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title: "Hofmann-Abbau: Mechanismus und Beispiele | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/de/reaction/hofmann-bromamide-reaction/
description: "Mechanismus des Hofmann-Abbaus Schritt für Schritt: N-Bromierung, Umlagerung zum Isocyanat, Hydrolyse und CO2-Abspaltung. Amin mit einem C-Atom weniger. Prüfungswissen und FAQ."
lang: de
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
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Namensreaktion · Mechanismus

# Hofmann-Abbau (Hofmann-Umlagerung)

Beim Hofmann-Abbau wird ein primäres Amid mit Brom und Natronlauge in ein primäres Amin mit einem C-Atom weniger überführt. Das Amid wird N-bromiert, das N-Bromamid-Anion lagert sich zu einem Isocyanat um, während die Alkylgruppe vom Kohlenstoff zum Stickstoff wandert, und das Isocyanat wird hydrolysiert und decarboxyliert.

[Vollständigen Mechanismus in MolDraw öffnen](https://www.moldraw.com/?template=hofmann-rearrangement)[Reaktion bearbeiten](https://www.moldraw.com/?reaction=CC(N)%3DO%3E%3ECN.O%3DC%3DO)

[![Mechanismus des Hofmann-Abbaus: N-Bromierung, Wanderung der Alkylgruppe zum Stickstoff (Isocyanat), Hydratisierung und Decarboxylierung wandeln Acetamid in Methylamin um.](https://www.moldraw.com/reaction/hofmann-bromamide-reaction/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=hofmann-rearrangement)

Hofmann-Abbau: Gesamtreaktion, jeder Elektronenpfeil-Schritt und die wichtigsten Punkte. Klicke, um sie in MolDraw zu öffnen und zu bearbeiten.

## Gesamtreaktion

R–CONH₂ + Br₂ + 4 NaOH → R–NH₂ + Na₂CO₃ + 2 NaBr + 2 H₂O

Ein primäres Amid verliert seinen Carbonylkohlenstoff und ergibt ein Amin mit einem Kohlenstoff weniger.

## Reagenzien und Bedingungen

- Brom (Br₂) und wässrige NaOH (oder NaOBr)
- Warme, wässrige Bedingungen

## Mechanismus Schritt für Schritt

1. **Deprotonierung.** Hydroxid entfernt ein N–H
2. **N-Bromierung.** Das Amid-Anion greift Br₂ an
3. **Zweite Deprotonierung.** Das N–H des N-Bromamids ist acide
4. **Umlagerung.** CH₃ wandert zum N, während Br⁻ austritt: Isocyanat
5. **Hydroxid addiert.** Angriff am Isocyanat-C-Atom
6. **Protonenübertragung.** Carbamat-Anion
7. **Decarboxylierung.** CO₂ wird abgespalten; dann protoniert Wasser das N

Jeder Schritt ist Elektron für Elektron geprüft: Die Elektronenpfeile ergeben genau die gezeichneten Strukturen.

[Diesen Mechanismus öffnen und bearbeiten](https://www.moldraw.com/?template=hofmann-rearrangement)

## Wichtige Punkte

- Das entstehende Amin hat ein C-Atom weniger als das Amid.
- Die wandernde Gruppe behält ihre Konfiguration.
- Anwendungen: aromatische Amine (Benzamid → Anilin) und Kettenverkürzung.
- Verwandt: Curtius-Umlagerung (Acylazid) und Lossen-Abbau über dasselbe Isocyanat.

## Prüfungswissen

- Das entstehende Amin hat ein C-Atom weniger als das Amid (z. B. Acetamid → Methylamin, Benzamid → Anilin).
- Zwischenstufe: Isocyanat, R–N=C=O; die wandernde Gruppe behält ihre Konfiguration.
- Nur primäre Amide (–CONH₂) reagieren.
- Verwandte Umlagerungen über dasselbe Isocyanat: Curtius (Acylazid) und Lossen (Hydroxamsäure).

## FAQ

**Warum hat das Amin ein C-Atom weniger?**

Das Carbonyl-C-Atom wird zum C-Atom des Isocyanats, das nach der Hydrolyse als CO₂ (Carbonat) verloren geht.

**Was ist die entscheidende Zwischenstufe?**

Das Isocyanat R–N=C=O, das entsteht, wenn R vom Kohlenstoff zum Stickstoff wandert, während Bromid aus dem N-Bromamid-Anion austritt.

**Was ergibt Benzamid?**

Anilin (C₆H₅NH₂).

## In MolDraw zeichnen

Die Schaltfläche oben öffnet die vollständige Abbildung – Gesamtreaktion, nummerierter Mechanismus und wichtigste Punkte – als normale, bearbeitbare Strukturen. Ändere Substituenten, färbe Atome um oder exportiere PNG, SVG oder chemfig-Code für Mitschriften und Folien. Dieselbe Abbildung findest du im Bereich „Templates“ unter „Name reactions“.

[Gabriel-Synthese](https://www.moldraw.com/reaction/gabriel-phthalimide-synthesis)[Curtius-Umlagerung](https://www.moldraw.com/reaction/curtius-rearrangement)[Beckmann-Umlagerung](https://www.moldraw.com/reaction/beckmann-rearrangement)[Alle Reaktionen](https://www.moldraw.com/de/reaction/)[Namensreaktionen finden](https://www.moldraw.com/de/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)