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title: "Heck-Reaktion – Mechanismus & Beispiele | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/de/reaction/heck-reaction/
description: "Heck-Reaktion erklärt: Schema, zwei typische Beispiele, Reaktions-SMILES, Bedingungen und eine Schaltfläche zum Bearbeiten der Reaktion in MolDraw."
lang: de
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
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Organische Reaktion

# Heck-Reaktion

Die Heck-Reaktion bildet substituierte Alkene durch palladiumkatalysierte Kupplung von Aryl- oder Vinylhalogeniden mit Alkenen.

![Schema der Heck-Reaktion: Brombenzol und Methylacrylat ergeben mit Palladiumkatalysator und Base Zimtsäuremethylester, die neue C–C-Bindung ist hervorgehoben](https://www.moldraw.com/blog/thumbs/heck-reaction.webp)

Heck-Reaktion: Brombenzol und Methylacrylat ergeben Zimtsäuremethylester; die neue C–C-Bindung ist hervorgehoben.

## Reaktionsschema

Arylhalogenid + Alken -> substituiertes AlkenPd-Katalysator, Base, Wärme; liefert häufig E-Alkene.

Primäre Reaktions-SMILES: Brc1ccccc1.C=CC(=O)OC>>COC(=O)C=Cc1ccccc1

## Wichtige Fakten

## Zwei typische Beispiele

**Brombenzol + Methylacrylat**

Bildet Ester vom Zimtsäuretyp.

**Aryliodid + Styrol**

Bildet unter Pd/Base-Bedingungen Stilbenderivate.

## Einsatz von MolDraw

Mit MolDraw veranschaulichst du Regioselektivität, Alkengeometrie, Katalysatoren und Produktstrukturen.

## So funktioniert es

Die Heck-Reaktion (Mizoroki-Heck-Reaktion) folgt einem Pd(0)/Pd(II)-Katalysezyklus. Pd(0) geht eine oxidative Addition in die Aryl-Halogen-Bindung ein. Das Alken koordiniert und insertiert in die Pd-Aryl-Bindung (migratorische Insertion, syn-Addition). Eine β-Hydrid-Eliminierung setzt dann das substituierte Alken frei, und die Base entfernt HX vom Palladiumhydrid, wodurch Pd(0) zurückgebildet wird.

## Bedingungen und Anwendungsbereich

- Die Reaktivität der Halogenide folgt in der Regel I > Br ≫ Cl; auch Aryltriflate funktionieren.
- Elektronenarme Alkene wie Acrylate sowie Styrol reagieren gut, und die Arylgruppe addiert meist an das weniger substituierte Alken-C-Atom.
- Die Produkte sind typischerweise E-(trans-)Alkene.
- Gängige Katalysatoren sind Pd(OAc)2 mit Phosphinliganden; als Basen dienen Triethylamin oder Carbonate.

## FAQ

**Was unterscheidet sie von der Suzuki-Kupplung?** Die Heck-Reaktion kuppelt ein Arylhalogenid mit einer Alken-C–H-Bindung ohne metallorganischen Partner, während die [Suzuki-Kupplung](https://www.moldraw.com/reaction/suzuki-coupling) eine Boronsäure verwendet. **Wie stelle ich den Katalysator dar?** Schreibe „Pd(OAc)2 (kat.), PPh3, Et3N, Wärme“ über und unter den Pfeil oder zeichne für den Unterricht den Katalysezyklus als Kreis aus Pfeilen.

[Suzuki-Kupplung](https://www.moldraw.com/reaction/suzuki-coupling)[Wittig-Reaktion](https://www.moldraw.com/reaction/wittig-reaction)[Diels-Alder](https://www.moldraw.com/reaction/diels-alder-reaction)[Alle Reaktionen](https://www.moldraw.com/de/reaction/)[Namensreaktionen finden](https://www.moldraw.com/de/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)