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title: "Kolbe-Schmitt-Reaktion: Mechanismus, Salicylsäure | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/de/reaction/kolbe-schmitt-reaction/
description: "Mechanismus der Kolbe-Schmitt-Reaktion: Natriumphenolat und CO2 ergeben unter Druck Salicylsäure. Elektronenpfeile Schritt für Schritt, Bedingungen, Prüfungswissen und FAQ."
lang: de
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
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Namensreaktion · Mechanismus

# Kolbe-Schmitt-Reaktion (Kolbe-Reaktion)

Bei der Kolbe-Schmitt-Reaktion (in indischen Lehrplänen oft einfach Kolbe-Reaktion genannt) wird Natriumphenolat unter Druck mit Kohlenstoffdioxid erhitzt. Das zu O⁻ ortho-ständige Ring-C-Atom greift CO₂ an, das Dienon tautomerisiert zurück zum aromatischen Ring, und saure Aufarbeitung liefert Salicylsäure – den industriellen Weg zu Aspirin.

[Vollständigen Mechanismus in MolDraw öffnen](https://www.moldraw.com/?template=kolbe-schmitt)[Reaktion bearbeiten](https://www.moldraw.com/?reaction=%5BO-%5Dc1ccccc1.O%3DC%3DO%3E%3EOC(%3DO)c1ccccc1O)

[![Mechanismus der Kolbe-Schmitt-Reaktion: Phenolat greift CO₂ über ein Ring-C-Atom an, das Dienon tautomerisiert, und saure Aufarbeitung liefert Salicylsäure.](https://www.moldraw.com/reaction/kolbe-schmitt-reaction/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=kolbe-schmitt)

Kolbe-Schmitt-Reaktion: Gesamtreaktion, jeder Elektronenpfeil-Schritt und die wichtigsten Punkte. Klicke, um sie in MolDraw zu öffnen und zu bearbeiten.

## Gesamtreaktion

Natriumphenolat + CO₂ (4–7 atm oder mehr), 125 °C, dann H₃O⁺ → Salicylsäure

Phenolat wird mit CO₂ unter Druck in ortho-Stellung carboxyliert.

## Reagenzien und Bedingungen

- Trockenes Natriumphenolat (Phenol + NaOH)
- CO₂ unter Druck, etwa 125 °C
- Saure Aufarbeitung (H₃O⁺)

## Mechanismus Schritt für Schritt

1. **Angriff auf CO₂.** Das ortho-C-Atom greift an; es bildet sich ein Dienon
2. **Tautomerisierung.** Abgabe des Ring-H stellt die Aromatizität wieder her
3. **Saure Aufarbeitung.** Beide Sauerstoffatome werden protoniert

Jeder Schritt ist Elektron für Elektron geprüft: Die Elektronenpfeile ergeben genau die gezeichneten Strukturen.

[Diesen Mechanismus öffnen und bearbeiten](https://www.moldraw.com/?template=kolbe-schmitt)

## Wichtige Punkte

- Industrieller Weg zu Salicylsäure und weiter zu Aspirin.
- Natriumphenolat liefert hauptsächlich das ortho-Produkt; Kaliumphenolat begünstigt para.
- CO₂ ist ein schwaches Elektrophil: Wärme und Druck sind nötig.
- Phenolat ist weit reaktiver als Phenol, weil O⁻ stark Elektronen schiebt.

## Prüfungswissen

- Das Phenolat reagiert, nicht das Phenol: O⁻ macht den Ring weit nukleophiler.
- Natriumphenolat liefert hauptsächlich ortho (Salicylsäure); Kaliumphenolat begünstigt bei höherer Temperatur para.
- Salicylsäure + Essigsäureanhydrid → Aspirin (Acetylsalicylsäure).
- Nicht verwechseln mit der Kolbe-Elektrolyse (Carboxylatsalze → Alkane an der Anode).

## FAQ

**Warum muss Phenol in Phenolat überführt werden?**

CO₂ ist ein schwaches Elektrophil. Der negativ geladene Sauerstoff schiebt stark Elektronendichte in den Ring, daher ist nur das Phenolat nukleophil genug für den Angriff.

**Was ist das Produkt der Kolbe-Reaktion?**

Salicylsäure (2-Hydroxybenzoesäure) nach dem Ansäuern; zuerst bildet sich das Natriumsalz.

**Was ist der Unterschied zwischen Kolbe- und Kolbe-Schmitt-Reaktion?**

Meist ist dieselbe Reaktion gemeint (Schmitt ergänzte die Druckbedingungen). Die Kolbe-Elektrolyse ist eine andere Reaktion.

## In MolDraw zeichnen

Die Schaltfläche oben öffnet die vollständige Abbildung – Gesamtreaktion, nummerierter Mechanismus und wichtigste Punkte – als normale, bearbeitbare Strukturen. Ändere Substituenten, färbe Atome um oder exportiere PNG, SVG oder chemfig-Code für Mitschriften und Folien. Dieselbe Abbildung findest du im Bereich „Templates“ unter „Name reactions“.

[Reimer-Tiemann-Reaktion](https://www.moldraw.com/reaction/reimer-tiemann-reaction)[Williamson-Ethersynthese](https://www.moldraw.com/reaction/williamson-ether-synthesis)[Azokupplung](https://www.moldraw.com/reaction/azo-coupling-reaction)[Alle Reaktionen](https://www.moldraw.com/de/reaction/)[Namensreaktionen finden](https://www.moldraw.com/de/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)