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title: "Gabriel-Synthese: Mechanismus und Anwendung | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/de/reaction/gabriel-phthalimide-synthesis/
description: "Gabriel-Synthese primärer Amine: Deprotonierung von Phthalimid, SN2-N-Alkylierung und Hydrazinolyse (Ing-Manske). Mechanismus, Grenzen, Prüfungswissen und FAQ."
lang: de
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
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Namensreaktion · Mechanismus

# Gabriel-Synthese

Die Gabriel-Synthese liefert reine primäre Amine. Phthalimid wird deprotoniert (seine N–H-Gruppe zwischen zwei Carbonylgruppen hat einen pKs-Wert von etwa 8,3), das Anion wird in einer SN2-Reaktion von einem primären Alkylhalogenid alkyliert, und Hydrazin (oder Hydrolyse) setzt dann das Amin frei. Da das N-Alkylphthalimid nicht erneut alkyliert werden kann, entstehen keine sekundären oder tertiären Amine.

[Vollständigen Mechanismus in MolDraw öffnen](https://www.moldraw.com/?template=gabriel-synthesis)[Reaktion bearbeiten](https://www.moldraw.com/?reaction=O%3DC1NC(%3DO)c2ccccc21.BrCc1ccccc1%3E%3ENCc1ccccc1)

[![Mechanismus der Gabriel-Synthese: Phthalimid wird deprotoniert und mit Benzylbromid alkyliert; Hydrazin setzt anschließend Benzylamin frei.](https://www.moldraw.com/reaction/gabriel-phthalimide-synthesis/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=gabriel-synthesis)

Gabriel-Synthese: Gesamtreaktion, jeder Elektronenpfeil-Schritt und die wichtigsten Punkte. Klicke, um sie in MolDraw zu öffnen und zu bearbeiten.

## Gesamtreaktion

Phthalimid → (KOH) Kaliumphthalimid → (R–X) N-Alkylphthalimid → (N₂H₄ oder H₃O⁺) R–NH₂

Phthalimid als geschütztes NH₂: primäre Amine ohne Mehrfachalkylierung.

## Reagenzien und Bedingungen

- KOH (ethanolisch) zur Bildung von Kaliumphthalimid
- Primäres Alkylhalogenid (SN2), oft in DMF
- Hydrazin in Ethanol (Ing-Manske) oder saure/basische Hydrolyse

## Mechanismus Schritt für Schritt

1. **Deprotonierung.** Die N–H-Gruppe zwischen zwei C=O ist acide (pKs 8,3)
2. **N-Alkylierung (SN2).** Das Imid-Anion verdrängt Bromid
3. **Hydrazin greift an.** Erster von zwei Additions-Eliminierungs-Schritten (Ing-Manske)

Jeder Schritt ist Elektron für Elektron geprüft: Die Elektronenpfeile ergeben genau die gezeichneten Strukturen.

[Diesen Mechanismus öffnen und bearbeiten](https://www.moldraw.com/?template=gabriel-synthesis)

## Wichtige Punkte

- Das N-Alkylphthalimid ist nicht mehr nukleophil: Es addiert nur eine Alkylgruppe.
- Hydrazin greift nacheinander beide C=O-Gruppen an und setzt dabei das Amin und Phthalhydrazid frei.
- Saure oder basische Hydrolyse funktioniert ebenfalls, erfordert aber härtere Bedingungen.
- Nur für primäre Alkylhalogenide (SN2); Arylhalogenide reagieren nicht.

## Prüfungswissen

- Liefert nur primäre Amine – keine Mehrfachalkylierung, anders als bei Ammoniak + Alkylhalogenid.
- Arylhalogenide (z. B. Chlorbenzol) funktionieren nicht: Sie gehen keine SN2-Reaktion ein.
- Aromatische primäre Amine (Anilin) lassen sich so nicht herstellen.
- Nebenprodukt der Hydrazinolyse ist Phthalhydrazid.

## FAQ

**Warum lässt sich Anilin nicht per Gabriel-Synthese herstellen?**

Der Alkylierungsschritt ist eine SN2-Reaktion, und Arylhalogenide gehen keine nukleophile Substitution durch das Phthalimid-Anion ein.

**Warum ist Phthalimid acide?**

Die N–H-Gruppe liegt zwischen zwei Carbonylgruppen, sodass das Anion über beide Sauerstoffatome delokalisiert ist (pKs ≈ 8,3).

**Warum ist die Gabriel-Synthese besser als NH₃ + R–X?**

Ammoniak liefert Gemische aus primären, sekundären und tertiären Aminen sowie quartären Salzen; das N-Alkylphthalimid bleibt bei einer Alkylgruppe stehen.

## In MolDraw zeichnen

Die Schaltfläche oben öffnet die vollständige Abbildung – Gesamtreaktion, nummerierter Mechanismus und wichtigste Punkte – als normale, bearbeitbare Strukturen. Ändere Substituenten, färbe Atome um oder exportiere PNG, SVG oder chemfig-Code für Mitschriften und Folien. Dieselbe Abbildung findest du im Bereich „Templates“ unter „Name reactions“.

[Hofmann-Abbau](https://www.moldraw.com/reaction/hofmann-bromamide-reaction)[Williamson-Ethersynthese](https://www.moldraw.com/reaction/williamson-ether-synthesis)[Sandmeyer-Reaktion](https://www.moldraw.com/reaction/sandmeyer-reaction)[Alle Reaktionen](https://www.moldraw.com/de/reaction/)[Namensreaktionen finden](https://www.moldraw.com/de/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)