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title: "Iodoformprobe und Haloformreaktion: Mechanismus | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/de/reaction/iodoform-reaction/
description: "Mechanismus der Iodoform- und Haloformreaktion: basenvermittelte dreifache Iodierung eines Methylketons, dann Spaltung zu Carboxylat und gelbem CHI3. Welche Verbindungen die Iodoformprobe zeigen, FAQ."
lang: de
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
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Namensreaktion · Mechanismus

# Iodoformreaktion (Haloformreaktion)

Methylketone (CH₃CO–) und Alkohole, die zu ihnen oxidiert werden (CH₃CH(OH)–), reagieren mit Iod und Natronlauge zu einem gelben Niederschlag von Iodoform, CHI₃. Die Methylgruppe wird über Enolate dreimal iodiert, dann greift Hydroxid die Carbonylgruppe an, und CI₃⁻ tritt als Carbanion aus – es entsteht ein um ein C-Atom kürzeres Carboxylat.

[Vollständigen Mechanismus in MolDraw öffnen](https://www.moldraw.com/?template=haloform-reaction)[Reaktion bearbeiten](https://www.moldraw.com/?reaction=CC(%3DO)c1ccccc1%3E%3EOC(%3DO)c1ccccc1.IC(I)I)

[![Mechanismus der Iodoformreaktion (Haloformreaktion): Enolatbildung und Iodierung (dreimal), dann addiert Hydroxid und verdrängt CI₃⁻; eine Protonenübertragung liefert Benzoat und gelbes Iodoform.](https://www.moldraw.com/reaction/iodoform-reaction/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=haloform-reaction)

Haloformreaktion (Iodoformreaktion): Gesamtreaktion, jeder Elektronenpfeil-Schritt und die wichtigsten Punkte. Klicke, um sie in MolDraw zu öffnen und zu bearbeiten.

## Gesamtreaktion

R–CO–CH₃ + 3 I₂ + 4 NaOH → R–COO⁻Na⁺ + CHI₃↓ + 3 NaI + 3 H₂O

Ein Methylketon wird in Base dreifach iodiert und dann zu einem Carboxylat und CHI₃ gespalten.

## Reagenzien und Bedingungen

- I₂ und NaOH (oder KI/NaOCl)
- Leicht erwärmen; gelbe Kristalle von CHI₃ (Smp. 119 °C, antiseptischer Geruch)

## Mechanismus Schritt für Schritt

1. **Enolat.** Hydroxid entfernt ein α-H
2. **Iodierung.** Wird noch zweimal wiederholt, jedes Mal schneller (I macht die C–H-Bindung acider)
3. **Hydroxid addiert.** Angriff am Triiodmethylketon
4. **C–C-Spaltung.** CI₃⁻ ist eine gute Abgangsgruppe
5. **Protonenübertragung.** Iodoform fällt als gelber Feststoff aus

Jeder Schritt ist Elektron für Elektron geprüft: Die Elektronenpfeile ergeben genau die gezeichneten Strukturen.

[Diesen Mechanismus öffnen und bearbeiten](https://www.moldraw.com/?template=haloform-reaction)

## Wichtige Punkte

- Iodoformprobe: Ein gelber Niederschlag zeigt CH₃C=O oder CH₃CH(OH) an (auch Ethanol reagiert positiv).
- Jedes Iodatom macht das nächste α-H acider, daher wird die CH₃-Gruppe vollständig iodiert.
- Mit Cl₂ oder Br₂ liefert dieselbe Reaktion Chloroform bzw. Bromoform.
- Ein Weg von Methylketonen zu Carbonsäuren mit einem C-Atom weniger.

## Prüfungswissen

- Positiv: Ethanol, Acetaldehyd, Aceton, Propan-2-ol, Butan-2-on, Acetophenon, 1-Phenylethanol.
- Negativ: Methanol, Propan-1-ol, Propanal, Benzaldehyd, Pentan-3-on, Essigsäure.
- Ethanal ist der einzige Aldehyd mit positiver Probe.
- Jede Iodierung macht das nächste α-H acider, daher wird die CH₃-Gruppe vollständig iodiert.

## FAQ

**Warum zeigt Ethanol eine positive Iodoformprobe?**

Iod/NaOH oxidiert Ethanol zu Acetaldehyd, CH₃CHO, der die Gruppe CH₃–C=O enthält.

**Warum bricht die C–C-Bindung?**

Nach drei Iodierungen ist CI₃⁻ durch die drei Iodatome stabilisiert und eine ausreichend gute Abgangsgruppe aus der tetraedrischen Zwischenstufe.

**Zeigt Essigsäure eine positive Iodoformprobe?**

Nein. Das Carboxylat wird unter diesen Bedingungen nicht enolisiert.

## In MolDraw zeichnen

Die Schaltfläche oben öffnet die vollständige Abbildung – Gesamtreaktion, nummerierter Mechanismus und wichtigste Punkte – als normale, bearbeitbare Strukturen. Ändere Substituenten, färbe Atome um oder exportiere PNG, SVG oder chemfig-Code für Mitschriften und Folien. Dieselbe Abbildung findest du im Bereich „Templates“ unter „Name reactions“.

[Hell-Volhard-Zelinsky-Reaktion](https://www.moldraw.com/reaction/hell-volhard-zelinsky-reaction)[Cannizzaro-Reaktion](https://www.moldraw.com/reaction/cannizzaro-reaction)[Aldolkondensation](https://www.moldraw.com/reaction/aldol-condensation)[Alle Reaktionen](https://www.moldraw.com/de/reaction/)[Namensreaktionen finden](https://www.moldraw.com/de/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)