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title: "Grignard-Reaktion – Mechanismus & Beispiele | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/de/reaction/grignard-reaction/
description: "Grignard-Reaktion erklärt: Schema, zwei typische Beispiele, Reaktions-SMILES, Bedingungen und eine Schaltfläche zum Bearbeiten der Reaktion in MolDraw."
lang: de
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
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Organische Reaktion

# Grignard-Reaktion

Bei der Grignard-Reaktion überträgt eine Organomagnesiumverbindung einen Kohlenstoffrest auf Elektrophile wie Aldehyde, Ketone, Ester und Kohlenstoffdioxid.

![Schema der Grignard-Reaktion: Benzaldehyd ergibt mit Phenylmagnesiumbromid und anschließender saurer Aufarbeitung Diphenylmethanol, die neue C–C-Bindung ist hervorgehoben](https://www.moldraw.com/blog/thumbs/grignard-reaction.webp)

Grignard-Reaktion: PhMgBr addiert an Benzaldehyd zu Diphenylmethanol; die neue C–C-Bindung ist hervorgehoben.

## Reaktionsschema

R-MgX + Carbonylverbindung -> Alkohol nach AufarbeitungErfordert trockenen Ether oder THF; Wasser und Säuren zerstören das Reagenz.

Primäre Reaktions-SMILES: C=O.C[Mg]Br>>CCO

## Wichtige Fakten

## Zwei typische Beispiele

**Methylmagnesiumbromid + Formaldehyd**

Bildet nach Protonierung Ethanol.

**Phenylmagnesiumbromid + Benzaldehyd**

Bildet nach saurer Aufarbeitung Diphenylmethanol.

## Einsatz von MolDraw

Mit MolDraw zeichnest du das Grignard-Reagenz, den Carbonylpartner, den Aufarbeitungspfeil und das Produkt.

## So funktioniert es

Ein Grignard-Reagenz, R–MgX, entsteht durch Insertion von metallischem Magnesium in eine Kohlenstoff-Halogen-Bindung in einem trockenen Ether wie Diethylether oder THF. Das an Magnesium gebundene C-Atom ist stark nukleophil und basisch. Es addiert an das elektrophile C-Atom einer Carbonylgruppe und bildet ein Magnesiumalkoholat, das bei der sauren Aufarbeitung zum Alkohol protoniert wird.

## Bedingungen und Anwendungsbereich

- **Formaldehyd** ergibt einen primären Alkohol, **andere Aldehyde** ergeben sekundäre Alkohole, **Ketone** ergeben tertiäre Alkohole.
- **Ester** reagieren zweimal und ergeben tertiäre Alkohole mit zwei gleichen Resten R aus dem Grignard-Reagenz.
- **CO2** ergibt nach Aufarbeitung eine Carbonsäure; **Epoxide** ergeben Alkohole, deren OH-Gruppe zwei C-Atome von der neuen Bindung entfernt ist.
- Wasser, Alkohole und Säuren zerstören das Reagenz durch Protonierung, daher müssen Glasgeräte und Lösungsmittel trocken sein.

## FAQ

**Warum muss wasserfrei gearbeitet werden?** R–MgX ist eine starke Base; Wasser wandelt es in R–H um. **Wie zeichne ich das Schema?** Schreibe zwei Schritte über den Pfeil: „1. RMgBr, Et2O“ und „2. H3O+“ – so wird klar, dass die Säure erst nach abgeschlossener Addition zugegeben wird.

[Wittig-Reaktion](https://www.moldraw.com/reaction/wittig-reaction)[Aldolreaktion](https://www.moldraw.com/reaction/aldol-condensation)[Friedel-Crafts-Reaktion](https://www.moldraw.com/reaction/friedel-crafts-acylation)[Alle Reaktionen](https://www.moldraw.com/de/reaction/)[Namensreaktionen finden](https://www.moldraw.com/de/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)