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title: "Hell-Volhard-Zelinsky-Reaktion (HVZ): Mechanismus | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/de/reaction/hell-volhard-zelinsky-reaction/
description: "Mechanismus der Hell-Volhard-Zelinsky-Reaktion (HVZ): PBr3 bildet das Acylbromid, dessen Enol Br2 angreift, und Hydrolyse liefert die α-Bromcarbonsäure. Prüfungswissen und FAQ."
lang: de
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
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Namensreaktion · Mechanismus

# Hell-Volhard-Zelinsky-Reaktion

Die Hell-Volhard-Zelinsky-Reaktion (HVZ) bromiert eine Carbonsäure am α-C-Atom. Phosphortribromid (oder roter Phosphor + Br₂) wandelt die Säure in das Acylbromid um, das weit leichter enolisiert als die Säure; das Enol greift Brom an, und Wasser überführt das α-Bromacylbromid schließlich wieder in die Säure.

[Vollständigen Mechanismus in MolDraw öffnen](https://www.moldraw.com/?template=hell-volhard-zelinsky)[Reaktion bearbeiten](https://www.moldraw.com/?reaction=CCC(%3DO)O.BrBr%3E%3ECC(Br)C(%3DO)O)

[![Mechanismus der Hell-Volhard-Zelinsky-Reaktion: PBr₃ bildet das Acylbromid, das enolisiert; das Enol greift Br₂ an, und Hydrolyse liefert 2-Brompropansäure.](https://www.moldraw.com/reaction/hell-volhard-zelinsky-reaction/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=hell-volhard-zelinsky)

Hell-Volhard-Zelinsky-Reaktion: Gesamtreaktion, jeder Elektronenpfeil-Schritt und die wichtigsten Punkte. Klicke, um sie in MolDraw zu öffnen und zu bearbeiten.

## Gesamtreaktion

R–CH₂–COOH + Br₂ (roter P oder PBr₃) → R–CHBr–COOH + HBr

α-Bromierung einer Carbonsäure über das Enol ihres Acylbromids.

## Reagenzien und Bedingungen

- Br₂ mit einer katalytischen Menge PBr₃ oder rotem Phosphor
- Erhitzen, dann wässrige Aufarbeitung

## Mechanismus Schritt für Schritt

1. **Protonierung.** PBr₃ hat das Acylbromid gebildet; HBr protoniert dessen C=O
2. **Enol.** Abgabe eines α-H
3. **α-Bromierung.** Das Enol greift Br₂ an
4. **Deprotonierung.** Das α-Bromacylbromid

Jeder Schritt ist Elektron für Elektron geprüft: Die Elektronenpfeile ergeben genau die gezeichneten Strukturen.

[Diesen Mechanismus öffnen und bearbeiten](https://www.moldraw.com/?template=hell-volhard-zelinsky)

## Wichtige Punkte

- Carbonsäuren enolisieren kaum; das Acylbromid enolisiert leicht.
- Das α-Bromacylbromid tauscht mit weiterer Säure Br gegen OH aus, daher wirkt PBr₃ katalytisch.
- Wasser hydrolysiert am Ende das Acylbromid zur Säure (Addition-Eliminierung).
- Die α-Bromsäure ist ein Weg zu α-Aminosäuren (NH₃) und α-Hydroxysäuren.

## Prüfungswissen

- Benötigt mindestens ein α-Wasserstoffatom.
- Nur die α-Position wird halogeniert (Cl₂ funktioniert analog).
- Die Produkte sind Ausgangsstoffe für α-Aminosäuren (NH₃) und α-Hydroxysäuren (wässrige Base).
- Roter Phosphor + Br₂ bildet PBr₃ in situ.

## FAQ

**Wozu wird PBr₃ benötigt?**

Carbonsäuren enolisieren kaum. PBr₃ wandelt die Säure in das Acylbromid um, dessen Enol sich leicht bildet und mit Br₂ reagiert.

**Funktioniert die HVZ-Reaktion bei Säuren ohne α-Wasserstoff?**

Nein – zum Beispiel liefern (CH₃)₃CCOOH oder Benzoesäure keine HVZ-Produkte.

**Welches Produkt entsteht aus Propansäure?**

2-Brompropansäure, CH₃CHBrCOOH.

## In MolDraw zeichnen

Die Schaltfläche oben öffnet die vollständige Abbildung – Gesamtreaktion, nummerierter Mechanismus und wichtigste Punkte – als normale, bearbeitbare Strukturen. Ändere Substituenten, färbe Atome um oder exportiere PNG, SVG oder chemfig-Code für Mitschriften und Folien. Dieselbe Abbildung findest du im Bereich „Templates“ unter „Name reactions“.

[Iodoformreaktion (Haloformreaktion)](https://www.moldraw.com/reaction/iodoform-reaction)[Gabriel-Synthese](https://www.moldraw.com/reaction/gabriel-phthalimide-synthesis)[Claisen-Kondensation](https://www.moldraw.com/reaction/claisen-condensation)[Alle Reaktionen](https://www.moldraw.com/de/reaction/)[Namensreaktionen finden](https://www.moldraw.com/de/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)