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title: "Hydroborierung-Oxidation: Mechanismus, Anti-Markownikow | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/de/reaction/hydroboration-oxidation/
description: "Mechanismus der Hydroborierung-Oxidation: syn- und anti-Markownikow-Addition von BH3, dann Oxidation mit H2O2/NaOH unter Retention zum Alkohol. Regioselektivität, Prüfungswissen und FAQ."
lang: de
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
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Namensreaktion · Mechanismus

# Hydroborierung-Oxidation

Die Hydroborierung-Oxidation wandelt ein Alken in einen Alkohol um, wobei die OH-Gruppe am weniger substituierten C-Atom sitzt (anti-Markownikow) und H und OH syn addiert werden. Boran addiert H und B in einem einzigen Vierzentren-Schritt an die C=C-Bindung; alkalisches Wasserstoffperoxid ersetzt anschließend Bor unter Retention der Konfiguration durch OH.

[Vollständigen Mechanismus in MolDraw öffnen](https://www.moldraw.com/?template=hydroboration-oxidation)[Reaktion bearbeiten](https://www.moldraw.com/?reaction=CC%3DC%3E%3ECCCO)

[![Mechanismus der Hydroborierung-Oxidation: BH₃ addiert H und B in einem Vierzentren-Schritt, B an das weniger gehinderte C-Atom; HOO⁻ addiert an Bor, die Alkylgruppe wandert zum Sauerstoff, und Hydrolyse liefert Propan-1-ol.](https://www.moldraw.com/reaction/hydroboration-oxidation/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=hydroboration-oxidation)

Hydroborierung-Oxidation: Gesamtreaktion, jeder Elektronenpfeil-Schritt und die wichtigsten Punkte. Klicke, um sie in MolDraw zu öffnen und zu bearbeiten.

## Gesamtreaktion

CH₃CH=CH₂ → (1. BH₃·THF; 2. H₂O₂, NaOH) CH₃CH₂CH₂OH

Anti-Markownikow- und syn-Addition von H und OH an C=C.

## Reagenzien und Bedingungen

- BH₃·THF (oder B₂H₆, 9-BBN für höhere Selektivität)
- H₂O₂ und wässrige NaOH

## Mechanismus Schritt für Schritt

1. **Hydroborierung.** B addiert an das CH₂-Ende, H an das CH, von derselben Seite
2. **Hydroperoxid addiert.** HOO⁻ greift das leere p-Orbital des B an
3. **1,2-Verschiebung.** Die Alkylgruppe wandert von B zu O; HO⁻ tritt aus
4. **Hydroxid addiert.** Angriff am Bor
5. **Alkoholat tritt aus.** Die B–O-Bindung bricht
6. **Protonierung.** Propan-1-ol

Jeder Schritt ist Elektron für Elektron geprüft: Die Elektronenpfeile ergeben genau die gezeichneten Strukturen.

[Diesen Mechanismus öffnen und bearbeiten](https://www.moldraw.com/?template=hydroboration-oxidation)

## Wichtige Punkte

- Anti-Markownikow: Die OH-Gruppe landet am weniger substituierten C-Atom.
- Syn-Addition, und der Schritt C–B → C–O erhält die Konfiguration.
- Kein Carbokation, daher keine Umlagerungen (anders als bei der säurekatalysierten Hydratisierung).
- In der Praxis addiert BH₃ dreimal (R₃B); jede Alkylgruppe wird zu einem Alkohol.

## Prüfungswissen

- Anti-Markownikow: Propen ergibt Propan-1-ol (säurekatalysierte Hydratisierung ergibt Propan-2-ol).
- Syn-Addition; kein Carbokation, daher keine Umlagerungen.
- Der Schritt C–B → C–O erhält die Konfiguration.
- Jedes BH₃ addiert vor der Oxidation an drei Alkene (Trialkylboran).

## FAQ

**Warum verläuft die Hydroborierung anti-Markownikow?**

Bor, das größere und elektronenarme Ende der B–H-Bindung, bindet an das weniger gehinderte C-Atom, und die positive Teilladung im Übergangszustand entsteht am höher substituierten C-Atom.

**Warum gibt es keine Umlagerungen?**

Die Addition verläuft konzertiert über einen Vierzentren-Übergangszustand; es entsteht kein freies Carbokation.

**Was bewirkt der Oxidationsschritt?**

Hydroperoxid addiert an Bor, eine Alkylgruppe wandert unter Retention von B zu O, und Hydrolyse setzt den Alkohol frei.

## In MolDraw zeichnen

Die Schaltfläche oben öffnet die vollständige Abbildung – Gesamtreaktion, nummerierter Mechanismus und wichtigste Punkte – als normale, bearbeitbare Strukturen. Ändere Substituenten, färbe Atome um oder exportiere PNG, SVG oder chemfig-Code für Mitschriften und Folien. Dieselbe Abbildung findest du im Bereich „Templates“ unter „Name reactions“.

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