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title: "Friedel-Crafts-Alkylierung: Mechanismus und Grenzen | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/de/reaction/friedel-crafts-alkylation/
description: "Mechanismus der Friedel-Crafts-Alkylierung: AlCl3 erzeugt das Carbokation als Elektrophil, der Ring greift an und gibt ein Proton ab. Umlagerungen, Mehrfachalkylierung und Grenzen, Prüfungswissen und FAQ."
lang: de
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
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Namensreaktion · Mechanismus

# Friedel-Crafts-Alkylierung

Bei der Friedel-Crafts-Alkylierung wird mit einem Alkylhalogenid und einer Lewis-Säure wie AlCl₃ eine Alkylgruppe an einen aromatischen Ring geknüpft. Die Lewis-Säure erzeugt ein Carbokation (oder einen polarisierten Komplex), der Ring greift es an und bildet ein Areniumion, und die Abspaltung eines Protons stellt die Aromatizität wieder her.

[Vollständigen Mechanismus in MolDraw öffnen](https://www.moldraw.com/?template=friedel-crafts-alkylation)[Reaktion bearbeiten](https://www.moldraw.com/?reaction=c1ccccc1.CC(C)(C)Cl%3E%3ECC(C)(C)c1ccccc1)

[![Mechanismus der Friedel-Crafts-Alkylierung: 2-Chlorpropan und AlCl₃ ergeben das Isopropylkation; Benzol greift es an und gibt H⁺ ab – es entsteht Cumol.](https://www.moldraw.com/reaction/friedel-crafts-alkylation/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=friedel-crafts-alkylation)

Friedel-Crafts-Alkylierung: Gesamtreaktion, jeder Elektronenpfeil-Schritt und die wichtigsten Punkte. Klicke, um sie in MolDraw zu öffnen und zu bearbeiten.

## Gesamtreaktion

C₆H₆ + (CH₃)₃CCl → (AlCl₃) C₆H₅C(CH₃)₃ + HCl

AlCl₃ macht aus einem Halogenalkan ein Carbokation, das den Ring alkyliert.

## Reagenzien und Bedingungen

- Alkylhalogenid mit AlCl₃ oder FeCl₃
- Auch Alkene oder Alkohole mit Protonensäuren funktionieren

## Mechanismus Schritt für Schritt

1. **Carbokation.** AlCl₃ zieht das Chlorid vom Kohlenstoff ab
2. **Angriff.** Der Ring greift das Carbokation an
3. **Deprotonierung.** Cl⁻ (aus AlCl₄⁻) nimmt H⁺ auf; AlCl₃ wird zurückgebildet

Jeder Schritt ist Elektron für Elektron geprüft: Die Elektronenpfeile ergeben genau die gezeichneten Strukturen.

[Diesen Mechanismus öffnen und bearbeiten](https://www.moldraw.com/?template=friedel-crafts-alkylation)

## Wichtige Punkte

- Primäre Halogenide lagern sich um: Auch 1-Chlorpropan ergibt Cumol.
- Der alkylierte Ring ist reaktiver als Benzol, daher ist Mehrfachalkylierung häufig.
- Stark desaktivierte Ringe (Nitrobenzol) und Aniline reagieren nicht.
- Acylierung mit anschließender Reduktion umgeht beide Probleme.

## Prüfungswissen

- Carbokationen lagern sich um: n-Propylchlorid ergibt hauptsächlich Isopropylbenzol.
- Mehrfachalkylierung: Das alkylierte Produkt ist reaktiver als Benzol.
- Versagt bei stark desaktivierten Ringen (Nitrobenzol) und bei Anilin (NH₂ bindet AlCl₃).
- Aryl- und Vinylhalogenide sind nicht einsetzbar.

## FAQ

**Warum liefert die Friedel-Crafts-Alkylierung umgelagerte Produkte?**

Primäre Carbokationen (bzw. ihre Komplexe) gehen vor dem Angriff Hydrid- oder Alkylverschiebungen zu stabileren sekundären oder tertiären Kationen ein.

**Wie lässt sich Mehrfachalkylierung vermeiden?**

Mit einem großen Überschuss des Arens – oder durch Friedel-Crafts-Acylierung mit anschließender Reduktion des Ketons (Clemmensen oder Wolff-Kishner).

**Warum reagiert Anilin nicht?**

Die basische NH₂-Gruppe bildet mit AlCl₃ einen Komplex; dadurch entsteht eine positive Ladung neben dem Ring, die ihn desaktiviert.

## In MolDraw zeichnen

Die Schaltfläche oben öffnet die vollständige Abbildung – Gesamtreaktion, nummerierter Mechanismus und wichtigste Punkte – als normale, bearbeitbare Strukturen. Ändere Substituenten, färbe Atome um oder exportiere PNG, SVG oder chemfig-Code für Mitschriften und Folien. Dieselbe Abbildung findest du im Bereich „Templates“ unter „Name reactions“.

[Friedel-Crafts-Acylierung](https://www.moldraw.com/reaction/friedel-crafts-acylation)[Azokupplung](https://www.moldraw.com/reaction/azo-coupling-reaction)[Wolff-Kishner-Reduktion](https://www.moldraw.com/reaction/wolff-kishner-reduction)[Alle Reaktionen](https://www.moldraw.com/de/reaction/)[Namensreaktionen finden](https://www.moldraw.com/de/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)