addition eines Enolats an ein Enon.

## Reagenzien und Bedingungen

- Katalytische Base (NaOEt, Et₃N, DBU) mit einem stabilisierten Donor
- Akzeptoren: Enone, Acrylate, Acrylnitril, Nitroalkene

## Mechanismus Schritt für Schritt

1. **Konjugierte Addition.** Das Enolat greift das β-C-Atom an
2. **Protonierung.** Wasser protoniert das neue Enolat

Jeder Schritt ist Elektron für Elektron geprüft: Die Elektronenpfeile ergeben genau die gezeichneten Strukturen.

[Diesen Mechanismus öffnen und bearbeiten](https://www.moldraw.com/?template=michael-addition)

## Wichtige Punkte

- Weiche, stabilisierte Nukleophile addieren 1,4; harte (RLi) addieren 1,2.
- Liefert 1,5-Dicarbonylverbindungen.
- Mit anschließendem Aldol-Ringschluss: die Robinson-Anellierung.
- Die Base wird zurückgebildet: Sie wirkt katalytisch.

## Prüfungswissen

- Weiche, stabilisierte Nukleophile addieren 1,4; harte (RLi, RMgX) addieren eher 1,2.
- Auch Organocuprate (R₂CuLi) addieren 1,4.
- Michael + intramolekulare Aldolreaktion = Robinson-Anellierung.
- Produkt: eine 1,5-Dicarbonylverbindung.

## FAQ

**Warum greift das Nukleophil das β-C-Atom an?**

Die Konjugation mit C=O macht das β-C-Atom elektrophil, und weiche, stabilisierte Carbanionen bevorzugen diese orbitalkontrollierte Position.

**Michael-Donor oder -Akzeptor?**

Der Donor ist das stabilisierte Carbanion (Malonat, Acetoacetat); der Akzeptor ist die α,β-ungesättigte Carbonylverbindung oder das Nitril.

**Wie hängt sie mit der Robinson-Anellierung zusammen?**

Die Robinson-Anellierung ist eine Michael-Addition mit anschließender intramolekularer Aldolkondensation, die einen Sechsring schließt.

## In MolDraw zeichnen

Die Schaltfläche oben öffnet die vollständige Abbildung – Gesamtreaktion, nummerierter Mechanismus und wichtigste Punkte – als normale, bearbeitbare Strukturen. Ändere Substituenten, färbe Atome um oder exportiere PNG, SVG oder chemfig-Code für Mitschriften und Folien. Dieselbe Abbildung findest du im Bereich „Templates“ unter „Name reactions“.

[Aldolkondensation](https://www.moldraw.com/reaction/aldol-condensation)[Claisen-Kondensation](https://www.moldraw.com/reaction/claisen-condensation)[Diels-Alder-Reaktion](https://www.moldraw.com/reaction/diels-alder-reaction)[Alle Reaktionen](https://www.moldraw.com/de/reaction/)[Namensreaktionen finden](https://www.moldraw.com/de/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)